tert-butyl (2S,4R)-4-hydroxy-2-[(1R)-1-hydroxy-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxopropyl]pyrrolidine-1-carboxylate | 167963-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl (2S,4R)-4-hydroxy-2-[(1R)-1-hydroxy-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxopropyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 167963-30-6
• 化学式: C₁₆H₂₉NO₆
• 分子量: 331.409
• InChiKey: RNBVINHVLLUTHE-GRYCIOLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  96.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  盐酸甲胺 、 tert-butyl (2S,4R)-4-hydroxy-2-[(1R)-1-hydroxy-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxopropyl]pyrrolidine-1-carboxylate 在 三异丁基铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以84%的产率得到(3R,5S)-N-tert-butoxycarbonyl-3-hydroxy-5-[(R)-1-hydroxy-3-(N-methylamino)-3-oxopropyl]pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  重要的β-甲基碳青霉烯抗生素的巯基吡咯烷侧链的有效不对称合成

  摘要：

  描述了巯基吡咯烷侧链2 1s的有效不对称合成。β-酮酯4非对映选择性地氢化，得到（R）-β-羟基酯5。剩余的官能团通过硫醇Mitsunobu反应和仲酰胺的还原而安装，从而从BOC-L-trans-4-羟基脯氨酸甲酯3（方案1）中以34％的总收率产生2个。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00613-8
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-反式-4-羟基-L-脯氨酸甲酯 在 (1+)*(Ru2Cl5(S)tolyl-BINAP)2>(1-) 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， -30.0~35.0 ℃ 、1.03 MPa 条件下， 反应 73.0h， 生成 tert-butyl (2S,4R)-4-hydroxy-2-[(1R)-1-hydroxy-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxopropyl]pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  重要的β-甲基碳青霉烯抗生素的巯基吡咯烷侧链的有效不对称合成

  摘要：

  描述了巯基吡咯烷侧链2 1s的有效不对称合成。β-酮酯4非对映选择性地氢化，得到（R）-β-羟基酯5。剩余的官能团通过硫醇Mitsunobu反应和仲酰胺的还原而安装，从而从BOC-L-trans-4-羟基脯氨酸甲酯3（方案1）中以34％的总收率产生2个。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00613-8

文献信息

• SYNTHESIS AND RU(II)-BINAP REDUCTION OF A KETOESTER DERIVED FROM HYDROXYPROLINE: 2(S)-(a-tert-BUTOXYCARBONYL-a-(S) and a-(R)-HYDROXYETHYL)-4(R)-HYDROXYPYRROLIDINE-1-CARBOXYLIC ACID, tert-BUTYL ESTER
  作者：King, Steven A.、Armstrong, Joseph、Keller, Jennifer、Smith, Amos B.、Brenner, Meinrad

  DOI：10.15227/orgsyn.081.0178

  日期：——