Ethyl 4-cyclohexyl-2-butynoate | 145383-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Ethyl 4-cyclohexyl-2-butynoate
• 英文别名: ethyl 4-cyclohexylbut-2-ynoate
• CAS: 145383-96-6
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: UKSNLDBBYXZHKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.986±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 4-cyclohexyl-2-butynoate 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 4-甲基吡啶 、 potassium phosphate 、 palladium diacetate 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 4-(cyclohexylmethyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过直接成环法制备香豆素：作为两亲性 C3-合成物的 β-硼基丙烯酸酯

  摘要：

  模块化β-硼基丙烯酸酯已被验证为可编程的、两亲性C 3 -合成子，可在2-卤代苯酚衍生物的级联成环中生成结构和电子多样化的香豆素。这种 [3+3] 断开的关键是 BPin 单元，它具有双重用途，既作为 C(sp 2 )–C(sp 2 ) 耦合的无痕连接子，又作为发色团延伸，通过选择性能量转移催化。轻度异构化是获得 3-取代香豆素的先决条件，并提供了分歧的手柄。该方法在含有这种古老化学型的代表性天然产物的合成中得到展示。公开了在 A 环上修饰的 π 扩展雌酮衍生物的简便进入，以证明该方法在生物测定开发或药物再利用中的潜力。

  DOI：

  10.1002/anie.202012099
• 作为产物：
  描述：

  环己基乙醛 在 正丁基锂 、 三苯基膦 作用下， 反应 4.58h， 生成 Ethyl 4-cyclohexyl-2-butynoate
  参考文献：
  名称：

  Piers, Edward; Wong, Timothy; Ellis, Keith A., Canadian Journal of Chemistry, 1992, vol. 70, # 7, p. 2058 - 2064

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper-catalyzed boration of activated alkynes. Chiral boranes via a one-pot copper-catalyzed boration and reduction protocol
  作者：Ho-Young Jung、Xinhui Feng、Hyohyun Kim、Jaesook Yun

  DOI：10.1016/j.tet.2011.07.061

  日期：2012.4

  Phosphine–copper(I) complexes efficiently catalyzed the mono-boration of electron-deficient alkynes in the presence of MeOH and also catalyzed conjugate reductions of alkenylboronates bearing an electron-withdrawing group. The mono-addition of bis(pinacolato)diboron to alkynes catalyzed by a copper–Xantphos complex produced vinylboronates with high regio and stereoselectivity and asymmetric reduction

  在甲醇存在下，磷化氢-铜（I）络合物可有效催化缺电子炔烃的单硼酸酯化反应，还可以催化带有吸电子基团的烯基硼酸酯的共轭还原反应。在铜-Xantphos络合物的催化下，将双（频哪醇）二硼单价加成到炔烃上，产生了具有高区域和立体选择性的乙烯基硼酸酯，并且通过手性铜-双膦催化剂使乙烯基硼酸酯不对称还原，从而可以合成具有高对映选择性的有价值的手性硼烷。一锅硼酸化/不对称还原α，β-不饱和炔酸酯可以用单一的铜-膦催化剂进行。
• Copper-catalyzed addition of diboron reagents to α,β-acetylenic esters: efficient synthesis of β-boryl-α,β-ethylenic esters
  作者：Ji-Eon Lee、Jisook Kwon、Jaesook Yun

  DOI：10.1039/b716697d

  日期：——

  The efficient copper-catalyzed addition reaction of bis(pinacolato)diboron to alpha,beta-acetylenic esters has been developed, which produces the corresponding beta-borylated-alpha,beta-ethylenic esters in high yields under mild reaction conditions.

  已经开发了双（频哪醇）二硼与α，β-炔属酯的有效的铜催化加成反应，其在温和的反应条件下以高产率产生相应的β-硼化的α，β-烯属酯。