methyl 2-[2-[(methoxycarbonyl)amino]ethyl]phenylcarbamate | 1232144-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-[2-[(methoxycarbonyl)amino]ethyl]phenylcarbamate
• 英文别名: methyl N-[2-[2-(methoxycarbonylamino)ethyl]phenyl]carbamate
• CAS: 1232144-08-9
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₄
• 分子量: 252.27
• InChiKey: SIZFSTVCGUMBFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[2-[(methoxycarbonyl)amino]ethyl]phenylcarbamate 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以44%的产率得到methyl 2-oxo-1,2,4,5-tetrahydro-3H-1,3-benzodiazepine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,3,4,5-Tetrahydro-2H-1,3-苯并二氮杂-2--2-骨架的合成新方法

  摘要：

  我们在此报告一种新的合成方法，用于构建1,3,4,5-四氢-2 H -1,3-苯并二氮杂-2-酮骨架。将2-（2-羧乙基）苯甲酸转化为相应的双（酰基叠氮化物）。重氮化物的库尔修斯重排，然后与醇反应，得到二氨基甲酸酯衍生物。二氨基甲酸酯与碱的闭环反应导致形成1，3-苯并二氮杂-2-酮骨架。 酰基叠氮化物-异氰酸酯-Curtius重排-氨基甲酸酯-苯并二氮杂pin酮

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218673
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 1-azido-3-[2-(azidocarbonyl)phenyl]propan-1-one 反应 6.0h， 以2.55 g的产率得到methyl 2-[2-[(methoxycarbonyl)amino]ethyl]phenylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  1,3,4,5-Tetrahydro-2H-1,3-苯并二氮杂-2--2-骨架的合成新方法

  摘要：

  我们在此报告一种新的合成方法，用于构建1,3,4,5-四氢-2 H -1,3-苯并二氮杂-2-酮骨架。将2-（2-羧乙基）苯甲酸转化为相应的双（酰基叠氮化物）。重氮化物的库尔修斯重排，然后与醇反应，得到二氨基甲酸酯衍生物。二氨基甲酸酯与碱的闭环反应导致形成1，3-苯并二氮杂-2-酮骨架。 酰基叠氮化物-异氰酸酯-Curtius重排-氨基甲酸酯-苯并二氮杂pin酮

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218673

文献信息

• New Synthetic Methodology for Construction of the 1,3,4,5-Tetrahydro-2H-1,3-benzodiazepin-2-one Skeleton
  作者：Metin Balci、Cagatay Dengiz、Sevil Özcan、Ertan Şahin

  DOI：10.1055/s-0029-1218673

  日期：2010.4

  We hereby report a new synthetic methodology for construction of the 1,3,4,5-tetrahydro-2H-1,3-benzodiazepin-2-one skeleton. 2-(2-Carboxyethyl)benzoic acid was converted into the corresponding bis(acyl azide). Curtius rearrangement of the diazide followed by reaction with alcohols provided diurethane derivatives. Ring-closure reaction of the diurethanes with base resulted in formation of the 1,3-benzodiazepin-2-one

  我们在此报告一种新的合成方法，用于构建1,3,4,5-四氢-2 H -1,3-苯并二氮杂-2-酮骨架。将2-（2-羧乙基）苯甲酸转化为相应的双（酰基叠氮化物）。重氮化物的库尔修斯重排，然后与醇反应，得到二氨基甲酸酯衍生物。二氨基甲酸酯与碱的闭环反应导致形成1，3-苯并二氮杂-2-酮骨架。 酰基叠氮化物-异氰酸酯-Curtius重排-氨基甲酸酯-苯并二氮杂pin酮