2',3'-bis-O-(methylsulfonyl)-2',3'-secouridine | 135216-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2',3'-bis-O-(methylsulfonyl)-2',3'-secouridine
• 英文别名: 2',3'-di-O-mesyl-2',3'-seco-uridine
• CAS: 135216-37-4
• 化学式: C₁₁H₁₈N₂O₁₀S₂
• 分子量: 402.403
• InChiKey: YTAXNCYTARTRQF-PSASIEDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.63
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  171.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3'-bis-O-(methylsulfonyl)-2',3'-secouridine 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 2',3'-anhydro-5'-O-benzoyl-2',3'-secouridine
  参考文献：
  名称：

  2'，3'-葡糖苷向脱水结构和手性冠醚的区域选择性转化†

  摘要：

  的2适当保护和活化的衍生物的“分子内环化，3'-secouridine（= 1- {2-羟基-1- [2-羟基-1-（羟甲基）乙氧基] -乙基}尿嘧啶; 1）提供到所述接入2,2'-，2,3'-，2,5'-，2'，5'-，3'，5'-和2'，3'-脱水-2'，3'-丝氨酸5 16，17，26，28，和31，分别为（方案1-3）。2'，5'-脱水-3'- O-（甲基磺酰基）-（25）与2'，3'-脱水-5' - O-（甲基磺酰基）-2'，3'-嘧啶（32）的反应1,2-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯的存在下，用CH 2 Cl 2与CH 2 Cl 2生成N（3）-亚甲基桥连的双尿苷结构37分别为36和36（方案3）。新型手性18-冠-6醚40和44，含有一个羟甲基和尿嘧啶-1-基或腺嘌呤-9-基如在1,3-侧基的顺式关系，是从5'-合成ø - （在与3,6,9-三氧杂十二烷-1反应时，

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750209
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-hydroxy-1-{[1-hydroxy-3-(triphenylmethoxy)propan-2-yl]oxy}ethyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 在 吡啶 、 Amberlyst 15 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 138.0h， 生成 2',3'-bis-O-(methylsulfonyl)-2',3'-secouridine
  参考文献：
  名称：

  2'，3'-葡糖苷向脱水结构和手性冠醚的区域选择性转化†

  摘要：

  的2适当保护和活化的衍生物的“分子内环化，3'-secouridine（= 1- {2-羟基-1- [2-羟基-1-（羟甲基）乙氧基] -乙基}尿嘧啶; 1）提供到所述接入2,2'-，2,3'-，2,5'-，2'，5'-，3'，5'-和2'，3'-脱水-2'，3'-丝氨酸5 16，17，26，28，和31，分别为（方案1-3）。2'，5'-脱水-3'- O-（甲基磺酰基）-（25）与2'，3'-脱水-5' - O-（甲基磺酰基）-2'，3'-嘧啶（32）的反应1,2-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯的存在下，用CH 2 Cl 2与CH 2 Cl 2生成N（3）-亚甲基桥连的双尿苷结构37分别为36和36（方案3）。新型手性18-冠-6醚40和44，含有一个羟甲基和尿嘧啶-1-基或腺嘌呤-9-基如在1,3-侧基的顺式关系，是从5'-合成ø - （在与3,6,9-三氧杂十二烷-1反应时，

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750209

文献信息

• From nucleosides, their acyclo- and anhydro-analogues to chiral complementary lariat ethers
  作者：Vinko Škarić、Vesna Čaplar、Đurdica Škarić、Mladen Z̆inić

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74339-5

  日期：1991.4

  Novel 2',5'-(5), 2',3'-(13), 3',5'-anhydro-2',3'-seco-uridine(9) and syn-18-hydroxymethyl-2-[uracil-1-yl(20) and 2-adenin-9-yl(21)]-18-crown-6-ether, have been efficiently prepared from the respective, properly protected and activated 2',3'-seco-nucleosides.