1-(2-benzyloxyethoxymethyl)-uracil | 85446-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-benzyloxyethoxymethyl)-uracil
• 英文别名: 1-{[2-(benzyloxy)ethoxy]methyl}pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；1-(2-phenylmethoxyethoxymethyl)pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 85446-60-2
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₄
• 分子量: 276.292
• InChiKey: RONDNMNRERELHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-benzyloxyethoxymethyl)-uracil 在 palladium on activated charcoal mercury(II) diacetate 、 氢气 、 碘 、 sodium chloride 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 25.0~50.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 17.0h， 生成 1-(2-羟基乙氧基甲基)-5-碘-1H-嘧啶-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  Colla; Busson; De Clercq, European Journal of Medicinal Chemistry, 1982, vol. 17, # 6, p. 569 - 576

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-苄氧基乙醇 在 盐酸 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(2-benzyloxyethoxymethyl)-uracil
  参考文献：
  名称：

  1-N-乙烯基尿嘧啶的反应性模型和通过使用1,3-偶极环加成反应合成的新型潜在抗病毒药。

  摘要：

  通过使用基于在原位产生的N-保护的甲酰基硝酮和1-N-乙烯基尿嘧啶之间的1,3-偶极环加成反应的收敛方法，得到了新的2'，3'-二脱氧核苷类4'-氮杂类似物。合成的。尿嘧啶内环键的竞争反应也带来了与嘧啶核融合的新异恶唑烷衍生物。

  DOI：

  10.1081/ncn-120022624

文献信息

• Synthesis of acyclic analogs of pyrimidine nucleosides with aromatic units in the side chain
  作者：M. S. Novikov、A. A. Ozerov、A. K. Brel'、G. N. Solodunova、T. P. Ozerova

  DOI：10.1007/bf01169253

  日期：1996.3
• Colla; Busson; De Clercq, European Journal of Medicinal Chemistry, 1982, vol. 17, # 6, p. 569 - 576
  作者：Colla、Busson、De Clercq、Vanderhaeghe

  DOI：——

  日期：——
• Reactivity Models of 1-<i>N</i>-Vinyluracil and Synthesis of a New Class of Potential Antiviral Agents by the Use of 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions
  作者：E. Colacino、G. De Luca、A. Liguori、A. Napoli、C. Siciliano、G. Sindona

  DOI：10.1081/ncn-120022624

  日期：2003.10

  By the use of a convergent approach based on 1,3-dipolar cycloaddition reactions between N-protected formylnitrones generated in situ and 1-N-vinyluracil, a new class of 4'-aza-analogues of 2',3'-dideoxynucleosides is synthesized. Competitive reaction for the endocyclic bond of uracil also brings to a new isoxazolidine derivative fused with the pyrimidine nucleus.

  通过使用基于在原位产生的N-保护的甲酰基硝酮和1-N-乙烯基尿嘧啶之间的1,3-偶极环加成反应的收敛方法，得到了新的2'，3'-二脱氧核苷类4'-氮杂类似物。合成的。尿嘧啶内环键的竞争反应也带来了与嘧啶核融合的新异恶唑烷衍生物。