2-乙酰基-3-(对甲氧基苯基)噻吩 | 132039-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-乙酰基-3-(对甲氧基苯基)噻吩
• 英文名称: 2-acetyl-3-(p-methoxyphenyl)thiophene
• 英文别名: 1-(3-(4-methoxyphenyl)thiophen-2-yl)ethan-1-one；1-(3-(4-Methoxyphenyl)thiophen-2-yl)ethanone；1-[3-(4-methoxyphenyl)thiophen-2-yl]ethanone
• CAS: 132039-45-3
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂S
• 分子量: 232.303
• InChiKey: AXPJDJWEPGPQIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55-56 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  363.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰基-3-(对甲氧基苯基)噻吩 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-acetyl-3-p-methoxyphenylthiophene oxime
  参考文献：
  名称：

  UV衍生自碳酸肟肟亚胺基的菲啶合成。

  摘要：

  已发现肟肟酸盐是在紫外线照射下干净，直接生成亚胺基的极好前体。合适地官能化的亚氨基进行环化，产生各种菲啶，以​​及取代的喹啉和异喹啉。碳酸盐肟的EPR和X射线分析提供了对该机理的深入了解。

  DOI：

  10.1039/c1cc12720a
• 作为产物：
  描述：

  Triethyl-[(Z)-3-(4-methoxy-phenyl)-3-oxo-propenyl]-ammonium; chloride 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-乙酰基-3-(对甲氧基苯基)噻吩
  参考文献：
  名称：

  Alberola, Angel; Andres, Jose M.; Gonzalez, Alfonso, Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 16, p. 2537 - 2547

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iron-Catalyzed Arylation of Heterocycles via Directed C–H Bond Activation
  作者：John J. Sirois、Riley Davis、Brenton DeBoef

  DOI：10.1021/ol403634b

  日期：2014.2.7

  The iron-catalyzed arylation of aromatic heterocycles, such as pyridines, thiophenes, and furans, has been achieved. The use of an imine directing group allowed for the ortho functionalization of these heterocycles with complete conversion in 15 min at 0 °C. Yields up to 88% were observed in the synthesis of 15 heterocyclic biaryls.

  已经实现了芳族杂环如吡啶、噻吩和呋喃的铁催化芳基化。亚胺导向基团的使用允许这些杂环的邻位官能化，并在 0°C 下在 15 分钟内完全转化。在 15 个杂环联芳基的合成中观察到高达 88% 的产率。
• AMINOPYRIMIDINE COMPOUNDS AND METHODS OF USE
  申请人：Smith Adrian Leonard

  公开号：US20100010014A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  The invention relates to aminopyrimidine compounds useful for treating diseases mediated by polo-like kinase 1 (Plk1). The invention also relates to the therapeutic use of such aminopyrimidine compounds and compositions thereof in treating disease states associated with abnormal cell growth and unwanted cell proliferation.

  本发明涉及氨基嘧啶化合物，可用于治疗由极化样激酶1（Plk1）介导的疾病。本发明还涉及在治疗与异常细胞生长和不必要的细胞增殖相关的疾病状态中，使用这种氨基嘧啶化合物及其组合物的治疗用途。
• Aminopyrimidine compounds and methods of use
  申请人：Smith Leonard Adrian

  公开号：US20070185133A1

  公开（公告）日：2007-08-09

  The invention relates to aminopyrimidine compounds useful for treating diseases mediated by polo-like kinase 1 (Plk1). The invention also relates to the therapeutic use of such aminopyrimidine compounds and compositions thereof in treating disease states associated with abnormal cell growth and unwanted cell proliferation.

  本发明涉及氨基嘧啶化合物，用于治疗由波洛样激酶1（Plk1）介导的疾病。本发明还涉及这种氨基嘧啶化合物及其组成物在治疗与异常细胞生长和不必要的细胞增殖相关的疾病状态中的治疗用途。
• 2‐(<i>o</i>‐Tolyl) Pyridine as Ligand Improves the Efficiency in Ketone Directed <i>ortho</i>‐Arylation
  作者：Nanditha Kattukudiyil Narayanan、Ernst Pittenauer、Michael Schnürch

  DOI：10.1002/ejoc.202300759

  日期：2023.11.7

  Herein, we report a ruthenium‐catalyzed ketone directed ortho‐arylation wherein the addition of a bidentate NC‐type ligand, most effectively 2‐(o‐tolyl) pyridine, significantly enhances the C−H arylation reaction. Various aryl‐alkyl ketones, including cyclic, aliphatic, and heterocyclic ones, are competent substrates, and arylboronic acid esters were used as aryl sources. However, substitution with OMe and CF₃ in the aromatic ring of the ketone substrates is not tolerated, while such residues on the benzoic ester are possible. Notably, this study provides valuable insights into ketone‐directed ortho arylation in the presence of 2‐(o‐tolyl) pyridine and adds additional options for catalyst and ligand optimization in ruthenium‐catalyzed C−H functionalization.

  摘要我们在此报告了一种钌催化的酮定向正芳基化反应，在该反应中，添加双齿 NC 型配体（最有效的是 2-（邻甲苯基）吡啶）可显著增强 C-H 芳基化反应。各种芳基-烷基酮（包括环状、脂肪族和杂环酮）都是合格的底物，芳基硼酸酯也被用作芳基来源。然而，酮类底物的芳香环中不能容忍 OMe 和 CF3 的取代，而苯甲酸酯上的此类残留物则是可能的。值得注意的是，这项研究为 2-（邻甲苯基）吡啶存在下的酮定向正芳基化提供了宝贵的见解，并为钌催化 C-H 功能化的催化剂和配体优化提供了更多选择。
• ALBEROLA, ANGEL;ANDRES, JOSE M.;GONZALEZ, ALFONSO;PEDROSA, RAFAEL;PRADANO+, SYNTH. COMMUN., 20,(1990) N6, C. 2537-2547
  作者：ALBEROLA, ANGEL、ANDRES, JOSE M.、GONZALEZ, ALFONSO、PEDROSA, RAFAEL、PRADANO+

  DOI：——

  日期：——