N'-benzylidene-4-methylbenzohydrazide | 6958-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-benzylidene-4-methylbenzohydrazide
• 英文别名: N-benzaldehyde(p-methylbenzoylhydrazone)；N-(benzylideneamino)-4-methylbenzamide
• CAS: 6958-43-6
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O
• 分子量: 238.289
• InChiKey: NFRNQIUUFKWQQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  233 °C
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-benzylidene-4-methylbenzohydrazide 在 氧气 、 异丁醛 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 35.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以65%的产率得到2-(4-甲基苯基)-5-苯基-1,3,4-恶二唑
  参考文献：
  名称：

  利用醛的自氧化作用：在分子氧存在下，原位碘代芳烃催化合成取代的1,3,4-Oxadiazole

  摘要：

  异丁醛在分子氧存在下进行自氧化，以在“无金属”环境下生成酰氧基。随后将它们原位开发，以提供对-苯甲酰碘的高价碘，后者从N'-亚芳基乙酰肼以中等至极好的收率生成取代的1,3,4-恶二唑。该反应策略容许在酰肼底物上进行多种取代。对照实验和文献优先权支持​​了促进产物形成的原位碘亚芳基配合物的形成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02542
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 对甲苯甲酰肼 以 乙醇 为溶剂， 生成 N'-benzylidene-4-methylbenzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  利用醛的自氧化作用：在分子氧存在下，原位碘代芳烃催化合成取代的1,3,4-Oxadiazole

  摘要：

  异丁醛在分子氧存在下进行自氧化，以在“无金属”环境下生成酰氧基。随后将它们原位开发，以提供对-苯甲酰碘的高价碘，后者从N'-亚芳基乙酰肼以中等至极好的收率生成取代的1,3,4-恶二唑。该反应策略容许在酰肼底物上进行多种取代。对照实验和文献优先权支持​​了促进产物形成的原位碘亚芳基配合物的形成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02542

文献信息

• Harnessing Autoxidation of Aldehydes: <i>In Situ</i> Iodoarene Catalyzed Synthesis of Substituted 1,3,4-Oxadiazole, in the Presence of Molecular Oxygen
  作者：Jyoti Chauhan、Mahesh K Ravva、Subhabrata Sen

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02542

  日期：2019.8.16

  Isobutyraldehyde underwent auto-oxidation in the presence of molecular oxygen to generate an acyloxy radical under a “metal-free” environment. They were subsequently exploited in situ to afford hypervalent iodines with p-anisolyl iodide which generated substituted 1,3,4-oxadiazoles in moderate to excellent yields from N′-arylidene acetohydrazides. The reaction strategy tolerated diverse substitution

  异丁醛在分子氧存在下进行自氧化，以在“无金属”环境下生成酰氧基。随后将它们原位开发，以提供对-苯甲酰碘的高价碘，后者从N'-亚芳基乙酰肼以中等至极好的收率生成取代的1,3,4-恶二唑。该反应策略容许在酰肼底物上进行多种取代。对照实验和文献优先权支持​​了促进产物形成的原位碘亚芳基配合物的形成。
• 3-Acetyl-2,5-diaryl-2,3-dihydro-1,3,4-oxadiazoles: A New Scaffold for the Selective Inhibition of Monoamine Oxidase B
  作者：Elias Maccioni、Stefano Alcaro、Roberto Cirilli、Sara Vigo、Maria Cristina Cardia、Maria Luisa Sanna、Rita Meleddu、Matilde Yanez、Giosuè Costa、Laura Casu、Peter Matyus、Simona Distinto

  DOI：10.1021/jm2002876

  日期：2011.9.22

  3-Acetyl-2,5-diaryl-2,3-dihydro-1,3,4-oxadiazoles were designed, synthesized, and tested as inhibitors against human monoamine oxidase (MAO) A and B isoforms. Several compounds, obtained as racemates, were identified as selective MAO-B inhibitors. The enantiomers of some derivatives were separated by enantioselective HPLC and tested. The R-enantiomers always showed the highest activity. Docking study

