8-methoxytetrazolo<1,5-a>pyrazine | 180284-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 8-methoxytetrazolo<1,5-a>pyrazine
• 英文别名: 8-methoxytetrazolo[1,5-a]pyrazine
• CAS: 180284-23-5
• 化学式: C₅H₅N₅O
• 分子量: 151.128
• InChiKey: CMHHFLQFWQYJDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-141 °C(Solv: acetonitrile (75-05-8))
• 密度：
  1.65±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.47
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methoxytetrazolo<1,5-a>pyrazine 在 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 137.0h， 生成 2-氨基-3-甲氧基吡嗪
  参考文献：
  名称：

  A New Route to Aminodiazines via Metalation Reaction. Synthesis of an Aza Analogue of Nevirapine: Diazines XV

  摘要：

  报道了一种合成氨基二嗪的新路线，使用了二嗪的邻位定向锂化，随后与作为电亲体的托烯基叠氮化物反应。对所获得的叠氮或四唑化合物进行了还原，得到了预期的胺。这种方法学使得新氨基二嗪的合成成为可能，并提高了之前描述的各种氨基二嗪的产率。该反应被用于制备 Nevirapine 的氮杂类似物。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4303
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基吡嗪 在 盐酸 、 对甲苯磺酰叠氮 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 作用下， 生成 8-methoxytetrazolo<1,5-a>pyrazine
  参考文献：
  名称：

  A New Route to Aminodiazines via Metalation Reaction. Synthesis of an Aza Analogue of Nevirapine: Diazines XV

  摘要：

  报道了一种合成氨基二嗪的新路线，使用了二嗪的邻位定向锂化，随后与作为电亲体的托烯基叠氮化物反应。对所获得的叠氮或四唑化合物进行了还原，得到了预期的胺。这种方法学使得新氨基二嗪的合成成为可能，并提高了之前描述的各种氨基二嗪的产率。该反应被用于制备 Nevirapine 的氮杂类似物。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4303

文献信息

• Transformations of 8-substituted tetrazolo[1,5-a]pyrazines
  作者：P. A. Slepukhin、G. L. Rusinov、S. S. Dedeneva、V. N. Charushin

  DOI：10.1007/s11172-007-0056-6

  日期：2007.2

  The reactions of 8-chlorotetrazolo[1,5-a]pyrazine with N-, O-, and S-nucleophiles involve the ipso substitution of the chlorine atom. Heating of this compound with benzotriazole or phenyltetrazole results in elimination of the nitrogen molecule from one of the tetrazole rings to form new annelated azapentalenes.

  8-氯四唑并[1,5-a]吡嗪与N-、O-和S-亲核试剂的反应涉及氯原子的ipso取代。将该化合物与苯并三唑或苯基四唑一起加热导致氮分子从四唑环之一中消除，形成新的退火氮杂戊烯。