1H-dibenzo[2,3:6,7]oxepino[4,5-d]imidazole | 75033-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: 1H-dibenzo[2,3:6,7]oxepino[4,5-d]imidazole
• 英文别名: 1H-8-Oxa-1,3-diaza-dibenzo[e,h]azulene；13-oxa-3,5-diazatetracyclo[12.4.0.02,6.07,12]octadeca-1(18),2(6),3,7,9,11,14,16-octaene
• CAS: 75033-90-8
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O
• 分子量: 234.257
• InChiKey: DMTBOBFLIYYERU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  234.05 °C
• 沸点：
  530.6±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.329±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-dibenzo[2,3:6,7]oxepino[4,5-d]imidazole 、 乙基溴苯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.5h， 以64%的产率得到1-(2-phenylethyl)-1H-dibenzo[2,3:6,7]oxepino[4,5-d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  新型四环咪唑衍生物：合成，动态NMR研究和抗炎评估

  摘要：

  一系列四环咪唑衍生物9a，9b，9c，9d，9e，9f，9g，9h，9i，9j，9k，9l，9m，9n，9o，9p，9r，9s，9t，9v和10a，10b，10c，10d，10e，10f，从已知的三环二酮2a，2b，2c，2d开始，通过多步路线制备10g，10h。中间二苯并恶唑啉[4,5- d ]咪唑（3a，3c）和二苯并噻吩[4,5- d ]咪唑（3b，3d）被N-保护至4e ，4f和同分异构化合物5a，5b和6a，6b。异构体化合物5和6 分开了。化合物4，5，和6中C（2）的甲酰化，得到图7a，图7b，图7c，7d中，7E，7F，7克，7H，7I，7J。在最后一步中，将醛基还原，然后烷基化为两组异构的ω-二甲基氨基烷基衍生物9a，9b，9c，9d，9e，9f，9g，9h，9i，9j，9k，9l，9m，9n，9o，9p，9r，9s，9t，9v。N脱保护9i–9v生成化合物10a，10b

  DOI：

  10.1002/jhet.376
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯甲醛 在 ammonium acetate 、 3-苄基羟乙基甲基噻唑氯化锂 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 1H-dibenzo[2,3:6,7]oxepino[4,5-d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾（NHC）催化的分子内安息香缩合-氧化

  摘要：

  NHC催化的分子内安息香缩合-氧化技术是在环境条件下，以良好至极佳的收率，方便地合成掺入二苯并稠合七元杂环的各种环状1,2-二酮。提出的卡宾催化的转化似乎通过安息香中间体进行，然后进行好氧氧化。

  DOI：

  10.1039/d0ob02606a

文献信息

• Dibenzo[b,f]oxepin-10(11H)-one and dibenzo[b,f]thiepin-10(11H)-one as useful synthons in the synthesis of various dibenzo[e,h]azulenes
  作者：Dijana Pešić、Ivana Ozimec Landek、Renata Rupčić、Marina Modrić、Iva Džapo []、Rudolf Trojko []、Mladen Merćep []、Milan Mesić

  DOI：10.1002/jhet.753

  日期：2012.3

  = S) as common synthons in the efficient synthesis of various dibenzoxepino[4,5‐ and dibenzothiepino[4,5]‐fused five‐membered heterocycles: [2,3] fused thiophene (II), [3,4] fused thiophene (III), furan (IV), pyrrole (V), imidazole (VI), pyrazole (VII), oxazole (VIII), and thiazole (IX). The potential of I to be converted into reactive intermediates that readily undergo heteroaromatic annulation reactions

  本综述着重于二苯并[ b，f ] oxepin-10（11 H）-one（I，X = O）和二苯并[ b，f ] thiepin-10（11 H）-one（I，X = S）作为有效合成各种二苯并噻吩并[4,5]和二苯并噻吩并[4,5]稠合的五元杂环的常用合成子：[2,3]稠合噻吩（II），[3,4]稠合噻吩（III） ，呋喃（IV），吡咯（V），咪唑（VI），吡唑（VII），恶唑（VIII）和噻唑（IX）。我的潜力通过适当的双亲核剂与环缩合反应转变成易于发生杂芳族环化反应的反应性中间体，可以形成一系列列举的官能化二苯并[ e，h ] azulene [4]结构（II，III，IV，V，VI，VII，VIII，IX）。可以进一步修饰二苯并[ e，h ] azulenes作为杂环四环骨架，以获得具有改变的理化和生物学特性的化合物。J.杂环化​​学。（2012）。
• 1,3-diaza-dibenzoazulenes as inhibitors of tumour necrosis factor production and intermediates for the preparation thereof
  申请人：Mercep Mladen

  公开号：US20050227963A1

  公开（公告）日：2005-10-13

  The present invention relates to 1,3-diaza-dibenzoazulene derivatives, to their pharmacologically acceptable salts and solvates, to processes and intermediates for the preparation thereof as well as to their antiinflammatory effects, especially to the inhibition of tumour necrosis factor-α (TNF-α) production and the inhibition of interleukin-1 (IL-1) production as well as to their analgetic action.

  本发明涉及1,3-二氮杂双苯并吖啶衍生物，其药理学上可接受的盐和溶剂，以及其制备过程和中间体，以及其抗炎作用，特别是对肿瘤坏死因子-α（TNF-α）产生的抑制和白细胞介素-1（IL-1）产生的抑制，以及其止痛作用。
• 1,3-DIAZA-DIBENZOAZULENES AS INHIBITORS OF TUMOUR NECROSIS FACTOR PRODUCTION AND INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION THEREOF
  申请人：GlaxoSmithKline istrazivacki centar Zagreb d.o.o.

  公开号：EP1509528B1

  公开（公告）日：2008-09-24
• US7166583B2
  申请人：——

  公开号：US7166583B2

  公开（公告）日：2007-01-23
• N-Heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed intramolecular benzoin condensation–oxidation
  作者：Killari Satyam、Jakkula Ramarao、Surisetti Suresh

  DOI：10.1039/d0ob02606a

  日期：——

  NHC-Catalyzed intramolecular benzoin condensation–oxidation is developed for the expedient synthesis of diverse cyclic 1,2-diketones incorporated in dibenzo-fused seven-membered heterocycles in good to excellent yields, under ambient conditions. The presented carbene-catalyzed transformation appears to proceed through the benzoin intermediate followed by aerobic oxidation.

  NHC催化的分子内安息香缩合-氧化技术是在环境条件下，以良好至极佳的收率，方便地合成掺入二苯并稠合七元杂环的各种环状1,2-二酮。提出的卡宾催化的转化似乎通过安息香中间体进行，然后进行好氧氧化。