9-(4-chlorobutyryl)-9H-carbazole | 1007567-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-(4-chlorobutyryl)-9H-carbazole
• 英文别名: 1-Carbazol-9-yl-4-chlorobutan-1-one
• CAS: 1007567-48-7
• 化学式: C₁₆H₁₄ClNO
• 分子量: 271.746
• InChiKey: QVHCZFWQBYBEIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苄基哌啶 、 9-(4-chlorobutyryl)-9H-carbazole 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以78.5%的产率得到4-(4-benzylpiperidin-1-yl)-1-(9H-carbazol-9-yl) butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型咔唑-苄基哌啶杂化物作为潜在抗阿尔茨海默剂的设计、合成和生物活性评价

  摘要：

  摘要 阿尔茨海默病（AD）是老年人最常见的痴呆症，是一种复杂的神经退行性疾病。因此，一种称为多靶标配体的新策略在有效治疗 AD 方面备受关注。在这项研究中，一系列新型咔唑-苄基哌啶杂化物 9a-m 被设计、合成并评估为乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶抑制剂。此外，还评估了其中一些化合物的抗 β-分泌酶 (BACE1) 活性和金属螯合特性。在合成的化合物中，化合物9b（AChE的IC50 = 16.5 μM，BuChE的IC50 = 0.59 μM）和9c（AChE的IC50 = 26.5 μM，BuChE的IC50 = 0.18 μM）对乙酰胆碱酯酶和丁酰酯酶的抑制活性最高 此外，这些化合物（9b 和 9c）显示出与 Zn2+ 离子的相互作用，化合物 9c 显示出对 BACE1 的中等抑制活性（50 μM 时为 24.5%）。动力学和对接研究表明，这些化合物可能作为一种非竞争性抑制剂，能够同时与乙酰胆碱酯酶的催化活性位点

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.128793
• 作为产物：
  描述：

  咔唑 、 4-氯丁酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 9-(4-chlorobutyryl)-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  新型咔唑-苄基哌啶杂化物作为潜在抗阿尔茨海默剂的设计、合成和生物活性评价

  摘要：

  摘要 阿尔茨海默病（AD）是老年人最常见的痴呆症，是一种复杂的神经退行性疾病。因此，一种称为多靶标配体的新策略在有效治疗 AD 方面备受关注。在这项研究中，一系列新型咔唑-苄基哌啶杂化物 9a-m 被设计、合成并评估为乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶抑制剂。此外，还评估了其中一些化合物的抗 β-分泌酶 (BACE1) 活性和金属螯合特性。在合成的化合物中，化合物9b（AChE的IC50 = 16.5 μM，BuChE的IC50 = 0.59 μM）和9c（AChE的IC50 = 26.5 μM，BuChE的IC50 = 0.18 μM）对乙酰胆碱酯酶和丁酰酯酶的抑制活性最高 此外，这些化合物（9b 和 9c）显示出与 Zn2+ 离子的相互作用，化合物 9c 显示出对 BACE1 的中等抑制活性（50 μM 时为 24.5%）。动力学和对接研究表明，这些化合物可能作为一种非竞争性抑制剂，能够同时与乙酰胆碱酯酶的催化活性位点

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.128793

文献信息

• WO2008/21745
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• [EN] HEPATITIS C VIRUS ENTRY INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA PÉNÉTRATION DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：IMMUSOL INC

  公开号：WO2008021745A2

  公开（公告）日：2008-02-21

  [EN] The present invention relates to the use of tricyclic diphenylamine derivative compounds for prevention and/or treatment of Hepatitis C virus (HCV) infection by inhibiting HCV entry into permissive cells.
  [FR] La présente invention concerne l'utilisation de composés dérivés de la diphénylamine tricyclique pour la prévention et/ou le traitement d'une infection par le virus de l'hépatite C (Hepatitis C Virus : HCV) en inhibant la pénétration du HCV dans les cellules permissives.
• Design, synthesis and biological activity evaluation of novel carbazole-benzylpiperidine hybrids as potential anti Alzheimer agents
  作者：Batool Sadeghian、Amirhossein Sakhteman、Zeinab Faghih、Hamid Nadri、Najmeh Edraki、Aida Iraji、Issa Sadeghian、Zahra Rezaei

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.128793

  日期：2020.12

  IC50 = 0.18 μM for BuChE) showed the highest inhibitory activity against acetylcholinesterase and butyrylcholinesterase. Furthermore, these compounds (9b and 9c) displayed interaction with Zn2+ ion and compound 9c showed moderate inhibitory activity against BACE1 (24.5% at 50 μM). Kinetic and docking studies exhibited that these compounds likely act as a non-competitive inhibitor able to interact with

  摘要 阿尔茨海默病（AD）是老年人最常见的痴呆症，是一种复杂的神经退行性疾病。因此，一种称为多靶标配体的新策略在有效治疗 AD 方面备受关注。在这项研究中，一系列新型咔唑-苄基哌啶杂化物 9a-m 被设计、合成并评估为乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶抑制剂。此外，还评估了其中一些化合物的抗 β-分泌酶 (BACE1) 活性和金属螯合特性。在合成的化合物中，化合物9b（AChE的IC50 = 16.5 μM，BuChE的IC50 = 0.59 μM）和9c（AChE的IC50 = 26.5 μM，BuChE的IC50 = 0.18 μM）对乙酰胆碱酯酶和丁酰酯酶的抑制活性最高 此外，这些化合物（9b 和 9c）显示出与 Zn2+ 离子的相互作用，化合物 9c 显示出对 BACE1 的中等抑制活性（50 μM 时为 24.5%）。动力学和对接研究表明，这些化合物可能作为一种非竞争性抑制剂，能够同时与乙酰胆碱酯酶的催化活性位点