2-(benzo[b]thiophen-3-yl)benzo[d]thiazole | 73058-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(benzo[b]thiophen-3-yl)benzo[d]thiazole
• 英文别名: 2-(1-Benzothiophen-3-yl)-1,3-benzothiazole
• CAS: 73058-10-3
• 化学式: C₁₅H₉NS₂
• 分子量: 267.375
• InChiKey: IWIVXQMKGNJIPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-81 °C
• 沸点：
  458.3±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.370±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzo[b]thiophen-3-yl)benzo[d]thiazole 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 122.0h， 生成 2-[2-(2-Phenyl-1,3-thiazol-4-yl)-1-benzothiophen-3-yl]-1,3-benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  Terarylenes as Photoactivatable Hydride Donors

  摘要：

  Terarylene frameworks containing benzothiazole as a photoprecursor of hydride donors are presented. We here report on two new scaffolds along with their photo-reactivity in solution. Through use of selected external oxidants, the photogeneration of hydride donors is monitored using UV-visible, NMR, and TEM methods. As a proof-of-concept, photogeneration of hydride in the presence of Ag+ gave rise to the formation of Ag nanoparticles.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01877
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,3-Dihydro-3-benzothienyl)-benzothiazol 在 triphenylmethyl perchlorate 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-(benzo[b]thiophen-3-yl)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  Hawkins,D.G. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1979, p. 3207 - 3210

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An efficient desulfitative C–C cross coupling of fused thiazolidine-2-thione with boronic acids and boronic acid pinacol esters: formation of fused thiazoles
  作者：Kandasamy Rajaguru、Arumugam Mariappan、Ramachandran Manjusri、Shanmugam Muthusubramanian、Nattamai Bhuvanesh

  DOI：10.1039/c5ra17827d

  日期：——

  An efficient Pd(0)-catalyzed Cu(I)-mediated desulfitative C–C cross-coupling of benzo-fused thiazolidine-2-thione with boronic acids under neutral Liebeskind–Srogl conditions is described. The desulfitative cross coupling of boronic acid pinacol esters has also been demonstrated with fused thiazolidine-2-thione under basic conditions to afford fused thiazoles with good to excellent yields.

  描述了在中性Liebeskind-Srogl条件下有效的Pd（0）催化的Cu（I）介导的苯并稠合的噻唑烷-2-硫酮与硼酸的铜（I）介导的脱硫C-C交叉偶联。还已经证明在碱性条件下用稠合的噻唑烷-2-硫酮与硼酸频哪醇酯进行脱硫交叉偶联，从而以良好或极好的收率得到稠合的噻唑。
• Palladium-Catalyzed Tandem Ester Dance/Decarbonylative Coupling Reactions
  作者：Masayuki Kubo、Naomi Inayama、Eisuke Ota、Junichiro Yamaguchi

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01432

  日期：2022.6.3

  “Dance reaction” on the aromatic ring is a powerful method in organic chemistry to translocate functional groups on arene scaffolds. Notably, dance reactions of halides and pseudohalides offer a unique platform for the divergent synthesis of substituted (hetero)aromatic compounds when combined with transition-metal-catalyzed coupling reactions. Herein, we report a tandem reaction of ester dance and

  芳环上的“舞蹈反应”是有机化学中转移芳烃支架上官能团的有效方法。值得注意的是，卤化物和拟卤化物的舞蹈反应在与过渡金属催化的偶联反应结合时，为取代（杂）芳族化合物的不同合成提供了独特的平台。在此，我们报告了由钯催化实现的酯舞和脱羰基偶联的串联反应。在该反应中，芳环上的酯部分发生 1,2-易位后，与亲核试剂发生脱羰偶联，从而能够在起始材料中与酯相邻的位置安装各种亲核试剂。
• Vinayak, Bolla; Reddy, Marri Anil; Chiranjeevi, Barreddi, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2016, vol. 55B, # 4, p. 461 - 470
  作者：Vinayak, Bolla、Reddy, Marri Anil、Chiranjeevi, Barreddi、Chandrashekharam, Malapaka、Poornachandra、Ganesh Kumar

  DOI：——

  日期：——