(1S,5R,7R,11S,15R,17R)-5,15-diethyl-10,10,20,20-tetramethyl-4,14,21,22-tetraoxatricyclo[15.3.1.17,11]docosane-3,9,13,19-tetrone | 1229647-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (1S,5R,7R,11S,15R,17R)-5,15-diethyl-10,10,20,20-tetramethyl-4,14,21,22-tetraoxatricyclo[15.3.1.17,11]docosane-3,9,13,19-tetrone
• CAS: 1229647-77-1
• 化学式: C₂₆H₄₀O₈
• 分子量: 480.599
• InChiKey: VVIMESDPKZZMLR-YMDUPTGGSA-N

物化性质

• 沸点：
  658.1±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.057±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5R,7R,11S,15R,17R)-5,15-diethyl-10,10,20,20-tetramethyl-4,14,21,22-tetraoxatricyclo[15.3.1.17,11]docosane-3,9,13,19-tetrone 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到cyanolide A aglycone
  参考文献：
  名称：

  Cyanolide A 苷元的全合成

  摘要：

  强效杀软体动物杀灭剂氰化物 A 的合成分 10 步完成，无需使用保护基团。该合成具有关键的樱井大环化/二聚化反应，可同时形成四氢吡喃环和天然产物的大环。

  DOI：

  10.1021/ja204228q
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1,1-bis(methylthio)pentan-3-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 碘 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 100.0h， 生成 (1S,5R,7R,11S,15R,17R)-5,15-diethyl-10,10,20,20-tetramethyl-4,14,21,22-tetraoxatricyclo[15.3.1.17,11]docosane-3,9,13,19-tetrone
  参考文献：
  名称：

  Cyanolide A 苷元的全合成

  摘要：

  强效杀软体动物杀灭剂氰化物 A 的合成分 10 步完成，无需使用保护基团。该合成具有关键的樱井大环化/二聚化反应，可同时形成四氢吡喃环和天然产物的大环。

  DOI：

  10.1021/ja204228q

文献信息

• Total Synthesis of Cyanolide A and Confirmation of Its Absolute Configuration
  作者：Hyoungsu Kim、Jiyong Hong

  DOI：10.1021/ol101022z

  日期：2010.6.18

  The tandem allylic oxidation/oxa-Michael reaction promoted by the gem-disubstituent effect and the 2-methyl-6-nitrobenzoic anhydride (MNBA)-mediated dimerization were explored for the efficient and facile synthesis of cyanolide A.
• Formation of Highly Substituted Tetrahydropyranones: Application to the Total Synthesis of Cyanolide A
  作者：Gidget C. Tay、Michael R. Gesinski、Scott D. Rychnovsky

  DOI：10.1021/ol402095g

  日期：2013.9.6

  A new tetrahydropyranone synthesis has been developed that leads to cis-2,6-disubstituted 3,3-dimethyltetrahydropyran-4-one rings by condensation of an aldehyde and a hydroxy silyl enol ether. The reaction works with a variety of aldehydes to produce the tetrahydropyranone products in moderate to high yields. This new method was applied to the enantioselective synthesis of cyanolide A and its aglycone.
• Total Synthesis of the Cyanolide A Aglycon
  作者：Michael R. Gesinski、Scott D. Rychnovsky

  DOI：10.1021/ja204228q

  日期：2011.6.29

  The synthesis of the potent molluscicide cyanolide A has been achieved in 10 steps without the use of protecting groups. The synthesis features a key Sakurai macrocyclization/dimerization reaction that simultaneously forms both tetrahydropyran rings and the macrocycle of the natural product.

  强效杀软体动物杀灭剂氰化物 A 的合成分 10 步完成，无需使用保护基团。该合成具有关键的樱井大环化/二聚化反应，可同时形成四氢吡喃环和天然产物的大环。