1,7-bis(4-chlorophenyl)hepta-1,6-diyne | 1309086-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 1,7-bis(4-chlorophenyl)hepta-1,6-diyne
• 英文别名: 1-Chloro-4-[7-(4-chlorophenyl)hepta-1,6-diynyl]benzene
• CAS: 1309086-71-2
• 化学式: C₁₉H₁₄Cl₂
• 分子量: 313.226
• InChiKey: HFHPPLHNVOSLCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,7-bis(4-chlorophenyl)hepta-1,6-diyne 、 bis(4-methylphenyl)iodonium trifluoromethanesulfonate 在 lithium carbonate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到7-chloro-9-(4-chlorophenyl)-4-(p-tolyl)-2,3-dihydro-1H-fluorene
  参考文献：
  名称：

  铜催化二芳基碘鎓盐通过乙烯基阳离子对二炔的分子内芳基双环化

  摘要：

  从线性二炔和二芳基碘鎓盐合成多环化合物的新协议已实现。反应通过炔烃的Cu催化芳基化反应进行，以生成乙烯基碳正离子中间体。

  DOI：

  10.1039/c6cc05735g
• 作为产物：
  描述：

  对氯碘苯 、 1,6-庚二炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 反应 24.0h， 以75%的产率得到1,7-bis(4-chlorophenyl)hepta-1,6-diyne
  参考文献：
  名称：

  铜催化二芳基碘鎓盐通过乙烯基阳离子对二炔的分子内芳基双环化

  摘要：

  从线性二炔和二芳基碘鎓盐合成多环化合物的新协议已实现。反应通过炔烃的Cu催化芳基化反应进行，以生成乙烯基碳正离子中间体。

  DOI：

  10.1039/c6cc05735g

文献信息

• Rhodium(III)-Catalyzed Triple Aryl/Alkenyl C–H Bond Activation of Aryl Enaminones to Access Naphtho[1,8-<i>bc</i>]pyrans
  作者：Yunlong Li、Wenchao Jiang、Jie Lin、Juan Ma、Bao-Hua Xu、Yong-Gui Zhou、Zhengkun Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02758

  日期：2022.10.7

  enaminones was achieved to access naphtho[1,8-bc]pyrans by oxidative annulation to internal alkynes. 1-Naphthols might be formed as the only products, depending on the steric and/or electronic environment around the aroyl moiety of the aryl enaminones or the electronic impact from the alkynes. With propargyl alcohols as the masked terminal alkynes, aryl enaminones underwent rhodium(III)- or rhodium(I)-catalyzed

  铑 (III) 催化的芳基烯胺酮的三 C-H 键活化通过氧化环化成内部炔烃来获得萘并[1,8- bc ]吡喃。1-萘酚可能作为唯一的产物形成，这取决于芳基烯胺酮的芳酰基部分周围的空间和/或电子环境或来自炔烃的电子影响。使用炔丙醇作为掩蔽的末端炔烃，芳基烯胺酮经历铑 (III) 或铑 (I) 催化的内部烯基 C-H 键活化以提供官能化的丁-2-烯-1,4-二酮。所得萘并[1,8- bc ]吡喃具有高荧光，可通过氯化、溴化和二氟甲基化进一步转化，证明了合成方案的潜在实用性。
• An aerobic [2 + 2 + 2] Cyclization via Chloropalladation: From 1,6-Diynes and Acrylates to Substituted Aromatic Carbocycles
  作者：Peng Zhou、Meifang Zheng、Huanfeng Jiang、Xianwei Li、Chaorong Qi

  DOI：10.1021/jo200572n

  日期：2011.6.3

  A Pd-catalyzed aerobic [2 + 2 +2] cyclization of 1,6-diynes and acrylates proceeding through a chloropalladation process has been developed. Polysubstituted five-membered aromatic carbocycles/heterocycles were obtained in good to excellent yields. The results of the mechanistic study are consistent with the proposed reaction mechanism.
• Copper-catalyzed intramolecular aryl-bicyclization of diynes with diaryliodonium salts via vinyl cations
  作者：Guohua Wang、Chao Chen、Jing Peng

  DOI：10.1039/c6cc05735g

  日期：——

  A novel protocol for synthesis of polycyclic compounds from linear diynes and diaryliodonium salts has been realized. The reaction proceeded through Cu-catalyzed arylation of alkyne to generate vinyl carbocation intermediates...

  从线性二炔和二芳基碘鎓盐合成多环化合物的新协议已实现。反应通过炔烃的Cu催化芳基化反应进行，以生成乙烯基碳正离子中间体。