1-((3R, 5S)-5-(bis(p-tolylthio)methyl)pyrrolidin-3-yl)-3-(3, 5-bis(trifluoromethyl)phenyl)thiourea | 1267579-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-((3R, 5S)-5-(bis(p-tolylthio)methyl)pyrrolidin-3-yl)-3-(3, 5-bis(trifluoromethyl)phenyl)thiourea
• 英文别名: 1-[(3R,5S)-5-[bis[(4-methylphenyl)sulfanyl]methyl]pyrrolidin-3-yl]-3-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]thiourea
• CAS: 1267579-87-2
• 化学式: C₂₈H₂₇F₆N₃S₃
• 分子量: 615.731
• InChiKey: XBRLZPKDBCLHOX-QPPBQGQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-顺式-4-羟基-L-脯氨酸甲酯 在 甲醇 、 indium(III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 41.33h， 生成 1-((3R, 5S)-5-(bis(p-tolylthio)methyl)pyrrolidin-3-yl)-3-(3, 5-bis(trifluoromethyl)phenyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  4-氨基硫脲脯氨酸二硫缩醛作为酮和醛与硝基烯烃的高度对映选择性迈克尔加成反应的催化剂

  摘要：

  4-Aminothioureaprolinal dithioacetal 4a 是一种高效催化剂，用于酮和醛与硝基烯烃的不对称迈克尔加成反应，仅需 3 mol% 的催化剂负载。在室温下无溶剂条件下，反应顺利进行，得到顺式选择性加合物，产率高（产率高达 98%）、非对映选择性（高达 >99:1 dr）和对映选择性（高达 99% ee）。这种极其简单实用的程序增加了该反应的吸引力。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001211
• 作为试剂：
  描述：

  1,4-环己二酮单乙二醇缩酮 、 β-硝基苯乙烯 在 1-((3R, 5S)-5-(bis(p-tolylthio)methyl)pyrrolidin-3-yl)-3-(3, 5-bis(trifluoromethyl)phenyl)thiourea 、 苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以77%的产率得到(S)-7-((R)-2-nitro-1-phenylethyl)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-one
  参考文献：
  名称：

  4-氨基硫脲脯氨酸二硫缩醛作为酮和醛与硝基烯烃的高度对映选择性迈克尔加成反应的催化剂

  摘要：

  4-Aminothioureaprolinal dithioacetal 4a 是一种高效催化剂，用于酮和醛与硝基烯烃的不对称迈克尔加成反应，仅需 3 mol% 的催化剂负载。在室温下无溶剂条件下，反应顺利进行，得到顺式选择性加合物，产率高（产率高达 98%）、非对映选择性（高达 >99:1 dr）和对映选择性（高达 99% ee）。这种极其简单实用的程序增加了该反应的吸引力。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001211

文献信息

• 4-Aminothioureaprolinal Dithioacetal as a Catalyst for Highly Enantioselective Michael Additions of Ketones and Aldehydes to Nitroolefins
  作者：Yong-Ming Chuan、Li-Yang Yin、Yan-Mei Zhang、Yun-Gui Peng

  DOI：10.1002/ejoc.201001211

  日期：2011.1

  4-Aminothioureaprolinal dithioacetal 4a is a highly efficient catalyst for the asymmetric Michael addition of ketones and aldehydes to nitroolefins requiring only 3 mol-% catalyst loading. The reactions proceeded smoothly and gave syn selective adducts with excellent yields (up to 98 % yield), diastereoselectivity (up to >99:1 dr), and enantioselectivity (up to 99 % ee) under solvent free conditions

  4-Aminothioureaprolinal dithioacetal 4a 是一种高效催化剂，用于酮和醛与硝基烯烃的不对称迈克尔加成反应，仅需 3 mol% 的催化剂负载。在室温下无溶剂条件下，反应顺利进行，得到顺式选择性加合物，产率高（产率高达 98%）、非对映选择性（高达 >99:1 dr）和对映选择性（高达 99% ee）。这种极其简单实用的程序增加了该反应的吸引力。