3-phenyl-1H-indole-5-carbaldehyde | 1038997-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-phenyl-1H-indole-5-carbaldehyde
• CAS: 1038997-76-0
• 化学式: C₁₅H₁₁NO
• 分子量: 221.258
• InChiKey: QCUVBCHVYSEMCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-133 °C
• 沸点：
  460.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-1H-indole-5-carbaldehyde 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-phenyl-1-(3-phenyl-1H-indol-5-yl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  吲哚亚胺 5-甲基化物的有机催化对映选择性亲核加成

  摘要：

  尽管吲哚亚胺甲基化物（IIM）的不对称转化取得了巨大进展，但由于底物和催化剂之间的空间相互作用要求，涉及IIM的远程不对称感应仍然具有挑战性。在此，我们报道了吲哚亚胺 5-甲基化物 (5-IIM) 的首次催化不对称亲核加成，这是 IIM 唯一的拓扑异构体，其不对称加成仍然未知。尽管远程立体控制具有挑战性，但仍实现了高效率和令人尊敬的对映选择性，从而提供了一系列对映体富集的含吲哚三芳基烷烃。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c04070
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-phenyl-1H-indole-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  吲哚亚胺 5-甲基化物的有机催化对映选择性亲核加成

  摘要：

  尽管吲哚亚胺甲基化物（IIM）的不对称转化取得了巨大进展，但由于底物和催化剂之间的空间相互作用要求，涉及IIM的远程不对称感应仍然具有挑战性。在此，我们报道了吲哚亚胺 5-甲基化物 (5-IIM) 的首次催化不对称亲核加成，这是 IIM 唯一的拓扑异构体，其不对称加成仍然未知。尽管远程立体控制具有挑战性，但仍实现了高效率和令人尊敬的对映选择性，从而提供了一系列对映体富集的含吲哚三芳基烷烃。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c04070

文献信息

• Aza-tanshinone derivatives, process for their preparation and their use in therapy
  申请人：UNIVERSITA' DEGLI STUDI DI MILANO

  公开号：US10689342B2

  公开（公告）日：2020-06-23

  Object of the present invention are new aza-tanshinone derivatives, a method for their preparation and their use in therapy, particularly, but not limited to, as anti-tumor agents and anti-inflammatories. The invention comprises also the pharmaceutical compositions containing them.

  本发明的目的是新的氮杂丹参酮衍生物、其制备方法及其在治疗中的用途，特别是（但不限于）作为抗肿瘤药和消炎药。本发明还包括含有它们的药物组合物。
• Cu(II)-Catalyzed Direct and Site-Selective Arylation of Indoles Under Mild Conditions
  作者：Robert J. Phipps、Neil P. Grimster、Matthew J. Gaunt

  DOI：10.1021/ja801767s

  日期：2008.7.1

  We have developed a new site-selective Cu(II)-catalyzed C-H bond funtionalization process that can selectively arlate indoles at either the C3 or C2 position under miled conditions. The scope of arylation process is broad and tolerates broad functionality on both indole and aryl unit, which makes it amenable to further elaboartion. The mechanism of the arylation reaction is proposed to proceed via a Cu(III)-aryl that undergoes intial addition at the C3 position of the indole motif. We speculate that site of indole arylation arises through a migration of the Cu(III)-aryl group of C3 to C2, and this can be controlled by the nature of the group on the nitrogen atm; free (NH)-and N-alkylindoles deliver the C3-arylated product, whereas N-acytylindoles affored the C2 isomer, both with excellent yield and selectivity.
• AZA-TANSHINONE DERIVATIVES, PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND THEIR USE IN THERAPY
  申请人：UNIVERSITA' DEGLI STUDI DI MILANO

  公开号：US20190241516A1

  公开（公告）日：2019-08-08

  Object of the present invention are new aza-tanshinone derivatives, a method for their preparation and their use in therapy, particularly, but not limited to, as anti-tumor agents and anti-inflammatories. The invention comprises also the pharmaceutical compositions containing them.