4-[1-(benzenesulfonyl)-2-methyl-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl]aniline | 1014613-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-[1-(benzenesulfonyl)-2-methyl-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl]aniline
• 英文别名: {4-[2-Methyl-1-(phenylsulfonyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl]phenyl}amine；4-[1-(benzenesulfonyl)-2-methylpyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl]aniline
• CAS: 1014613-22-9
• 化学式: C₂₀H₁₇N₃O₂S
• 分子量: 363.44
• InChiKey: MBPCWGCQFLEXDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  86.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[1-(benzenesulfonyl)-2-methyl-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl]aniline 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2R)-2-amino-4-methyl-N-[4-(2-methyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)phenyl]pentanamide
  参考文献：
  名称：

  选择性、first-in-class 香橼激酶抑制剂的发现和表征

  摘要：

  柚子激酶 （CITK） 是一种调节胞质分裂的 AGC 家族丝氨酸/苏氨酸激酶。尽管敲低实验表明 CITK 是抗癌靶点，但不存在选择性 CITK 抑制剂。我们将先前报道的具有弱脱靶 CITK 活性的激酶抑制剂转化为同类首创的 CITK 化学探针 C3TD879。C3TD879 是一种 I 型激酶抑制剂，可有效抑制 CITK 催化活性 （生化 IC50 = 12 nM），直接与细胞中的全长人 CITK 结合 （NanoBRET Kd < 10 nM），并显示出良好的 DMPK 特性用于体内评估。我们对 CITK 设计了极好的选择性（>17 倍于其他 373 种人类激酶），使 C3TD879 成为第一个适合研究 CITK 复杂生物学的化学探针。我们的小分子 CITK 抑制剂无法表型复制 CITK 敲低在细胞增殖、细胞周期进程或胞质分裂测定中的作用，提供了初步证据，证明 CITK 的结构作用可能比其激酶活性更重要。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c01807
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 4-[1-(benzenesulfonyl)-2-methyl-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl]aniline
  参考文献：
  名称：

  选择性、first-in-class 香橼激酶抑制剂的发现和表征

  摘要：

  柚子激酶 （CITK） 是一种调节胞质分裂的 AGC 家族丝氨酸/苏氨酸激酶。尽管敲低实验表明 CITK 是抗癌靶点，但不存在选择性 CITK 抑制剂。我们将先前报道的具有弱脱靶 CITK 活性的激酶抑制剂转化为同类首创的 CITK 化学探针 C3TD879。C3TD879 是一种 I 型激酶抑制剂，可有效抑制 CITK 催化活性 （生化 IC50 = 12 nM），直接与细胞中的全长人 CITK 结合 （NanoBRET Kd < 10 nM），并显示出良好的 DMPK 特性用于体内评估。我们对 CITK 设计了极好的选择性（>17 倍于其他 373 种人类激酶），使 C3TD879 成为第一个适合研究 CITK 复杂生物学的化学探针。我们的小分子 CITK 抑制剂无法表型复制 CITK 敲低在细胞增殖、细胞周期进程或胞质分裂测定中的作用，提供了初步证据，证明 CITK 的结构作用可能比其激酶活性更重要。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c01807

文献信息

• NOVEL COMPOUNDS
  申请人：Bamborough Paul

  公开号：US20080176891A1

  公开（公告）日：2008-07-24

  The invention is directed to certain novel compounds. Specifically, the invention is directed to compounds according to formula (I): and salts thereof. The compounds of the invention are inhibitors of kinase activity, in particular IKK2 activity.

  本发明涉及某些新型化合物。具体而言，本发明涉及公式（I）所示的化合物及其盐。本发明的化合物是激酶活性抑制剂，特别是IKK2活性的抑制剂。
• PYRROLO[2,3-B]PYRIDIN-4-YL-BENZENESULFONAMIDE COMPOUNDS AS 1KK2 INHIBITORS
  申请人：Bamborough Paul

  公开号：US20100035917A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  The invention is directed to certain novel compounds. Specifically, the invention is directed to compounds according to Formula (1) and salts thereof. The compounds of the invention are inhibitors of kinase activity, in particular 1KK2 activity.

  本发明涉及某些新颖化合物。具体而言，本发明涉及按照式（1）及其盐的化合物。本发明的化合物是激酶活性抑制剂，特别是1KK2活性抑制剂。
• [EN] CITRON KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE CITRON KINASE
  申请人：CLEVELAND CLINIC FOUND

  公开号：WO2022216717A1

  公开（公告）日：2022-10-13

  Disclosed herein are compounds that are citron kinase inhibitors, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and methods of using the compounds, e.g., in a method of treating cancer, such as medulloblastoma or prostate cancer.

  本文披露了一些柠檬酸激酶抑制剂化合物，包括含有这些化合物的制药组合物以及使用这些化合物的方法，例如用于治疗癌症的方法，例如髓母细胞瘤或前列腺癌。
• WO2008/34860
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• PYRROLO[2, 3-B]PYRIDIN-4-YL-BENZENESULFONAMIDE COMPOUNDS AS IKK2 INHIBITORS
  申请人：Glaxo Group Limited

  公开号：EP2069341B1

  公开（公告）日：2010-12-29