Methyl 1-(2-Benzyloxyethyl)-α-(o-nitrophenyl)-4-piperidinoacetoacetate | 135634-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 1-(2-Benzyloxyethyl)-α-(o-nitrophenyl)-4-piperidinoacetoacetate
• 英文别名: Methyl 2-(2-nitrophenyl)-3-oxo-4-[1-(2-phenylmethoxyethyl)piperidin-4-yl]butanoate
• CAS: 135634-70-7
• 化学式: C₂₅H₃₀N₂O₆
• 分子量: 454.523
• InChiKey: DSNCLZGUIPWXQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 1-(2-Benzyloxyethyl)-α-(o-nitrophenyl)-4-piperidinoacetoacetate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 水 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 lithium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 27.75h， 生成 trans-4-<3-(o-Acetamidophenyl)-2-oxopropyl>-1-(2-benzyloxyethyl)-2-piperidinecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  8-芳基-2-氮杂双环[3.3.1]壬南-7-。合成和Michael环开环

  摘要：

  8-芳基-2-氮杂双环的合成[3.3.1]壬烷-7-酮（7）由4-（3-芳基-2-氧代丙基）的环化酸-2- piperidinecarbonitriles（5报道）。双环α-芳基-β-氨基酮7容易经历迈克尔环的逆向开环，从而得到相应的2-芳基环己烯酮8。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87110-6
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-<2-(benzyloxy)ethyl>-4-piperidineacetoacetate 、 1-氟-2-硝基苯 在 sodium hydride 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以56%的产率得到Methyl 1-(2-Benzyloxyethyl)-α-(o-nitrophenyl)-4-piperidinoacetoacetate
  参考文献：
  名称：

  8-芳基-2-氮杂双环[3.3.1]壬南-7-。合成和Michael环开环

  摘要：

  8-芳基-2-氮杂双环的合成[3.3.1]壬烷-7-酮（7）由4-（3-芳基-2-氧代丙基）的环化酸-2- piperidinecarbonitriles（5报道）。双环α-芳基-β-氨基酮7容易经历迈克尔环的逆向开环，从而得到相应的2-芳基环己烯酮8。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87110-6

文献信息

• 8-aryl-2-azabicyclo[3.3.1]nonan-7-ones. Synthesis and retro-michael ring opening
  作者：Josep Bonjoch、Josefina Quirante、Daniel Solé、Josep Castells、Montserrat Galceran、Joan Bosch

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87110-6

  日期：1991.1

  The synthesis of 8-aryl-2-azabicyclo[3.3.1]nonan-7-ones (7) by acid cyclization of 4-(3-aryl-2-oxopropyl)-2-piperidinecarbonitriles (5) is reported. Bicyclic α-aril-β-amino ketones 7 easily undergo a retro-Michael ring opening to give the corresponding 2-arylcyclohexenones 8.

  8-芳基-2-氮杂双环的合成[3.3.1]壬烷-7-酮（7）由4-（3-芳基-2-氧代丙基）的环化酸-2- piperidinecarbonitriles（5报道）。双环α-芳基-β-氨基酮7容易经历迈克尔环的逆向开环，从而得到相应的2-芳基环己烯酮8。