(4R,2'R,3'S,4'S)-3-(5'-Benzyloxy-3'-hydroxy-2',4'-dimethylpentanoyl)-4-isopropyl-2-oxazolidinone | 97747-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,2'R,3'S,4'S)-3-(5'-Benzyloxy-3'-hydroxy-2',4'-dimethylpentanoyl)-4-isopropyl-2-oxazolidinone
• CAS: 97747-36-9
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₅
• 分子量: 363.454
• InChiKey: NURKKOBPJGFGRP-MVJTYMMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  76.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,2'R,3'S,4'S)-3-(5'-Benzyloxy-3'-hydroxy-2',4'-dimethylpentanoyl)-4-isopropyl-2-oxazolidinone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 氨 、 lithium 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 Methyl (2E,4E,6S,7S,8S)-7-hydroxy-6,8-dimethyl-9-triphenylmethoxy-2,4-nonadienoate
  参考文献：
  名称：

  制备（2 E，4 E，6 S，7 S，10 E，12 E，14 S，15 S，1 'S）-7,15-双（1'-羟甲基乙基）-6,14-二甲基- 8,16-二氧杂-2,4,10,12-环六癸二烯-1,9-二酮。-合成Elaiophylin的基础

  摘要：

  使用山口氏方法通过羟基酸18和27的环二聚反应，获得了标题化合物2，该标题化合物2被认为是合成抗生素鞣花素（1）的可能的关键中间体。所述羟基酸18和27是由合成的Wittig的（膦基亚基）巴豆反应14与受保护的3,5-二羟基-2,4- dimethylpentanals 12和23，分别。这些反过来是由之间的非对映选择性Evans aldol反应（p）-3-苄氧基-2-甲基丙醛（4）和（R）-4-异丙基-3-丙酰基-2-恶唑烷二烯。

  DOI：

  10.1002/jlac.198519851203
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(benzyloxy)-2-methylpropan-1-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (4R,2'R,3'S,4'S)-3-(5'-Benzyloxy-3'-hydroxy-2',4'-dimethylpentanoyl)-4-isopropyl-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  制备（2 E，4 E，6 S，7 S，10 E，12 E，14 S，15 S，1 'S）-7,15-双（1'-羟甲基乙基）-6,14-二甲基- 8,16-二氧杂-2,4,10,12-环六癸二烯-1,9-二酮。-合成Elaiophylin的基础

  摘要：

  使用山口氏方法通过羟基酸18和27的环二聚反应，获得了标题化合物2，该标题化合物2被认为是合成抗生素鞣花素（1）的可能的关键中间体。所述羟基酸18和27是由合成的Wittig的（膦基亚基）巴豆反应14与受保护的3,5-二羟基-2,4- dimethylpentanals 12和23，分别。这些反过来是由之间的非对映选择性Evans aldol反应（p）-3-苄氧基-2-甲基丙醛（4）和（R）-4-异丙基-3-丙酰基-2-恶唑烷二烯。

  DOI：

  10.1002/jlac.198519851203

文献信息

• Total synthesis of (+)-11,11'-di-O-methylelaiophylidene, an aglycon of elaiophylin
  作者：Dieter Seebach、Hak Fun Chow、Richard Jackson、Kevin Lawson、Marius Sutter、Suvit Thaisrivongs、Juerg Zimmermann

  DOI：10.1021/ja00304a054

  日期：1985.9

  A partir du benzyloxy-3 methyl-2 propanal, synthese de l'acide dimethyl-6,8 hydroxy-7 trityloxy-9 nonadiene-2,4oique; cet acide est dimerise en α,α'-dimethyl dimethyl-3,11 dioxo-8,16 tetrahydro-2,3,10,11 dioxa-1,9 cyclohexadecinnediacetaldehyde-2,10 (A); A reagit ensuite avec la t-butyldimethylsiloxy-5 ethyl-6 triethylsiloxy-7 octanone-3 (la methanolyse de ce compose conduit au diethyl-2,5 methoxy-2

  A partir du benzyloxy-3methyl-2 propanal, synthese de l'acide dimethyl-6,8 hydroxy-7 trityloxy-9 nonadiene-2,4oique; cet acide est dimerise en α,α'-二甲基二甲基-3,11 dioxo-8,16 四氢-2,3,10,11 dioxa-1,9 cyclohexadecinnediacetaldehyde-2,10 (A)；[0177] 试剂套组 avec la t-丁基二甲基甲硅烷氧基-5 乙基-6 三乙基甲硅烷氧基-7 辛酮-3 (la 甲醇分解组成导管 au diethyl-2,5 methoxy-2methyl-6 perhydropyrannol-4); la 甲醇溶解 du compose obtenu donne le di-O-methyl-11