1-(2,3-dichlorophenyl)-4-(1-naphthalenylmethyl)piperazine | 1451194-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-(2,3-dichlorophenyl)-4-(1-naphthalenylmethyl)piperazine
• 英文别名: 1-(2,3-Dichlorophenyl)-4-(naphthalen-1-ylmethyl)piperazine；1-(2,3-dichlorophenyl)-4-(naphthalen-1-ylmethyl)piperazine
• CAS: 1451194-25-4
• 化学式: C₂₁H₂₀Cl₂N₂
• 分子量: 371.309
• InChiKey: OJVGHPDSXXGXQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  萘 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 1-(2,3-dichlorophenyl)-4-(1-naphthalenylmethyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  通过交互式SAR研究发现强效和选择性D4配体

  摘要：

  合成了一系列噻吩甲基苯基哌嗪并测试了其对五种多巴胺能受体亚型的亲和力。化合物5f对D4受体显示出超过1000倍的选择性。类似物5e显示出对K i 3.9 nM的D4受体的最高亲和力。采用了交互式SAR方法，导致化合物14a的K i（D4）低至0.03 nM。分子对接研究表明，有潜力首先报道D4独特残基Arg-186与配体芳烃部分之间的芳烃阳离子相互作用，这说明在化合物结构的这一区域具有强的负静电势的重要性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.07.033

文献信息

• Discovery of highly potent and selective D4 ligands by interactive SAR study
  作者：Mohamed A.O. Abdelfattah、Jochen Lehmann、Ashraf H. Abadi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.07.033

  日期：2013.9

  5f showed more than 1000 folds selectivity to D4 receptors; analogue 5e showed the highest affinity to D4 receptors with Ki 3.9 nM. An interactive SAR approach was adopted and lead to compound 14a with Ki (D4) as low as 0.03 nM. Molecular docking studies showed a potential, first to report arene cation interaction between the D4 unique residue Arg-186 and the ligands’ arene moiety, explaining the importance

  合成了一系列噻吩甲基苯基哌嗪并测试了其对五种多巴胺能受体亚型的亲和力。化合物5f对D4受体显示出超过1000倍的选择性。类似物5e显示出对K i 3.9 nM的D4受体的最高亲和力。采用了交互式SAR方法，导致化合物14a的K i（D4）低至0.03 nM。分子对接研究表明，有潜力首先报道D4独特残基Arg-186与配体芳烃部分之间的芳烃阳离子相互作用，这说明在化合物结构的这一区域具有强的负静电势的重要性。