(2aR,4S,4aS,7aS,7bS)-5-Methylene-4-vinyl-decahydro-indeno[7,1-bc]furan-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (2aR,4S,4aS,7aS,7bS)-5-Methylene-4-vinyl-decahydro-indeno[7,1-bc]furan-2-ol
• 英文别名: (1S,4R,6S,7S,11S)-6-ethenyl-8-methylidene-2-oxatricyclo[5.3.1.04,11]undecan-3-ol
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: DWVHHXCTVUFNBU-PYDQDFMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2aR,4S,4aS,7aS,7bS)-5-Methylene-4-vinyl-decahydro-indeno[7,1-bc]furan-2-ol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到(2aR,4S,4aS,7aS,7bS)-5-Methylene-4-vinyl-octahydro-indeno[7,1-bc]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-和（-）-ottelione A和（+）-和（-）-ottelione B的对映选择性总合成。具有生物活性的新型天然产物的绝对构型

  摘要：

  继我们最近以消旋形式对具有生物活性的天然产物otteliones A和B的全合成后，我们现在通过对映异构策略从现成的环戊二烯的Diels-Alder加成物中完成了otteliones A和B的对映体的全合成。和对苯醌。这些努力导致阐明了天然存在的蝶毛虫A和B的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01643-5
• 作为产物：
  描述：

  甲基三苯基碘化膦 、 (2aR,4R,4aR,7aS,7bS)-2-Hydroxy-5-methylene-decahydro-indeno[7,1-bc]furan-4-carbaldehyde 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以86%的产率得到(2aR,4S,4aS,7aS,7bS)-5-Methylene-4-vinyl-decahydro-indeno[7,1-bc]furan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  （+）-和（-）-ottelione A和（+）-和（-）-ottelione B的对映选择性总合成。具有生物活性的新型天然产物的绝对构型

  摘要：

  继我们最近以消旋形式对具有生物活性的天然产物otteliones A和B的全合成后，我们现在通过对映异构策略从现成的环戊二烯的Diels-Alder加成物中完成了otteliones A和B的对映体的全合成。和对苯醌。这些努力导致阐明了天然存在的蝶毛虫A和B的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01643-5

文献信息

• Total Synthesis of (±)-Otteliones A and B
  作者：Goverdhan Mehta、Kabirul Islam

  DOI：10.1002/1521-3773(20020703)41:13<2396::aid-anie2396>3.0.co;2-m

  日期：2002.7.3
• Enantioselective total syntheses of (+)- and (−)-ottelione A and (+)- and (−)-ottelione B. Absolute configuration of the novel, biologically active natural products
  作者：Goverdhan Mehta、Kabirul Islam

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01643-5

  日期：2003.8

  recent total synthesis of the biologically potent natural products otteliones A and B in racemic form, we have now accomplished the total synthesis of both the enantiomers of otteliones A and B through an enantiodivergent strategy emanating from the readily available Diels–Alder adduct of cyclopentadiene and p-benzoquinone. These endeavors have led to the elucidation of the absolute configuration of naturally

  继我们最近以消旋形式对具有生物活性的天然产物otteliones A和B的全合成后，我们现在通过对映异构策略从现成的环戊二烯的Diels-Alder加成物中完成了otteliones A和B的对映体的全合成。和对苯醌。这些努力导致阐明了天然存在的蝶毛虫A和B的绝对构型。