  设计，合成并测试了3-乙酰基-2,5-二芳基-2,3-二氢-1,3,4-恶二唑类化合物作为抗人单胺氧化酶（MAO）A和B同工型的抑制剂。鉴定为外消旋体的几种化合物被鉴定为选择性MAO-B抑制剂。通过对映选择性HPLC分离并测试了一些衍生物的对映异构体。在[R对映体总活性最高。对接研究和分子动力学模拟证明了推定的结合模式。我们得出的结论是，这些1,3,4-恶二唑衍生物是有前途的可逆和选择性MAO-B抑制剂。
• Ortho-metallated ruthenium(III) complexes with some acid hydrazide based Schiff bases
  作者：Raji Raveendran、Samudranil Pal

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.10.026

  日期：2007.1

  dianionic C,N,O-donor ligand (L2−) together with the chloride form a CNOCl square-plane and the P-atoms of the two PPh3 molecules occupy the two axial sites. The electronic spectra of the complexes in dichloromethane solutions display several absorptions due to ligand-to-metal charge transfer and ligand centred transitions. In dichloromethane solutions, the complexes display a ruthenium(III) → ruthenium(IV)

  邻-metallated与席夫碱（H钌（III）配合物2从一个摩尔当量每苯甲醛和酰肼的描述得出L）。H的反应2其中L的[Ru（PPH 3）3氯2 ]在净的存在3（1：1：2摩尔比）的甲醇有氧条件下提供具有通式的络合物的反式- [茹（L）（ PPh 3）2Cl]的收率为55-60％。借助元素分析，磁化率，电化学和各种光谱学（红外，电子和EPR）测量对配合物进行了表征。这些配合物中金属中心的+3氧化态通过其单电子顺磁性质得到证实。已经通过X射线晶体学确定了两种代表性复合物的分子结构。在每个络合物中，金属离子都在扭曲的八面体CNOClP 2配位球中。双阴离子C，N，O供体配体（L 2−）与氯化物一起形成CNOCl方平面和两个PPh 3的P原子分子占据两个轴向位点。由于配体到金属的电荷转移和以配体为中心的跃迁，二氯甲烷溶液中配合物的电子光谱显示出几种吸收。在二氯甲烷溶液中，络合物在0.35–0.98
• 一种N-取代苯甲酰腙类化合物及其制备方法与应用
  申请人：山东中新科农生物科技有限公司

  公开号：CN111848441B

  公开（公告）日：2023-02-17

  本发明提供一种N‑取代苯甲酰腙类化合物及其制备方法，该类化合物是由酰腙化合物与二芳基丙烯醇在氧化剂的作用下反应制得的，反应氧化剂为二叔丁基过氧化物，溶剂均为无水1、4‑二氧六环，该反应条件简单，有较好的底物普适性，产率高；本发明制备的N‑取代苯甲酰腙类化合物具有良好的生物活性，对麦蚜、棉铃虫、红蜘蛛、白粉虱具有优良的杀虫活性，对人体正常细胞低毒，且酰腙基团容易降解，残留时间短，代谢产物低毒或无毒，危害较小，可应用于新农药的制备中。
• Phenyliodonium diacetate mediated carbotrifluoromethylation of N-acylhydrazones
  作者：Weigang Zhang、Yingpeng Su、Siying Chong、Lili Wu、Guiyan Cao、Danfeng Huang、Ke-Hu Wang、Yulai Hu

  DOI：10.1039/c6ob02041k

  日期：——

  A concise, efficient and direct trifluoromethylation method of aldehyde-derived N-acylhydrazones has been firstly developed by using the combination of inexpensive, stable and commercially available TMSCF3 and PhI(OAc)2 as the CF3 source under mild reaction conditions. This method provides easy access to highly functionalized trifluoromethylated N-acylhydrazones, which could be used as trifluoromethyl

  醛衍生的N-酰基hydr的简明，有效和直接的三氟甲基化方法是通过在温和的反应条件下，将廉价，稳定且可商购的TMSCF 3和PhI（OAc）2作为CF 3源来开发的。该方法可轻松获得高度官能化的三氟甲基化N-酰基hydr，可用作三氟甲基合成构件，可进一步转化为其他有价值的三氟甲基化合物。