methyl 3-phenylthionopropionate | 91923-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-phenylthionopropionate
• 英文别名: O-methyl 3-phenylpropanethioate
• CAS: 91923-31-8
• 化学式: C₁₀H₁₂OS
• 分子量: 180.271
• InChiKey: KPSFTJVKCXBAKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  258.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  41.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-phenylthionopropionate 在 4-甲基苯基亚硫酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以60%的产率得到(E)-3-Phenyl-thioacrylic acid O-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  吲哚生物碱的合成方法。一种通过硫内酰胺脱氢将 6,7 双键引入 Aspidosperma 型生物碱的具体程序

  摘要：

  吲哚(I)与胺(II)的反应得到亚胺(III)，其用混合酸酐(IV)处理得到四环内酰胺(V)。

  DOI：

  10.1021/ja00262a005
• 作为产物：
  描述：

  3-苯丙酸甲酯 在 劳森试剂 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 生成 methyl 3-phenylthionopropionate
  参考文献：
  名称：

  Fe（OTf）3-催化的供体-受体环丙烷与亚硫酸酯的加成[3 + 2]环加成反应，可快速转变为反式四氢噻吩

  摘要：

  开发了一种通过Fe（OTf）3促进的供体-受体环丙烷与硫代酸酯酯加成的[3 + 2]环加成的反式构型四氢噻吩（THT）的合成途径。环加成反应以高收率和高非对映选择性进行，提供了瞬时α-烷氧基THT。不仅芳族和脂族硫代磺酸酯，而且硫代内酯也适用于本发明的铁催化。的产品的S，O -缩酮功能的进一步转化是在一个高度实现反式非对映选择性方式进行。此外，通过对映体富集的反式构型THT的合成，清楚地证明了我们方法的实用性。

  DOI：

  10.1002/chem.201800957

文献信息

• Facile Conversion of Dithioesters into Carboxylic Acids or Esters Using Alkaline Hydrogen Peroxide
  作者：Fabienne Grellepois、Charles Portella

  DOI：10.1055/s-0028-1083190

  日期：——

  Simple, mild, and environmentally friendly procedures for the direct conversion of dithioesters into either carboxylic acids or esters using hydrogen peroxide under alkaline conditions are described.

  描述了在碱性条件下使用过氧化氢将二硫酯直接转化为羧酸或酯的简单、温和和环保的程序。
• A convenient synthesis of O-alkyl thioesters from esters
  作者：E.J. Corey、Stephen W. Wright

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81250-8

  日期：1984.1
• COREY, E. J.;WRIGHT, S. W., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 25, 2639-2640
  作者：COREY, E. J.、WRIGHT, S. W.

  DOI：——

  日期：——