phenyl-3 propanedithioate de methyle | 104681-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl-3 propanedithioate de methyle
• 英文别名: Methyl 3-phenylpropanedithioate
• CAS: 104681-54-1
• 化学式: C₁₀H₁₂S₂
• 分子量: 196.337
• InChiKey: SSXPTUVKKNNURP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.0±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  57.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl-3 propanedithioate de methyle 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以99%的产率得到3-苯基丙酸
  参考文献：
  名称：

  使用碱性过氧化氢将二硫酯轻松转化为羧酸或酯

  摘要：

  描述了在碱性条件下使用过氧化氢将二硫酯直接转化为羧酸或酯的简单、温和和环保的程序。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083190
• 作为产物：
  描述：

  苯基丙酮 在 吡啶 、 硫化氢 、 sulfur 作用下， 反应 33.5h， 生成 phenyl-3 propanedithioate de methyle
  参考文献：
  名称：

  取代了具有抗惊厥活性的1,3,4-噻二唑。2.氨基烷基衍生物。

  摘要：

  本文描述了许多取代的1,3,4-噻二唑的合成和药理学评估。该系列的第一个成员2-（氨基甲基）-5-（2-联苯甲酰基）-1,3,4-噻二唑（7）在大鼠和小鼠中具有强大的抗惊厥特性，与标准抗惊厥药物相比具有优势苯妥英钠，苯巴比妥和卡马西平在许多试验情况下均如此。当侧链氮原子烷基化时，化合物7的效力得以维持。然而，芳基取代或链延长导致效能下降。用苯基或苄基取代2-联苯基会导致惰性化合物。

  DOI：

  10.1021/jm00161a025

文献信息

• Stéréospécificité de l'addition de Michael d'ènethiolates avec les énones acycliques
  作者：Kafui Kpegba、Patrick Metzner、Rosé Rakotonirina

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80066-1

  日期：1989.1

  E-enones (3-penten-2-one, chalcone) occurs with high stereospecificity: anti/syn product ratios are identical to the cis/trans enethiolate ratios. A pseudo-cyclic transition state is proposed with substituents of the enone C-C double bond occupying favorable equatorial positions. The 1,4-addition reaction is kineticaly controlled. In contrast to ester enolates, enethiolates allow the use of enones without

  锂化二硫酯与无环 β 取代的 E 烯酮的 1,4-加成反应得到非对映异构体 5-氧代烷基硫代硫酸盐。通过化学相关性将反构型分配给主要的非对映异构体。这种立体化学取决于前手侧伴侣的构型。通过捕获实验分析中间烯硫酸盐的 cisl/trans 比率。观察到 2 例二硫酯的高选择性顺式去质子化。E-烯酮 （3-penten-2-one， chalcone） 的 Michael 添加具有很高的立体特异性：抗/syn 产物比率与顺式/反式烯乙酸盐比率相同。提出了一种伪循环过渡态，烯酮 C-C 双键的取代基占据有利的赤道位置。1,4-加成反应是动力学控制的。与酯烯醇酯相比，烯硫醇酯允许使用烯酮，而不需要叔丁基或苯基。观察到的非对映选择性（抗/合成比高达 95 ： 5）提供了一种通过在非环系列中形成碳-碳键来创建两个邻近碳取代不对称中心的新方法。然而，当使用不饱和二酯作为受体时，观察到较差的选择性。
• A Facile Synthesis of Trifluoromethyl- and 3,3,3-Trifluoropropenyl-Substituted Aromatic Compounds by the Oxidative Desulfurization-Fluorination of the Corresponding Carbodithioates
  作者：Satoru Furuta、Manabu Kuroboshi、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1246/bcsj.72.805

  日期：1999.4

  Trifluoromethyl-substituted aromatic compounds were easily synthesized by the oxidative desulfurization-fluorination reaction of readily accessible methyl arenecarbodithioates using [n-Bu4N]H2F3 and 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin (DBH) under extremely mild conditions. Use of N-bromosuccinimide or N-iodosuccinimide instead of DBH afforded difluoro(methylthio)methyl-substituted aromatics. In a similar

  使用 [n-Bu4N]H2F3 和 1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲 (DBH) 在极其温和的条件下，通过容易获得的甲基芳烃二硫代碳酸酯的氧化脱硫-氟化反应很容易合成三氟甲基取代的芳香族化合物。使用 N-溴代琥珀酰亚胺或 N-碘代琥珀酰亚胺代替 DBH 得到二氟（甲硫基）甲基取代的芳烃。以类似的方式，3,3,3-三氟丙烯基取代的芳族化合物很容易从相应的α,β-不饱和碳二硫代酸酯中制备。
• A new route to 1,1-difluoroolefins from carboxylic acids
  作者：Kyung-Il Kim、James R. McCarthy

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00535-7

  日期：1996.5

  Methodology is described for the conversions of carboxylic acids to 1,1-difluoroolefins via α, α-difluorothioethers (3).

  描述了通过α，α-二氟硫醚（3）将羧酸转化为1，1-二氟烯烃的方法。
• Berrada, Said; Metzner, Patrick; Rakotonirina, Rose, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1985, # 5, p. 881 - 890
  作者：Berrada, Said、Metzner, Patrick、Rakotonirina, Rose

  DOI：——

  日期：——
• Mono S-trimethylsilyl ketene dithioacetals as versatile tools for the synthesis of α-hydrazinodithioesters. A novel access to endothiopeptides.
  作者：Pierre Beslin、Philippe Marion

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91580-6

  日期：1992.2

  Mono-S-trimethylsilylketene dithioacetals have been prepared from dithioesters by the action of trimethylsilyl iodide formed in situ. They were reacted easily with dialkylazodicarboxylates to give good yields of alpha-hydrazinodithioesters. The latter were transformed into thioamides or endothiodipeptides by aminolysis either with an amine or an amino acid.