2,4,4a,5,6,7-hexahydro-3H-thieno[2',3':6,7]cyclohepta[1,2-c]pyridazin-3-one | 192450-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2,4,4a,5,6,7-hexahydro-3H-thieno[2',3':6,7]cyclohepta[1,2-c]pyridazin-3-one
• CAS: 192450-26-3
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂OS
• 分子量: 220.295
• InChiKey: LGJVHYXWSJUNDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.92
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  41.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,4a,5,6,7-hexahydro-3H-thieno[2',3':6,7]cyclohepta[1,2-c]pyridazin-3-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 2-[3-(4-(2-fluorophenyl)piperazin-1-yl)propyl]-2,4,4a,5,6,7-hexahydro-3H-thieno[2’,3’:6,7]cyclohepta[1,2-c]pyridazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  多靶标指导的三环吡嗪酮类作为G蛋白偶联受体配体和胆碱酯酶抑制剂

  摘要：

  通过采用多目标配体设计方法，制备了47种化合物的文库，并将它们作为选定的G蛋白偶联受体（GPCR）的结合物和乙酰基和/或丁酰胆碱酯酶抑制剂的结合物进行了测试。新设计的配体具有基于哒嗪酮的三环骨架，该骨架通过可变长度的烷基链连接至适当的胺部分（例如，取代的哌嗪或哌啶），用于GPCR和胆碱酯酶（ChE）分子识别。这些化合物在三种不同的GPCR上进行了测试，分别是5-羟色胺能5-HT 1A，肾上腺素α1A和多巴胺能D 2受体。我们的主要目标是发现除ChE抑制作用外还具有5-HT 1A拮抗活性的化合物因为它参与了阿尔茨海默氏症和其他神经退行性疾病中典型的神经元缺陷。发现了对被测GPCR具有纳摩尔摩尔亲和力的配体，但它们大多数表现为α1A和5-HT 1A受体的双重拮抗剂。然而，显示这种GPCR亲和力特征的几种化合物也显示出对AChE和BChE的中度至良好抑制，因此值得进一步研究以开发这种异常生物学特征的治疗潜力。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201500124
• 作为产物：
  描述：

  4-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[b]thiophen-5-acetic acid 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到2,4,4a,5,6,7-hexahydro-3H-thieno[2',3':6,7]cyclohepta[1,2-c]pyridazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Cytotoxicity of Novel Hexahydrothienocycloheptapyridazinone Derivatives

  摘要：

  设计了一组含有噻吩环-七氮杂环化合物的新型三环分子，合成了一系列2N取代的六氢噻吩环-七氮杂环化合物衍生物，并评估了它们的生物活性。在合成的化合物中，衍生物7d和7h分别对非小细胞肺癌和中枢神经系统癌细胞系表现出细胞毒活性。

  DOI：

  10.3390/molecules14093494