2-bromo-4-tert-butylbiphenyl | 70729-01-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-4-tert-butylbiphenyl
• 英文别名: 2-Brom-4-tert-butylbiphenyl；2-Bromo-4-(tert-butyl)-1,1'-biphenyl；2-bromo-4-tert-butyl-1-phenylbenzene
• CAS: 70729-01-0
• 化学式: C₁₆H₁₇Br
• 分子量: 289.215
• InChiKey: LIZKQBDOYADUBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.9±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-4-tert-butylbiphenyl 在 吡啶 、 正丁基锂 、 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.59h， 生成 3-(tert-butyl)-5,5-diphenyl-5H-dibenzo[b,d]silole
  参考文献：
  名称：

  电催化 Sila-Friedel-Crafts 反应合成二苯甲硅烷

  摘要：

  通过从联芳基氢硅烷开始的分子内 C-H/Si-H 脱氢偶联策略，开发了一种用于制备二苯甲硅烷的新型电催化方法。供电和吸电取代基团都可以用于这种转化，并且可以以中等至极好的收率获得所需的二苯并噻咯产物。在以前的文献和我们的对照实验的基础上提出了一种 sila-Friedel-Crafts 反应机理。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100262
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4,4-二-叔丁基-1,1-联苯 在 三氯化铝 、 硝基甲烷 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2-bromo-4-tert-butylbiphenyl
  参考文献：
  名称：

  Studies on selective preparation of aromatic compounds. 20. Selective preparation of 2-mono- and 2,2'-disubstituted biphenyl using the tert-butyl group as a positional protective group

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01331a016

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Intramolecular C−H Silylation by Silacyclobutanes
  作者：Qing-Wei Zhang、Kun An、Li-Chuan Liu、Shuangxi Guo、Chenran Jiang、Huifang Guo、Wei He

  DOI：10.1002/anie.201602376

  日期：2016.5.17

  Silacyclobutane was discovered to be an efficient C−H bond silylation reagent. Under the catalysis of RhI/TMS‐segphos, silacyclobutane undergoes sequential C−Si/C−H bond activations, affording a series of π‐conjugated siloles in high yields and regioselectivities. The catalytic cycle was proposed to involve a rarely documented endocyclic β‐hydride elimination of five‐membered metallacycles, which after

  发现硅环丁烷是一种有效的CH键甲硅烷基化试剂。在Rh I / TMS-segphos的催化下，硅环丁烷经历了连续的C-Si / C-H键活化，从而以高收率和区域选择性提供了一系列π-共轭硅化物。有人提出催化循环涉及很少有文献记载的五元金属环的环内β-氢化物消除，在还原性消除后会产生能够进行CH活化的Si-Rh I物种。
• Chiral NHC/Cu(I)-Catalyzed Asymmetric Hydroboration of Aldimines: Enantioselective Synthesis of α-Amido Boronic Esters
  作者：Ping Tian、Guo-Qiang Lin、Shu-Sheng Zhang、Yi-Shuang Zhao

  DOI：10.1055/s-0032-1318145

  日期：——

  Non-C-2-symmetric (N-alkyl, N-aryl)-hybrid chiral NHC/Cu(I) complex catalyzed asymmetric hydroboration of N-benzoyl aldimines has been developed. The reaction proceeded smoothly at room temperature, giving alpha-amido boronic esters in excellent yields (u

  已开发出非 C-2 对称（N-烷基、N-芳基）-杂化手性 NHC/Cu(I) 配合物催化的 N-苯甲酰醛亚胺的不对称硼氢化。该反应在室温下顺利进行，以极好的收率（u
• Red Emissive Double Aza[7]helicenes with Antiaromaticity / Aromaticity Switching via the Redox‐Induced Radical Cation and Dication Species
  作者：Chenglong Li、Chen Zhang、Pengfei Li、Yawei Jia、Jiaxian Duan、Meiyan Liu、Niu Zhang、Pangkuan Chen

  DOI：10.1002/anie.202302019

  日期：——

  with antiaromatic character has been utilized to synthesize a double aza[7]helicene with rarely accessible chiroptical properties in the red region as well as redox-active behaviour. This chiral polyaromatic hydrocarbon system shows oxidation-state-dependent aromaticity/antiaromaticity switching via oxidation-induced cation species.

  具有抗芳香特性的哒嗪核心结构已被用于合成双氮杂 [7] 螺旋烯，该双氮杂 [7] 螺旋烯在红色区域具有难得的手性光学性质以及氧化还原活性行为。这种手性多环芳烃系统通过氧化诱导的阳离子物质表现出依赖于氧化态的芳香性/反芳香性转换。
• Chiral Luminescent Aza[7]helicenes Functionalized with a Triarylborane Acceptor and Near-Infrared-Emissive Doublet-State Radicals
  作者：Jiaxian Duan、Yafei Shi、Fei Zhao、Chenglong Li、Zhihua Duan、Niu Zhang、Pangkuan Chen

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.3c02470

  日期：2023.10.2

  as a universal heteroatom-doped chiral scaffold. The respective reactions of electron-donating 1 with a triarylborane acceptor via palladium-catalyzed Buchwald–Hartwig C–N coupling and with the open-shell doublet-state TTM radical via nucleophilic aromatic substitution (SN2Ar) resulted not only in tunable emissions from blue to the NIR domain but also in significantly enhanced emission quantum efficiency

  本文提出了新的手性发光分子（N7-BMes2和N7-TTM），使用构型稳定的氮杂[7]螺烯 ( 1 ) 作为通用的杂原子掺杂手性支架。给电子1与三芳基硼烷受体通过钯催化的 Buchwald-Hartwig C-N 偶联反应以及通过亲核芳香取代 (S N 2Ar) 与开壳双态 TTM 自由基的反应不仅产生了可调节的发射蓝色到近红外域的同时还显着提高了发射量子效率高达 Φ = 50%。
• [EN] SPIROBIFLUORENE ORGANIC LIGHT-EMITTING COMPOUND AND ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE<br/>[FR] COMPOSÉ ÉLECTROLUMINESCENT ORGANIQUE À BASE DE SPIROBIFLUORÈNE ET DISPOSITIF ÉLECTROLUMINESCENT ORGANIQUE<br/>[ZH] 一种螺二芴类有机电致发光化合物及有机电致发光器件
  申请人：NANJING TOPTO MAT CO LTD

  公开号：WO2020237835A1

  公开（公告）日：2020-12-03

  公开了一种螺二芴类有机电致发光化合物及有机电致发光器件，该螺二芴类有机电致发光化合物结构式如式I所示。该类化合物能够作为有机电致发光材料应用，与对比技术相比，该材料分子的平面性降低能够有效提高材料的使用效果及使用范围，材料分子扭矩及自由度的增大有效改善了该类材料的空穴传输能力，调节了空穴传输材料的HOMO能级，进而大大降低了有机电致发光器件的驱动电压，有效较少能耗，并大幅度提高了有机电致发光器件的寿命。