ethyl 7-chlorooxadiazolobenzo[4,5-c]pyrrole-1-carboxylate | 872678-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 7-chlorooxadiazolobenzo[4,5-c]pyrrole-1-carboxylate
• CAS: 872678-74-5
• 化学式: C₁₁H₈ClN₃O₃
• 分子量: 265.656
• InChiKey: UXDACJZMHGIKLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  81.01
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 7-chlorooxadiazolobenzo[4,5-c]pyrrole-1-carboxylate 在 氢氧化钾 、 copper diacetate 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 、 肼 作用下， 以 乙二醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 xylene 为溶剂， 反应 18.58h， 生成
  参考文献：
  名称：

  带有环外环的卟啉。第20部分：带有稠合的2,1,3-苯并恶二唑和2,1,3-苯并硒二唑部分的卟啉的合成和光谱表征

  摘要：

  通过“ 3 + 1”麦克唐纳型方法制备具有稠合的2,1,3-苯并恶二唑和2,1,3-苯并硒二唑单元的卟啉。在非亲核试剂存在下与异氰基乙酸酯缩合的4-硝基-2,1,3-苯并恶二唑，6-氯-4-硝基-2,1,3-苯并恶二唑和4-硝基-2,1,3-苯并硒二唑用DBU碱制得三环吡咯衍生物，收率极高。酯部分的进一步裂解和脱羧得到α-未取代的吡咯，它们进一步与2当量的乙酰氧基甲基吡咯叔丁酯缩合，得到三吡喃的粗制品。该叔用TFA裂解丁酯保护基，然后用二氯甲烷稀释，用吡咯二醛“ 3 + 1”缩合，再用氯化铁氧化，以中等收率得到杂环稠合的卟啉。产率低于预期，因为由于吡咯中间体的反应性降低，难以制备所需的三吡喃。这些新的卟啉体系的紫外-可见光谱得到了高度修饰，显示出了较宽的分裂索雷特谱带。此外，镍（II），铜（II）和锌络合物具有不寻常的UV-vis光谱，具有弱的分裂Soret带和600 nm以上的强Q型吸收

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.090
• 作为产物：
  描述：

  异氰基乙酸乙酯 、 4-氯-7-硝基苯并-2-氧杂-1,3-二唑 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以83%的产率得到ethyl 7-chlorooxadiazolobenzo[4,5-c]pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  带有环外环的卟啉。第20部分：带有稠合的2,1,3-苯并恶二唑和2,1,3-苯并硒二唑部分的卟啉的合成和光谱表征

  摘要：

  通过“ 3 + 1”麦克唐纳型方法制备具有稠合的2,1,3-苯并恶二唑和2,1,3-苯并硒二唑单元的卟啉。在非亲核试剂存在下与异氰基乙酸酯缩合的4-硝基-2,1,3-苯并恶二唑，6-氯-4-硝基-2,1,3-苯并恶二唑和4-硝基-2,1,3-苯并硒二唑用DBU碱制得三环吡咯衍生物，收率极高。酯部分的进一步裂解和脱羧得到α-未取代的吡咯，它们进一步与2当量的乙酰氧基甲基吡咯叔丁酯缩合，得到三吡喃的粗制品。该叔用TFA裂解丁酯保护基，然后用二氯甲烷稀释，用吡咯二醛“ 3 + 1”缩合，再用氯化铁氧化，以中等收率得到杂环稠合的卟啉。产率低于预期，因为由于吡咯中间体的反应性降低，难以制备所需的三吡喃。这些新的卟啉体系的紫外-可见光谱得到了高度修饰，显示出了较宽的分裂索雷特谱带。此外，镍（II），铜（II）和锌络合物具有不寻常的UV-vis光谱，具有弱的分裂Soret带和600 nm以上的强Q型吸收

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.090