(1S,5R,7S,11S,15R,17S)-5,15-diethyl-10,10,20,20-tetramethyl-9,19-dimethylidene-4,14,21,22-tetraoxatricyclo[15.3.1.17,11]docosane-3,13-dione | 1310736-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (1S,5R,7S,11S,15R,17S)-5,15-diethyl-10,10,20,20-tetramethyl-9,19-dimethylidene-4,14,21,22-tetraoxatricyclo[15.3.1.17,11]docosane-3,13-dione
• CAS: 1310736-37-8
• 化学式: C₂₈H₄₄O₆
• 分子量: 476.654
• InChiKey: MNQIZVSXMRWRBC-PPOWDTIZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5R,7S,11S,15R,17S)-5,15-diethyl-10,10,20,20-tetramethyl-9,19-dimethylidene-4,14,21,22-tetraoxatricyclo[15.3.1.17,11]docosane-3,13-dione 在 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 cyanolide A aglycone
  参考文献：
  名称：

  Cyanolide A 苷元的全合成

  摘要：

  强效杀软体动物杀灭剂氰化物 A 的合成分 10 步完成，无需使用保护基团。该合成具有关键的樱井大环化/二聚化反应，可同时形成四氢吡喃环和天然产物的大环。

  DOI：

  10.1021/ja204228q
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1,1-bis(methylthio)pentan-3-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 碘 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 (1S,5R,7S,11S,15R,17S)-5,15-diethyl-10,10,20,20-tetramethyl-9,19-dimethylidene-4,14,21,22-tetraoxatricyclo[15.3.1.17,11]docosane-3,13-dione
  参考文献：
  名称：

  Cyanolide A 苷元的全合成

  摘要：

  强效杀软体动物杀灭剂氰化物 A 的合成分 10 步完成，无需使用保护基团。该合成具有关键的樱井大环化/二聚化反应，可同时形成四氢吡喃环和天然产物的大环。

  DOI：

  10.1021/ja204228q

文献信息

• Total Synthesis of the Cyanolide A Aglycon
  作者：Michael R. Gesinski、Scott D. Rychnovsky

  DOI：10.1021/ja204228q

  日期：2011.6.29

  The synthesis of the potent molluscicide cyanolide A has been achieved in 10 steps without the use of protecting groups. The synthesis features a key Sakurai macrocyclization/dimerization reaction that simultaneously forms both tetrahydropyran rings and the macrocycle of the natural product.

  强效杀软体动物杀灭剂氰化物 A 的合成分 10 步完成，无需使用保护基团。该合成具有关键的樱井大环化/二聚化反应，可同时形成四氢吡喃环和天然产物的大环。