1-O-octadecyl-2-O-benzyl-D-threitol | 84379-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-O-octadecyl-2-O-benzyl-D-threitol
• CAS: 84379-58-8
• 化学式: C₂₉H₅₂O₄
• 分子量: 464.729
• InChiKey: SEFJWBNROZSTAE-FQLXRVMXSA-N

物化性质

• 沸点：
  583.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.973±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-octadecyl-2-O-benzyl-D-threitol 在 lead(IV) acetate 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium chloride 、 三乙胺 作用下， 反应 21.0h， 生成 (R)-2-(苄氧基)-3-(十八烷氧基)丙基(2-溴乙基)磷酸氢盐
  参考文献：
  名称：

  D-和L-酒石酸对血小板活化因子，其对映异构体及其类似物的对映选择性合成。

  摘要：

  乙酰甘油醚磷脂酰胆碱（血小板激活因子；PAFs）、其对映体及其类似物以立体化学明确的方式有效合成，起始于D-和L-酒石酸作为手性合成前体。C16-PAF的对映体（S-构型）显示出远低于天然PAF（R-构型）的活性，而N-甲基哌啶和N-甲基吡咯烷的类似物则显示出比天然C16-PAF更高的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.572
• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-D-threitol 在 盐酸 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-O-octadecyl-2-O-benzyl-D-threitol
  参考文献：
  名称：

  D-和L-酒石酸对血小板活化因子，其对映异构体及其类似物的对映选择性合成。

  摘要：

  乙酰甘油醚磷脂酰胆碱（血小板激活因子；PAFs）、其对映体及其类似物以立体化学明确的方式有效合成，起始于D-和L-酒石酸作为手性合成前体。C16-PAF的对映体（S-构型）显示出远低于天然PAF（R-构型）的活性，而N-甲基哌啶和N-甲基吡咯烷的类似物则显示出比天然C16-PAF更高的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.572