(2E,4E,6S,7S,8S)-7-Hydroxy-9-(methoxymethoxy)-6,8-dimethyl-2,4-nonadienoic acid | 100649-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,4E,6S,7S,8S)-7-Hydroxy-9-(methoxymethoxy)-6,8-dimethyl-2,4-nonadienoic acid
• CAS: 100649-17-0
• 化学式: C₁₃H₂₂O₅
• 分子量: 258.315
• InChiKey: NETVQDFMVFJGGS-HGDAELOESA-N

物化性质

• 沸点：
  431.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.092±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.44
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  75.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E,6S,7S,8S)-7-Hydroxy-9-(methoxymethoxy)-6,8-dimethyl-2,4-nonadienoic acid 在 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 4-吡咯烷基吡啶 、 三乙胺 作用下， 生成 (2E,4E,6S,7S,10E,12E,14S,15S,1'S)-6,14-Dimethyl-7,15-bis<1'-methyl-2'-(methoxymethoxy)ethyl>-8,16-dioxa-2,4,10,12-cyclohexadecatetraene-1,9-dione
  参考文献：
  名称：

  制备（2 E，4 E，6 S，7 S，10 E，12 E，14 S，15 S，1 'S）-7,15-双（1'-羟甲基乙基）-6,14-二甲基- 8,16-二氧杂-2,4,10,12-环六癸二烯-1,9-二酮。-合成Elaiophylin的基础

  摘要：

  使用山口氏方法通过羟基酸18和27的环二聚反应，获得了标题化合物2，该标题化合物2被认为是合成抗生素鞣花素（1）的可能的关键中间体。所述羟基酸18和27是由合成的Wittig的（膦基亚基）巴豆反应14与受保护的3,5-二羟基-2,4- dimethylpentanals 12和23，分别。这些反过来是由之间的非对映选择性Evans aldol反应（p）-3-苄氧基-2-甲基丙醛（4）和（R）-4-异丙基-3-丙酰基-2-恶唑烷二烯。

  DOI：

  10.1002/jlac.198519851203
• 作为产物：
  描述：

  Methyl (2E,4E,6S,7S,8S)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-9-(methoxymethoxy)-6,8-dimethyl-2,4-nonadienoate 在 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (2E,4E,6S,7S,8S)-7-Hydroxy-9-(methoxymethoxy)-6,8-dimethyl-2,4-nonadienoic acid
  参考文献：
  名称：

  制备（2 E，4 E，6 S，7 S，10 E，12 E，14 S，15 S，1 'S）-7,15-双（1'-羟甲基乙基）-6,14-二甲基- 8,16-二氧杂-2,4,10,12-环六癸二烯-1,9-二酮。-合成Elaiophylin的基础

  摘要：

  使用山口氏方法通过羟基酸18和27的环二聚反应，获得了标题化合物2，该标题化合物2被认为是合成抗生素鞣花素（1）的可能的关键中间体。所述羟基酸18和27是由合成的Wittig的（膦基亚基）巴豆反应14与受保护的3,5-二羟基-2,4- dimethylpentanals 12和23，分别。这些反过来是由之间的非对映选择性Evans aldol反应（p）-3-苄氧基-2-甲基丙醛（4）和（R）-4-异丙基-3-丙酰基-2-恶唑烷二烯。

  DOI：

  10.1002/jlac.198519851203