dimethyl (S)-2-(benzyloxyamino)butane-1,4-dioate | 111504-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (S)-2-(benzyloxyamino)butane-1,4-dioate
• 英文别名: dimethyl (2S)-2-(phenylmethoxyamino)butanedioate
• CAS: 111504-06-4
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₅
• 分子量: 267.282
• InChiKey: SXGYUXPFUSYVFG-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-苹果酸二甲酯 在 lutidine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 dimethyl (S)-2-(benzyloxyamino)butane-1,4-dioate
  参考文献：
  名称：

  （R）和（S）-α-羟基酯的相互转化：高光学纯度的（S）和（R）-o-苄基-α-羟基氨基酸酯的前体

  摘要：

  （R）-和（S）-α-羟基酯5通过它们的三氟甲磺酸酯6与二甲基甲酰胺反应以高化学产率和光学产率被转化。相同的三氟甲磺酸酯被有效地转化为高光学纯度的N-羟基-α-氨基酸衍生物7。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86063-4

文献信息

• Conversion of a hydroxy group in certain alcohols into a fluorosulfonate ester or a trifluoromethylsulfonate ester
  申请人：——

  公开号：US06395918B1

  公开（公告）日：2002-05-28

  The present invention provides a method of converting a hydroxy group in alcohols containing an electron withdrawing group into perfluoroalkane sulfonate and fluorosulfonate esters, which are good leaving groups, with inversion of configuration where the hydroxyl-bearing carbon is chiral. The method consists of converting an alcohol to an O—N,N-dialkylsulfamate ester and reacting it with a perfluoroalkansulfonic or fluorosulfonic acid. The method has applications in the synthesis of pharmaceutical and agrochemical compounds.

  本发明提供了一种将含有电子吸引基团的醇中的羟基转化为全氟烷磺酸酯和氟磺酸酯，这些是良好的离去基团，并且在羟基碳手性的情况下进行构型倒置。该方法包括将醇转化为O-N,N-二烷基磺酸酯，然后与全氟烷磺酸或氟磺酸反应。该方法在合成药物和农药化合物方面具有应用。
• An efficient synthesis of N-hydroxy-α-amino acid derivatives of high optical purity
  作者：R.W Feenstra、E.H.M Stokkingreef、R.J.F Nivard、H.C.J Ottenheijm

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95329-2

  日期：1987.1

  Conversion of α-hydroxy esters via triflates into compounds 3 proceeds in chemical yields ranging from 78 to 89% and with optical purities ranging from 76 to 100%.

  通过三氟甲磺酸酯将α-羟基酯转化为化合物3的化学收率范围为78％至89％，光学纯度范围为76％至100％。
• CONVERSION OF A HYDROXY GROUP IN CERTAIN ALCOHOLS INTO A FLUOROSULFONATE ESTER OR A TRIFLUOROMETHYLSULFONATE ESTER
  申请人：Loewenthal, Hans Jacob Edgar

  公开号：EP1075463A1

  公开（公告）日：2001-02-14
• US6395918B1
  申请人：——

  公开号：US6395918B1

  公开（公告）日：2002-05-28
• [EN] CONVERSION OF A HYDROXY GROUP IN CERTAIN ALCOHOLS INTO A FLUOROSULFONATE ESTER OR A TRIFLUOROMETHYLSULFONATE ESTER<br/>[FR] CONVERSION D'UN GROUPE HYDROXY DANS CERTAINS ALCOOLS EN UN ESTER DE FLUOROSULFONATE OU UN ESTER DE TRIFLUOROMETHYLSULFONATE
  申请人：LOEWENTHAL, Hans, Jacob, Edgar

  公开号：WO1999055666A1

  公开（公告）日：1999-11-04

  (EN) The present invention provides a method of converting a hydroxy group in alcohols containing an electron withdrawing group into perfluoroalkanesulphonate and fluorosulphonate esters, which are good leaving groups, with inversion of configuration where the hydroxyl-bearing carbon is chiral. The method consists of converting said alcohol to an O-N,N-dialkylsulphamate ester and reacting said O-N,N-dialkylsulphamate ester with a perfluoroalkanesulphonic acid or fluorosulphonic acid. Such a method is useful for preparing chiral compounds for pharmaceutical and agrochemical use.(FR) La présente invention concerne un procédé de conversion d'un groupe hydroxy dans des alcools contenant un groupe attracteur d'électrons en esters de perfluoroalcanesulfonate et fluorosulfonate, qui sont de bons groupes mobiles, le procédé comprenant également une inversion de configuration où le carbone hydroxylé est chiral. Le procédé consiste à convertir l'alcool en un ester de O-N-N-dialkyl-sulfamate puis à mettre en réaction cet ester de O-N-N-dialkylsulfamate avec un acide perfluoroalcanesulfonique ou un acide fluorosulfonique. Ce procédé s'utilise dans la préparation de composés chiraux destinés à une utilisation pharmaceutique ou agrochimique.