N-ethyl-4-{4-[bis(ethoxycarbonylmethyl)amino]benzylamino}-1,8-naphthalimide | 927663-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-ethyl-4-{4-[bis(ethoxycarbonylmethyl)amino]benzylamino}-1,8-naphthalimide
• 英文别名: ethyl 2-[N-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-4-[[(2-ethyl-1,3-dioxobenzo[de]isoquinolin-6-yl)amino]methyl]anilino]acetate
• CAS: 927663-59-0
• 化学式: C₂₉H₃₁N₃O₆
• 分子量: 517.582
• InChiKey: MJJUPYCRQOMRQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-ethyl-4-{4-[bis(ethoxycarbonylmethyl)amino]benzylamino}-1,8-naphthalimide 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到disodium N-ethyl-4-{4-[bis(carboxylatomethyl)amino]benzylamino}-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  在生理pH条件下，基于高选择性的4-氨基-1,8-萘二甲酰亚胺的Zn（II）荧光光致电子转移（PET）化学传感器。

  摘要：

  描述和设计了两种基于光致电子转移（PET）概念的新型荧光传感器，并用于在竞争性介质下检测锌。这些传感器基于4-氨基-1,8-萘二甲酰亚胺荧光团，该团具有以450 nm为中心的吸收带，并以λ（max）大约550 nm的绿色发射。通过在4位上使用简单的基于苄基或乙基-芳基的亚氨基二乙酸酯受体对发色团进行功能​​化，可以实现对Zn（II）的竞争以及其他竞争性过渡以及I和II类金属离子的高选择性和灵敏性。这些传感器还显示出与pH无关，测定的pKa为2.3，这使得它们可以在竞争激烈的pH介质中使用。感测到Zn（II）后，荧光发射光谱为' “开启”表明PET从受体到荧光团的抑制。对于，在1.1 mM EGTA存在下，在pH 7.4缓冲溶液中测量时，Kd = 4 nM可以实现Zn（II）的检测。

  DOI：

  10.1039/b614529a
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基苄胺 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 N-ethyl-4-{4-[bis(ethoxycarbonylmethyl)amino]benzylamino}-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  Zn（II）的高度选择性和灵敏的荧光PET（光致电子转移）化学传感器。

  摘要：

  将萘二甲酰亚胺衍生物1设计为用于Zn（II）的荧光PET传感器；图1显示了在pH 7.4下对Zn（II）的极好的选择性，即使在存在其他竞争性阳离子的情况下，在识别Zn（II）时也开启了pH独立于pH 3.5以上的发射。

  DOI：

  10.1039/b309569j

文献信息

• Highly selective 4-amino-1,8-naphthalimide based fluorescent photoinduced electron transfer (PET) chemosensors for Zn(<scp>ii</scp>) under physiological pH conditions
  作者：Raman Parkesh、T. Clive Lee、Thorfinnur Gunnlaugsson

  DOI：10.1039/b614529a

  日期：——

  The design and synthesis of two novel fluorescent sensors based on the photoinduced electron transfer (PET) concept, and , for the detection of zinc under competitive media is described. These sensors are based on the 4-amino-1,8-naphthalimide fluorophore, which has an absorption band centred at 450 nm and emits in the green with lambda(max) approximately 550 nm. By functionalizing the chromophore

  描述和设计了两种基于光致电子转移（PET）概念的新型荧光传感器，并用于在竞争性介质下检测锌。这些传感器基于4-氨基-1,8-萘二甲酰亚胺荧光团，该团具有以450 nm为中心的吸收带，并以λ（max）大约550 nm的绿色发射。通过在4位上使用简单的基于苄基或乙基-芳基的亚氨基二乙酸酯受体对发色团进行功能​​化，可以实现对Zn（II）的竞争以及其他竞争性过渡以及I和II类金属离子的高选择性和灵敏性。这些传感器还显示出与pH无关，测定的pKa为2.3，这使得它们可以在竞争激烈的pH介质中使用。感测到Zn（II）后，荧光发射光谱为' “开启”表明PET从受体到荧光团的抑制。对于，在1.1 mM EGTA存在下，在pH 7.4缓冲溶液中测量时，Kd = 4 nM可以实现Zn（II）的检测。
• A highly selective and sensitive fluorescent PET (photoinduced electron transfer) chemosensor for Zn(ii)Electronic supplementary information (ESI) available: synthesis, experimental details and 1H and 13C NMR for 1, 2 and 3. UV-Vis Zn(ii) titrations, fluorescence titration for pH, Hg2+ and Cd2+ for 1. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b3/b309569j/
  作者：Thorfinnur Gunnlaugsson、T. Clive Lee、Raman Parkesh

  DOI：10.1039/b309569j

  日期：——

  The naphthalimide derivative 1 was designed as a fluorescence PET sensor for Zn(II); 1 showed excellent selectivity for Zn(II) at pH 7.4, even in the presence of other competitive cations, the emission, being pH independent above pH 3.5, was switched on upon Zn(II) recognition.

  将萘二甲酰亚胺衍生物1设计为用于Zn（II）的荧光PET传感器；图1显示了在pH 7.4下对Zn（II）的极好的选择性，即使在存在其他竞争性阳离子的情况下，在识别Zn（II）时也开启了pH独立于pH 3.5以上的发射。