1,7-bis(3,5-bis(methoxycarbonyl)phenyl)-1,6-heptadiyne | 297767-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 1,7-bis(3,5-bis(methoxycarbonyl)phenyl)-1,6-heptadiyne
• 英文别名: Dimethyl 5-[7-[3,5-bis(methoxycarbonyl)phenyl]hepta-1,6-diynyl]benzene-1,3-dicarboxylate
• CAS: 297767-78-3
• 化学式: C₂₇H₂₄O₈
• 分子量: 476.483
• InChiKey: LDBXYWPVZUTOMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,7-bis(3,5-bis(methoxycarbonyl)phenyl)-1,6-heptadiyne 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.33h， 以100%的产率得到1,7-bis(3,5-bis(methoxycarbonyl)phenyl)heptane
  参考文献：
  名称：

  非平面芳族化合物。3.提出了一种用于合成水y的新策略。的合成，结构与反应

  摘要：

  提出了一种合成Buckybowls的新策略，并报告了实施该策略的初步尝试。这涉及将另外的环环合到多环芳族体系上，该多环芳族体系优选为平面的，但是由于安装了系绳而被“预弯曲”。吡咯烷2b与TCNE和PTAD反应，分别得到1：1和1：2的加合物。应变较小的吡咯烷2c对TCNE没有反应，但与PTAD的比例为1：2。尝试在各种条件下对苯并oph烷2e进行亲电子芳族溴化反应，以及对溴环化二烯1c（2c的直接合成前体）进行溴化的尝试均未成功。发生链断裂和加成反应而不是取代。为了避免系链断裂问题，制备了[7]-，[8]-和[9]（2,7）吡咯烷酮22b-d。然而，溴化尝试和Friedel-Crafts酰化反应失败。还获得了[6]（2,7）邻苯二甲oph22a短暂存在的证据。吡喃苯甲酮22a-d与1，n-二恶英类似物2a-d的结构数据（X射线和AM1计算）的比较表明，系链的性质对pyr部分的弯曲程度和这导

  DOI：

  10.1021/jo0007027
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基间苯二甲酸二甲酯 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 1,7-bis(3,5-bis(methoxycarbonyl)phenyl)-1,6-heptadiyne
  参考文献：
  名称：

  非平面芳族化合物。3.提出了一种用于合成水y的新策略。的合成，结构与反应

  摘要：

  提出了一种合成Buckybowls的新策略，并报告了实施该策略的初步尝试。这涉及将另外的环环合到多环芳族体系上，该多环芳族体系优选为平面的，但是由于安装了系绳而被“预弯曲”。吡咯烷2b与TCNE和PTAD反应，分别得到1：1和1：2的加合物。应变较小的吡咯烷2c对TCNE没有反应，但与PTAD的比例为1：2。尝试在各种条件下对苯并oph烷2e进行亲电子芳族溴化反应，以及对溴环化二烯1c（2c的直接合成前体）进行溴化的尝试均未成功。发生链断裂和加成反应而不是取代。为了避免系链断裂问题，制备了[7]-，[8]-和[9]（2,7）吡咯烷酮22b-d。然而，溴化尝试和Friedel-Crafts酰化反应失败。还获得了[6]（2,7）邻苯二甲oph22a短暂存在的证据。吡喃苯甲酮22a-d与1，n-二恶英类似物2a-d的结构数据（X射线和AM1计算）的比较表明，系链的性质对pyr部分的弯曲程度和这导

  DOI：

  10.1021/jo0007027

文献信息

• Generation of an extremely bent pyrene system using kinetic stabilization
  作者：Baozhong Zhang、Robert A. Pascal、Yuming Zhao、Graham J. Bodwell

  DOI：10.1139/cjc-2016-0659

  日期：2017.4

  A series of pyrenophanes was designed with the goal of providing kinetic stabilization to the bent pyrene system and, therefore, providing a means to generate more highly bent pyrene systems than ever before. Four members of this series were synthesized, isolated, and characterized. The lowest homologue was calculated to have a pyrene system that is just slightly less bent (θ_calc = 106.8°) than the previous record holder for an isolated compound (θ_expt = 109.2°). The next smaller member of the series was obtained as a minor component of a mixture with its direct synthetic precursor and a follow-on product after a 60 d reaction. Compelling MS and ¹H NMR evidence was obtained for the formation of this compound; the pyrene system of which was calculated be extremely bent (θ_calc = 130.4°).

  一系列的吡啶并酮被设计出来，旨在为弯曲的芘系统提供动力学稳定性，从而提供一种生成比以往更弯曲的芘系统的方法。这个系列的四个成员被合成、分离和表征。计算得到，最低的同系物的芘系统比之前孤立化合物的记录保持者稍微不那么弯曲（θ_calc = 106.8°，θ_expt = 109.2°）。系列中较小的下一个成员作为与其直接合成前体和反应60天后的后续产物的混合物的次要成分获得。获得了令人信服的质谱和1H核磁共振证据表明形成了这种化合物；其芘系统被计算为极端弯曲（θ_calc = 130.4°）。
• Kinetic Stabilization of a Highly Bent Pyrene System
  作者：Graham Bodwell、Baozhong Zhang、Yuming Zhao

  DOI：10.1055/s-0035-1562726

  日期：——

  With the aim of accessing a new record holder for the most bent pyrene system, a new type of pyrenophane was designed that incorporates both a means for tuning the degree of bend in the pyrene system and buttressing phenyl groups for kinetic stabilization. The synthesis of the first member of this class of compounds is described.

  为了获得弯曲度最大的芘系统的新记录保持者，设计了一种新型的芘芘，它结合了调节芘系统弯曲度的方法和支持苯基以实现动力学稳定的方法。描述了此类化合物的第一个成员的合成。
• Nonplanar Aromatic Compounds. 3. A Proposed New Strategy for the Synthesis of Buckybowls. Synthesis, Structure and Reactions of [7]-, [8]- and [9](2,7)Pyrenophanes
  作者：Graham J. Bodwell、James J. Fleming、Michael R. Mannion、David O. Miller

  DOI：10.1021/jo0007027

  日期：2000.8.1

  A new strategy for the synthesis of Buckybowls is presented and initial attempts to implement it are reported. This involves annulation of further rings onto polycyclic aromatic systems that prefer to be planar but have been "pre-bent" by the installation of a tether. Pyrenophane 2b reacts with TCNE and PTAD to give 1:1 and 1:2 adducts, respectively. The less strained pyrenophane 2c is unreactive toward

  提出了一种合成Buckybowls的新策略，并报告了实施该策略的初步尝试。这涉及将另外的环环合到多环芳族体系上，该多环芳族体系优选为平面的，但是由于安装了系绳而被“预弯曲”。吡咯烷2b与TCNE和PTAD反应，分别得到1：1和1：2的加合物。应变较小的吡咯烷2c对TCNE没有反应，但与PTAD的比例为1：2。尝试在各种条件下对苯并oph烷2e进行亲电子芳族溴化反应，以及对溴环化二烯1c（2c的直接合成前体）进行溴化的尝试均未成功。发生链断裂和加成反应而不是取代。为了避免系链断裂问题，制备了[7]-，[8]-和[9]（2,7）吡咯烷酮22b-d。然而，溴化尝试和Friedel-Crafts酰化反应失败。还获得了[6]（2,7）邻苯二甲oph22a短暂存在的证据。吡喃苯甲酮22a-d与1，n-二恶英类似物2a-d的结构数据（X射线和AM1计算）的比较表明，系链的性质对pyr部分的弯曲程度和这导