N-methyl-(2-phenylpent-4-enyl)amine | 169466-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-methyl-(2-phenylpent-4-enyl)amine
• 英文别名: 4-phenyl-5-methylamino-1-pentene；(R,S)-4-phenyl-5-methylamino-1-pentene；N-methyl-2-phenylpent-4-en-1-amine
• CAS: 169466-57-3
• 化学式: C₁₂H₁₇N
• 分子量: 175.274
• InChiKey: BLOLOWIERWPOEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  251.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.908±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-(2-phenylpent-4-enyl)amine 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 水 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 1''-[4-Methyl(phenyl)sulfonamido-3-phenylbutyl]spiro[2,3-dihydrobenzo[b]thiophene-3,4''-(hexahydropyridine)]
  参考文献：
  名称：

  Antagonists of the human CCR5 receptor as anti-HIV-1 agents. Part 2: structure–activity relationships for substituted 2-aryl-1-[ N -(methyl)- N -(phenylsulfonyl)amino]-4-(piperidin-1-yl)butanes

  摘要：

  (2S)-2-(3,4-二氯苯基)-1-[N-(甲基)-N-(苯基亚砜)氨基]-4-[螺(2,3-二氢苯并噻吩-3,4'-哌啶-1'-基)]丁烷 S-氧化物 (3) 已被鉴定为一种具有强效 CCR5 拮抗活性的先导结构化合物，其 IC50 值为 35 nM。本文中，我们描述了针对 C-2 苯基片段的需求和优化的结构-活性关系研究。研究发现，苯基对于 CCR5 拮抗活性至关重要，取代基仅限于在 3 位引入小型基团（如 13 和 16，当 X=H、3-F、3-Cl、3-Me 时）。(C) 2001 Elsevier Science Ltd. 出版。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00639-9
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-phenylpent-4-enoic acid, N-methyl amide 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-methyl-(2-phenylpent-4-enyl)amine
  参考文献：
  名称：

  Antagonists of the human CCR5 receptor as anti-HIV-1 agents. Part 2: structure–activity relationships for substituted 2-aryl-1-[ N -(methyl)- N -(phenylsulfonyl)amino]-4-(piperidin-1-yl)butanes

  摘要：

  (2S)-2-(3,4-二氯苯基)-1-[N-(甲基)-N-(苯基亚砜)氨基]-4-[螺(2,3-二氢苯并噻吩-3,4'-哌啶-1'-基)]丁烷 S-氧化物 (3) 已被鉴定为一种具有强效 CCR5 拮抗活性的先导结构化合物，其 IC50 值为 35 nM。本文中，我们描述了针对 C-2 苯基片段的需求和优化的结构-活性关系研究。研究发现，苯基对于 CCR5 拮抗活性至关重要，取代基仅限于在 3 位引入小型基团（如 13 和 16，当 X=H、3-F、3-Cl、3-Me 时）。(C) 2001 Elsevier Science Ltd. 出版。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00639-9

文献信息

• Substituted N-methyl-N-(4-(4-(1H-benzimidazol-2-yl)
  申请人：Hoechst Marion Roussel, Inc.

  公开号：US05932571A1

  公开（公告）日：1999-08-03

  The present invention relates to novel N-methyl-N-(4-(4-(1H-benzimidazol-2-yl)\x9b1,4!diazepan-1-yl)-2-(aryl)butyl)b enzamide derivatives of the formula: ##STR1## stereoisomers thereof, and pharmaceutically acceptable salts thereof which are useful as histamine receptor antagonists and tachykinin receptor antagonists. Such antagonists are useful in the treatment of allergic rhinitis, including seasonal rhinitis and sinusitis; inflammatory bowel diseases, including Crohn's disease and ulcerative colitis; asthma; bronchitis; and emesis.

  本发明涉及新型N-甲基-N-(4-(4-(1H-苯并咪唑-2-基)\x9b1,4!二氮杂环己烷-1-基)-2-(芳基)丁基)苯酰胺衍生物的公式：##STR1## 其立体异构体，以及其药学上可接受的盐，可用作组胺受体拮抗剂和速激肽受体拮抗剂。这类拮抗剂在过敏性鼻炎的治疗中很有用，包括季节性鼻炎和鼻窦炎；炎症性肠病，包括克罗恩病和溃疡性结肠炎；哮喘；支气管炎；以及呕吐。
• Carboxy substituted acylic carboxamide derivatives
  申请人：Aventis Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US06316445B1

  公开（公告）日：2001-11-13

  The present invention relates to novel carboxy substituted acyclic carboxamide derivatives of formula (1)): and stereoisomers and pharmaceutically acceptable salts thereof and their use as tachykinin receptor antagonists. Such antagonists are useful in the treatment of tachykinin-mediated diseases and conditions disclosed herein including: asthma, cough, and bronchitis.

  本发明涉及新型的带有羧基取代的无环羧酰胺衍生物（化学式（1））及其立体异构体和药学上可接受的盐，以及它们作为速激肽受体拮抗剂的用途。这类拮抗剂在治疗包括哮喘、咳嗽和支气管炎在内的速激肽介导的疾病和症状中很有用。
• CARBOXY SUBSTITUTED CARBOXAMIDE DERIVATIVES AS TACHYKININ RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Aventis Pharmaceuticals Inc.

  公开号：EP1077942B1

  公开（公告）日：2005-01-12
• US6136827
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• CYCLIC AMINE MODULATORS OF CHEMOKINE RECEPTOR ACTIVITY
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：EP1003514A1

  公开（公告）日：2000-05-31