2-amino-3-(3-chloropropylsulfonylamino)-1-octadecylcarbamoyloxypropane | 126271-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-3-(3-chloropropylsulfonylamino)-1-octadecylcarbamoyloxypropane
• 英文别名: [2-amino-3-(3-chloropropylsulfonylamino)propyl] N-octadecylcarbamate
• CAS: 126271-65-6
• 化学式: C₂₅H₅₂ClN₃O₄S
• 分子量: 526.225
• InChiKey: HVIMVEQKCVGQDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-3-(3-chloropropylsulfonylamino)-1-octadecylcarbamoyloxypropane 在 吡啶 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丁酮 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3-<2-acetamido-3-(octadecylcarbamoyloxy)propylaminosulfonyl>propylquinolinium iodide
  参考文献：
  名称：

  A Novel Class of Platelet Activating Factor(PAF) Antagonists. II. Modification of the 2-Position of the Glycerol Backbone of PAF-Sulfonamide Isosteres.

  摘要：

  为了继续努力获得更有效的血小板活化因子（PAF）拮抗剂，我们尝试合成了一系列 PAF 磺酰胺异构体，其中 2 位的取代基被修饰为甲氧基以外的乙酰氧基。这些修饰产生了高活性的 PAF 拮抗剂。化合物 3-[2-(5-甲基 2H-四唑-2-基)-3-(十八烷基氨基甲酰氧基)丙基氨基磺酰基]丙基喹啉鎓碘化物（52）在体外对 PAF 诱导的兔血小板富集血浆中的血小板聚集具有抑制作用（IC50=125nM），在体内对 PAF 诱导的小鼠致死具有保护作用，且作用持续时间较长。研究人员合成了该化合物的光学活性对映体，发现(S)-(-)-异构体（IC50=87nM）的药效是(R)-(+)-异构体（IC50=289nM）的三倍，这清楚地证明了这种新型化合物在 PAF 拮抗剂作用中的对映体选择性。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.85
• 作为产物：
  描述：

  2-tert-butoxycarbonylamino-3-(3-chloropropylsulfonylamino)-1-octadecylcarbamoyloxypropane 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到2-amino-3-(3-chloropropylsulfonylamino)-1-octadecylcarbamoyloxypropane
  参考文献：
  名称：

  A Novel Class of Platelet Activating Factor(PAF) Antagonists. II. Modification of the 2-Position of the Glycerol Backbone of PAF-Sulfonamide Isosteres.

  摘要：

  为了继续努力获得更有效的血小板活化因子（PAF）拮抗剂，我们尝试合成了一系列 PAF 磺酰胺异构体，其中 2 位的取代基被修饰为甲氧基以外的乙酰氧基。这些修饰产生了高活性的 PAF 拮抗剂。化合物 3-[2-(5-甲基 2H-四唑-2-基)-3-(十八烷基氨基甲酰氧基)丙基氨基磺酰基]丙基喹啉鎓碘化物（52）在体外对 PAF 诱导的兔血小板富集血浆中的血小板聚集具有抑制作用（IC50=125nM），在体内对 PAF 诱导的小鼠致死具有保护作用，且作用持续时间较长。研究人员合成了该化合物的光学活性对映体，发现(S)-(-)-异构体（IC50=87nM）的药效是(R)-(+)-异构体（IC50=289nM）的三倍，这清楚地证明了这种新型化合物在 PAF 拮抗剂作用中的对映体选择性。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.85

文献信息

• Lipid derivatives their preparation and use
  申请人：SHIONOGI SEIYAKU KABUSHIKI KAISHA trading under the name of SHIONOGI & CO. LTD.

  公开号：EP0321296B1

  公开（公告）日：1992-11-11
• A Novel Class of Platelet Activating Factor(PAF) Antagonists. II. Modification of the 2-Position of the Glycerol Backbone of PAF-Sulfonamide Isosteres.
  作者：Tatsuo TSURI、Takeaki MATSUI、Nobuhiro HAGA、Susumu KAMATA、Sanji HAGISHITA、Kimio TAKAHASHI、Hisato KAKUSHI、Kiyohisa UCHIDA、Hisao HATAKEYAMA、Atsushi KUROSAWA

  DOI：10.1248/cpb.40.85

  日期：——

  In a continuing effort to obtain more potent platelet activating factor (PAF) antagonists, we tried to synthesize a series of PAF-sulfonamide isosteres in which the substituent at the 2-position was modified to an acetoxy equivalent other than the methoxy group. These modifications produced highly active PAF antagonists. Compound 3-[2-(5-methyl 2H-tetrazol-2-yl)-3-(octadecylcarbamoyloxy)propylaminosulfonyl]propylquinolinium iodide (52) showed the most potent activity in the in vitro inhibitory effect on PAF-induced platelet aggregation in rabbit platelet-rich plasma (IC50=125nM) and also in the in vivo protective effect on PAF-induced lethality in mice, with prolonged duration of action. Optically active enantiomers of this compound were synthesized and the (S)-(-)-isomer (IC50=87nM) was found to be three times more potent that the (R)-(+)-isomer (IC50=289nM), clearly exemplifying the enantioselectivity in the PAF-antagonist action of this novel compound.

  为了继续努力获得更有效的血小板活化因子（PAF）拮抗剂，我们尝试合成了一系列 PAF 磺酰胺异构体，其中 2 位的取代基被修饰为甲氧基以外的乙酰氧基。这些修饰产生了高活性的 PAF 拮抗剂。化合物 3-[2-(5-甲基 2H-四唑-2-基)-3-(十八烷基氨基甲酰氧基)丙基氨基磺酰基]丙基喹啉鎓碘化物（52）在体外对 PAF 诱导的兔血小板富集血浆中的血小板聚集具有抑制作用（IC50=125nM），在体内对 PAF 诱导的小鼠致死具有保护作用，且作用持续时间较长。研究人员合成了该化合物的光学活性对映体，发现(S)-(-)-异构体（IC50=87nM）的药效是(R)-(+)-异构体（IC50=289nM）的三倍，这清楚地证明了这种新型化合物在 PAF 拮抗剂作用中的对映体选择性。