(1R,3R)-Austrocortilutein | 141042-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: (1R,3R)-Austrocortilutein
• 英文别名: (1R,3R)-1,3,8-trihydroxy-6-methoxy-3-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-9,10-anthraquinone；(1R,3R)-1,3,8-trihydroxy-6-methoxy-3-methyl-2,4-dihydro-1H-anthracene-9,10-dione
• CAS: 141042-26-4
• 化学式: C₁₆H₁₆O₆
• 分子量: 304.299
• InChiKey: LRHFZXBVDMVFCW-BDJLRTHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3R)-Austrocortilutein 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到(S)-1-Deoxyaustrocortilutein
  参考文献：
  名称：

  Austrocortilutein stereoisomers from Australian fungi of the genus Dermocybe

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0031-9422(92)80045-g
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(S)-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-ethanol 在 palladium on activated charcoal ammonium cerium(IV) nitrate 、 硫酸 、 氢气 、 碘 、 四氯化锡 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 magnesium 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1R,3R)-Austrocortilutein
  参考文献：
  名称：

  真菌颜料。六。柠檬酸合成(1S,3S)-和(1R,3R)-Austrocortilutein和(1S,3S)-Austrocortirubin

  摘要：

  天然存在的四氢蒽醌 (1S,3S)-austrocortilutein (1) 首次通过功能化丁二烯衍生物 (8) 和手性 1,3-二羟基-1,2,3,4- 之间的 Diels-Alder 环加成以对映体纯形式合成tetrahydro-5,8-naphthoquinone (9)，后者衍生自 (R)-柠苹果酸 (3)。naturalproducts (1S,3S)-austrocortirubin(2) 和(1R,3R)-austrocortilutein(5) 也是第一次使用相同的策略制备。

  DOI：

  10.1071/ch99091

文献信息

• Pigments of Fungi. LIX. Synthesis of (1S,3S)- and (1R,3R)-Austrocortilutein and (1S,3S)-Austrocortirubin from Citramalic Acid
  作者：Melvyn Gill、Michael F. Harte、Abilio Ten

  DOI：10.1071/ch99091

  日期：——

  The naturally occurring tetrahydroanthraquinone(1S,3S)-austrocortilutein (1) issynthesized for the first time in enantiomerically pure form byDiels–Alder cycloaddition between the functionalized butadienederivative (8) and the chiral1,3-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-5,8-naphthoquinone (9), the latter beingderived from (R)-citramalic acid (3). The naturalproducts (1S,3S)-austrocortirubin(2) and (1R,

  天然存在的四氢蒽醌 (1S,3S)-austrocortilutein (1) 首次通过功能化丁二烯衍生物 (8) 和手性 1,3-二羟基-1,2,3,4- 之间的 Diels-Alder 环加成以对映体纯形式合成tetrahydro-5,8-naphthoquinone (9)，后者衍生自 (R)-柠苹果酸 (3)。naturalproducts (1S,3S)-austrocortirubin(2) 和(1R,3R)-austrocortilutein(5) 也是第一次使用相同的策略制备。
• Austrocortilutein stereoisomers from Australian fungi of the genus Dermocybe
  作者：Melvyn Gill、Alberto Giménez、Akhil G. Jhingran、Asfia Qureshi

  DOI：10.1016/0031-9422(92)80045-g

  日期：1992.3