3-morpholin-4-ylbenzene-1,2-dicarbonitrile | 668471-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 3-morpholin-4-ylbenzene-1,2-dicarbonitrile
• 英文别名: 3-morpholinophthalonitrile
• CAS: 668471-69-0
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O
• 分子量: 213.239
• InChiKey: CQNFCICGMSHFJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  60
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-morpholin-4-ylbenzene-1,2-dicarbonitrile 在 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-carbamimidoyl-3-morpholin-4-ylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  来自 1,2-二腈的 vic-脒基（杂）芳香酸的绿色一锅法合成

  摘要：

  在等摩尔量的 NaOH 存在下，邻苯二甲腈在 MeOH-H2O 介质中发生部分水合，一步得到 2-氨基甲脒酰苯甲酸，收率良好。这种和类似的 vic-脒基（杂）芳族酸也可以从相应的 1,2-二腈通过等摩尔量的 NaOH 催化水解在 MeOH 水溶液中合成，原位生成 1,1-二甲氧基-1H-isoindol-3-胺或其对应物。进行合成脒酸的质子化、酯化和母体脒基苯甲酸与 N-亲核试剂的再化反应。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588933
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 3-硝基邻苯二腈 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以83%的产率得到3-morpholin-4-ylbenzene-1,2-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  来自 1,2-二腈的 vic-脒基（杂）芳香酸的绿色一锅法合成

  摘要：

  在等摩尔量的 NaOH 存在下，邻苯二甲腈在 MeOH-H2O 介质中发生部分水合，一步得到 2-氨基甲脒酰苯甲酸，收率良好。这种和类似的 vic-脒基（杂）芳族酸也可以从相应的 1,2-二腈通过等摩尔量的 NaOH 催化水解在 MeOH 水溶液中合成，原位生成 1,1-二甲氧基-1H-isoindol-3-胺或其对应物。进行合成脒酸的质子化、酯化和母体脒基苯甲酸与 N-亲核试剂的再化反应。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588933

文献信息

• Phthalocyanine and use of phthalocyanine as a marking agent
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US06340745B1

  公开（公告）日：2002-01-22

  Phthalocyanines of the formula where Me is twice hydrogen, twice lithium, magnesium, zinc, copper, nickel, VO, TiO, AlCl, AlOH, AlOCOCH3, AlOCOCF3, SiCl2 or Si(OH)2, at least four of the radicals R1 to R16 are each independently of the others a five- or six-membered saturated nitrogen-containing heterocyclic radical which is bonded to the phthalocyanine structure via a ring nitrogen atom and which can additionally contain further hetero atoms, and any remaining radicals R1 to R16 are each hydrogen, halogen, hydroxysulfonyl or C1-C4-dialkylsulfamoyl, subject to the proviso that tetrakispiperidinylphthalocyanine shall be excluded, and heterocyclyl-substituted phthalocyanines are useful for marking liquids, in particular mineral oils.

  公式为的酞菁类化合物，其中Me表示两个氢、两个锂、镁、锌、铜、镍、VO、TiO、AlCl、AlOH、AlOCOCH3、AlOCOCF3、SiCl2或Si(OH)2，至少四个基团R1到R16各自独立地是五元或六元饱和含氮杂环基团，通过环氮原子与酞菁结构键合，且还可以包含其他杂原子，任何剩余的基团R1到R16各自是氢、卤素、羟基磺酰基或C1-C4二烷基磺酰基，但四(吡啶基)酞菁应予以排除。含杂环基团的酞菁类化合物可用于标记液体，特别是矿物油。
• Physicochemical and photodynamic antimicrobial chemotherapy activity of morpholine-substituted phthalocyanines: Effect of point of substitution and central metal
  作者：Azole Sindelo、Nagao Kobayashi、Mutsumi Kimura、Tebello Nyokong

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2019.01.025

  日期：2019.4

  metal-free, zinc and indium 1(4),8(11),15(18),22(25)-tetramorpholine (1a, 2a, 3a respectively) and 2(3), 9(10), 16(17),23(24)-tetramorpholine (1b, 2b, 3b respectively) phthalocyanines were synthesized and complexes 2 and 3 were quaternized. The photophysical and photochemical properties were investigated in dimethylsulfoxide. The non-peripherally substituted phthalocyanines generated higher singlet oxygen

  在这项研究中，新型无金属锌和铟1（4），8（11），15（18），22（25）-四吗啉（分别为1a，2a，3a）和2（3），9（10 ），合成了16（17），23（24）-四吗啉（分别为1b，2b，3b）酞菁，并将配合物2和3季铵化。在二甲基亚砜中研究了光物理和光化学性质。非外围取代的酞菁产生的单线态氧高于外围取代的酞菁。光动力抗菌化学活性对大肠杆菌，金黄色葡萄球菌和对白色念珠菌进行了评估，其中所有季铵化的Pcs均显示出对微生物的完全消除，对数减少量大于9。尽管中性Pcs的对数减少量小于2，对于白色念珠菌，对2b而言，百分比减少量为68.5％，显示出吗啉类的抗真菌特性。
• NEAR INFRARED ABSORBING PHTHALOCYANINES AND THEIR USE
  申请人：PERI FRANCESCA

  公开号：US20110236642A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  The instant invention relates to novel phthalocyanines and their use as IR-absorbers, in particular in transparent thermoplastic or crosslinkable polymers. A further aspect of the invention is a composition of these phthalocyanines and thermoplastic or crosslinkable polymers and an architectural or automotive glazing containing these phthatolcyanines.
• US8221657B2
  申请人：——

  公开号：US8221657B2

  公开（公告）日：2012-07-17
• [EN] NEAR INFRARED ABSORBING PHTHALOCYANINES AND THEIR USE<br/>[FR] PHTALOCYANINES ABSORBANT LE RAYONNEMENT INFRAROUGE PROCHE ET LEUR UTILISATION
  申请人：CIBA HOLDING INC

  公开号：WO2008083918A1

  公开（公告）日：2008-07-17

  [EN] The instant invention relates to novel phthalocyanines and their use as IR-absorbers, in particular in transparent thermoplastic or crosslinkable polymers. A further aspect of the invention is a composition of these phthalocyanines and thermoplastic or crosslinkable polymers and an architectural or automotive glazing containing these phthatolcyanines.
  [FR] La présente invention concerne de nouvelles phtalocyanines et leur utilisation en tant qu'absorbeurs d'IR, en particulier dans des polymères thermoplastiques ou réticulables transparents. Un autre aspect de l'invention est une composition de ces phtalocyanines et de polymères thermoplastiques ou réticulables et un vitrage architectural ou automobile contenant ces phtalocyanines.