2-(2-bromo-5-methoxybenzyloxy)benzaldehyde | 1015221-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-bromo-5-methoxybenzyloxy)benzaldehyde
• 英文别名: 2-[(2-Bromo-5-methoxyphenyl)methoxy]benzaldehyde
• CAS: 1015221-47-2
• 化学式: C₁₅H₁₃BrO₃
• mdl: MFCD20993937
• 分子量: 321.17
• InChiKey: BDFPJONKKAMDMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromo-5-methoxybenzyloxy)benzaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 [2-(2-bromo-5-methoxy-benzyloxy)-benzyl]-phenyl-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of dibenz[b,f][1,5]oxazocine derivatives for agonist activity at κ-opioid receptor

  摘要：

  A short and high yield synthetic route to dibenz[b,f][1, 5]oxazocines has been developed using Pd catalyzed intramolecular cycloamination reaction. Receptor binding assay using [I-125]-dynorphin demonstrated that one of the derivative, 5b showed selective kappa-opioidergic property. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.02.024
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲氧基溴苄 、 水杨醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到2-(2-bromo-5-methoxybenzyloxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  使用顺序 Baylis-Hillman 反应和自由基环化高效合成新型二苯并稠合的九元氧杂环

  摘要：

  基于连续的 Baylis-Hillman 反应和自由基环化，开发了一种短且高产率的新型二苯并 [B, G]oxonins 合成路线，其中一种已通过 X 射线晶体学进行了表征。区域选择性自由基环化遵循 9-ENDO-TRIG 途径。

  DOI：

  10.1055/s-2007-1000827

文献信息

• An Efficient Synthesis of Novel Dibenzo-Fused Nine-Membered Oxacycles Using a Sequential Baylis-Hillman Reaction and Radical Cyclization
  作者：Partha Chattopadhyay、Tirtha Majhi、Arpita Neogi、Soumen Ghosh、Alok Mukherjee、Madeleine Helliwell

  DOI：10.1055/s-2007-1000827

  日期：2008.1

  A short and high yield synthetic route to novel dibenz[ B, G]oxonins, one of which has been characterized by X-ray crystallography, has been developed based on a sequential Baylis-Hillman reaction and radical cyclization. The regioselective radical cyclization followed a 9- ENDO- TRIG pathway.

  基于连续的 Baylis-Hillman 反应和自由基环化，开发了一种短且高产率的新型二苯并 [B, G]oxonins 合成路线，其中一种已通过 X 射线晶体学进行了表征。区域选择性自由基环化遵循 9-ENDO-TRIG 途径。
• Palladium(0)-Catalyzed Intramolecular Heck Reaction: A Resourceful Route for the Synthesis of Naphthoxepine and Naphthoxocine Derivatives
  作者：K. Majumdar、Inul Ansary、Biswajit Sinha、Buddhadeb Chattopadhyay

  DOI：10.1055/s-0029-1216984

  日期：2009.11

  The synthesis of oxocines and oxepines is difficult. Two efficient protocols have been developed for the construction of naphthoxepine and naphthoxocine derivatives by sequential Wittig olefination and intramolecular Heck reaction.
• Synthesis and biological evaluation of dibenz[b,f][1,5]oxazocine derivatives for agonist activity at κ-opioid receptor
  作者：Sudipta Mitra、Tuhin Suvro Banerjee、Sandip K. Hota、Debleena Bhattacharya、Sumantra Das、Partha Chattopadhyay

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.02.024

  日期：2011.5

  A short and high yield synthetic route to dibenz[b,f][1, 5]oxazocines has been developed using Pd catalyzed intramolecular cycloamination reaction. Receptor binding assay using [I-125]-dynorphin demonstrated that one of the derivative, 5b showed selective kappa-opioidergic property. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.