methyl 2-((p-hydroxyphenyl)amino)-4-phenylpentanoate | 1361926-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-((p-hydroxyphenyl)amino)-4-phenylpentanoate
• 英文别名: methyl (2R,4S)-2-(4-hydroxyanilino)-4-phenylpentanoate
• CAS: 1361926-34-2
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₃
• 分子量: 299.37
• InChiKey: MORUGSDVXPFZBK-SUMWQHHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-ethyl-2-oxo-4-phenylbut-3-enoate 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 sodium cyanoborohydride 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 methyl 2-((p-hydroxyphenyl)amino)-4-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  铜催化不对称共轭物添加到具有挑战性的迈克尔受体和相关目标分子的合成。

  摘要：

  我们在此报告有机金属试剂对敏感迈克尔受体的对映选择性铜催化的共轭加成反应及其在相关靶分子合成中的应用。这是以对映选择性的方式形成CC键的最重要方法之一。已经成功地使用了多种α，β-不饱和醛和β，γ-不饱和α-酮酸酯。反应性，区域选择性和对映选择性强烈依赖于反应条件，因此获得了中度到非常好的结果。此外，将γ-取代的α-酮酸酯用作手性结构单元，可在完全保留手性信息的情况下进一步衍生化以获得关键化合物。

  DOI：

  10.2533/chimia.2012.196

文献信息

• Enantioselective Copper-Catalyzed Conjugate Addition of Trimethylaluminium to β,γ-Unsaturated α-Ketoesters
  作者：Ludovic Gremaud、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/anie.201107324

  日期：2012.1.16

  Not a cop out: The copper‐catalyzed asymmetric conjugate addition of organometallic reagents to Michael acceptors is an important methodology for forming a CC bond in an enantioselective manner. Such an addition of Me3Al to β,γ‐unsaturated α‐ketoesters is described to proceed in high yield and selectivity. CuTC=copper(I) thiophene‐2‐carboxylate.

  尚未解决：将有机金属试剂铜催化的不对称共轭加成至Michael受体是一种以对映选择性的方式形成C bondC键的重要方法。据描述，向β，γ-不饱和α-酮酸酯中添加Me 3 Al可以提高收率和选择性。CuTC =噻吩-2-羧酸铜（I）。