4-Methyl-3-[[2-(trifluoromethoxy)phenyl]sulfamoyl]benzoic acid | 1031499-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Methyl-3-[[2-(trifluoromethoxy)phenyl]sulfamoyl]benzoic acid
• CAS: 1031499-75-8
• 化学式: C₁₅H₁₂F₃NO₅S
• 分子量: 375.325
• InChiKey: IYBKJKPDBJVFQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-哌嗪甲酸乙酯 、 4-Methyl-3-[[2-(trifluoromethoxy)phenyl]sulfamoyl]benzoic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 ethyl 4-(4-methyl-3-(N-(2-(trifluoromethoxy)phenyl)sulfamoyl)benzoyl)piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Characterization and Antimicrobial Activity of Bifunctional Sulfonamide-Amide Derivatives

  摘要：

  报道了一种方便的双功能磺胺酰胺衍生物的合成方法。首先通过4-甲基苯甲酸1的酰胺偶联反应，再与氯磺酸反应，生成乙基-4-（3-（氯磺酰基）-4-甲基苯甲酰基）哌嗪-1-羧酸酯4。所得化合物进一步与各种苯胺反应，生成目标磺胺酰胺衍生物5a-n。这些化合物的结构通过元素分析、红外光谱、$^1H$核磁共振、质谱以及从相应的4-甲基苯甲酸1和氯磺酸制备得到确认。所有这些新化合物均显示出显著的体外抗菌和抗真菌活性，对所有细菌和真菌株有效。

  DOI：

  10.5012/jkcs.2013.57.6.731
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲酸 在 氯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 4-Methyl-3-[[2-(trifluoromethoxy)phenyl]sulfamoyl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Characterization and Antimicrobial Activity of Bifunctional Sulfonamide-Amide Derivatives

  摘要：

  报道了一种方便的双功能磺胺酰胺衍生物的合成方法。首先通过4-甲基苯甲酸1的酰胺偶联反应，再与氯磺酸反应，生成乙基-4-（3-（氯磺酰基）-4-甲基苯甲酰基）哌嗪-1-羧酸酯4。所得化合物进一步与各种苯胺反应，生成目标磺胺酰胺衍生物5a-n。这些化合物的结构通过元素分析、红外光谱、$^1H$核磁共振、质谱以及从相应的4-甲基苯甲酸1和氯磺酸制备得到确认。所有这些新化合物均显示出显著的体外抗菌和抗真菌活性，对所有细菌和真菌株有效。

  DOI：

  10.5012/jkcs.2013.57.6.731

文献信息

• Synthesis, Characterization and Antimicrobial Activity of Bifunctional Sulfonamide-Amide Derivatives
  作者：Babul Reddy A. Abbavaram、Hymavathi R.V. Reddyvari

  DOI：10.5012/jkcs.2013.57.6.731

  日期：2013.12.20

  A convenient synthesis of bifunctional sulfonamide-amide derivatives was reported. Amide coupling of 4-methyl benzoic acid 1 followed by reaction with chlorosulfonic acid produce ethyl-4-(3-(chlorosulfonyl)-4-methylbenzoyl)piperazine-1-carboxylate 4. The resulted compound on further treatment with various anilines produces the title sulfonamide-amide derivatives 5a-n. The configurations of these compounds were established by elemental analysis, IR, $^1H$ NMR, mass spectra, and by their preparation from the corresponding 4-methyl benzoic acid 1 and chlorosulfonic acid. All these new compounds demonstrate significant in vitro antibacterial and antifungal activities against all bacterial and fungal strains.

  报道了一种方便的双功能磺胺酰胺衍生物的合成方法。首先通过4-甲基苯甲酸1的酰胺偶联反应，再与氯磺酸反应，生成乙基-4-（3-（氯磺酰基）-4-甲基苯甲酰基）哌嗪-1-羧酸酯4。所得化合物进一步与各种苯胺反应，生成目标磺胺酰胺衍生物5a-n。这些化合物的结构通过元素分析、红外光谱、$^1H$核磁共振、质谱以及从相应的4-甲基苯甲酸1和氯磺酸制备得到确认。所有这些新化合物均显示出显著的体外抗菌和抗真菌活性，对所有细菌和真菌株有效。