methyl (E)-3-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]but-2-enoate | 114972-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E)-3-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]but-2-enoate
• CAS: 114972-38-2
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: TUUJSHUMVFAGGM-IVGLGHLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  263.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.055±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-3-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]but-2-enoate 在 Amberlyst XN-1010 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以87%的产率得到(E)-(R)-4,5-Dihydroxy-3-methyl-pent-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （R）-（+）-伞形内酯的简便合成方法

  摘要：

  合成的天然存在的2（5H） -呋喃酮（[R ）- （+） - umbelactone 1在五个步骤，以及26.2％的总收率酸2进行说明

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00144-9
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2,3-O-isopropylidene-N-methoxy-N-methylpropanamide 在 18-冠醚-6 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 氯化铵 作用下， 生成 methyl (E)-3-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  （R）-（+）-伞形内酯的简便合成方法

  摘要：

  合成的天然存在的2（5H） -呋喃酮（[R ）- （+） - umbelactone 1在五个步骤，以及26.2％的总收率酸2进行说明

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00144-9

文献信息

• Enantioselective total synthesis of ingramycin
  作者：David Tanner、Peter Somfai

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90315-1

  日期：1987.1

  An enantioselective total synthesis of the 14-membered macrolide antibiotic ingramycin, , is described. In a convergent approach three chiral fragments , and are assembled, the allylic bromide deriving its chirality from -serine while the asymmetric centres in sulfones and are introduced the Sharpless enantioselective epoxidation technique. After coupling of these fragments and a highly efficient macrolactonisation

  描述了一种对映体选择性合成的14元大环内酯类抗生素英格霉素。以会聚的方式三个手性片段，和被组装时，所述烯丙基溴从导出其手性-丝氨酸，而在所述砜不对称中心和被引入的夏普勒斯不对称环氧化的技术。在这些片段偶联和高效的大环内酯化（82％收率）后，最后的脱保护步骤提供了目标化合物。
• TANNER, DAVID;SOMFAI, PETER, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 19, 4395-4406
  作者：TANNER, DAVID、SOMFAI, PETER

  DOI：——

  日期：——
• An expedient synthesis of (R)-(+)-umbelactone
  作者：Colin L. Gibson、Sheetal Handa

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00144-9

  日期：1996.5

  The synthesis of the naturally occurring 2(5H)-furanone (R)-(+)-umbelactone 1 in five steps and 26.2% overall yield from acid 2 is described

  合成的天然存在的2（5H） -呋喃酮（[R ）- （+） - umbelactone 1在五个步骤，以及26.2％的总收率酸2进行说明