tert-butyl (7-chloro-1-methyl-2-oxoindolin-3-ylidene)carbamate | 1373943-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (7-chloro-1-methyl-2-oxoindolin-3-ylidene)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-(7-chloro-1-methyl-2-oxoindol-3-ylidene)carbamate
• CAS: 1373943-23-7
• 化学式: C₁₄H₁₅ClN₂O₃
• 分子量: 294.738
• InChiKey: UODBEMRJLXKGPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-重氮基-1,1,1-三氟乙烷 、 tert-butyl (7-chloro-1-methyl-2-oxoindolin-3-ylidene)carbamate 在 silver(I) acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到tert-butyl (8-chloro-1-methyl-2-oxo-4-(trifluoromethyl)-1,2-dihydroquinolin-3-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  三氟重氮乙烷在Ag和Isatin Ketimines的Ag催化下的三氟甲基化扩环。

  摘要：

  本文已经通过使用靛红与三氟重氮乙烷的三氟甲基化的环扩环建立了构建三氟甲基化的2-喹啉酮的通用方法。该策略为快速合成各种取代的3-羟基-4-三氟甲基-2-喹啉酮提供了平台。这种操作简单且功能强大的Ag催化方案可将异丁酮酮亚胺成功转化为3-氨基-4-三氟甲基喹啉酮，且产率高。通过将产物转化成各种合成的和医学上相关的分子，进一步说明了这种新方法的实用性。

  DOI：

  10.1002/asia.201901799
• 作为产物：
  描述：

  7-氯靛红 、 N-BOC-脒三苯基膦 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以95%的产率得到tert-butyl (7-chloro-1-methyl-2-oxoindolin-3-ylidene)carbamate
  参考文献：
  名称：

  靛红衍生的N-烷氧羰基酮亚胺的合成及其在3-氨基氧吲哚的对映选择性合成中的应用

  摘要：

  首先描述了一种合成靛红衍生的N-烷氧基羰基酮亚胺的简单通用方法。通常，将1，3-二羰基化合物的对映选择性加成到这种酮亚胺上可以以高收率和优异的ee得到手性的3-氨基羟吲哚。

  DOI：

  10.1021/ol3007953

文献信息

• Cu(I)-Catalyzed Asymmetric Mannich Reaction of Glycine Schiff Bases to Ketimines
  作者：Ying Fan、Jian Lu、Feng Sha、Qiong Li、Xin-Yan Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01566

  日期：2019.9.20

  A copper-catalyzed asymmetric Mannich reaction between glycine Schiff bases and ketimines has been developed. This method afforded 2-oxindole-based chiral syn-α,β-diamino acid derivatives in high yields (89–99%) with good to excellent diastereoselectivities (≤98:2 dr) and excellent enantioselectivities (95–99% ee).

  已经开发了甘氨酸席夫碱和酮亚胺之间铜催化的不对称曼尼希反应。该方法以高收率（89-99％）和优异的非对映选择性（≤98：2 dr）和出色的对映选择性（95-99％ee）提供了基于2-氧吲哚的手性顺式-α，β-二氨基酸衍生物。
• Catalytic Asymmetric Synthesis of Vicinal Tetrasubstituted Diamines via Umpolung Cross-Mannich Reaction of Cyclic Ketimines
  作者：Wen-Run Zhu、Kai Liu、Jiang Weng、Wei-Hua Huang、Wei-Jie Huang、Qing Chen、Ning Lin、Gui Lu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01578

  日期：2020.7.2

  A catalytic asymmetric umpolung cross-Mannich reaction of cyclic ketimines is realized. This protocol provides an efficient methodology for the facile synthesis of chiral vicinal tetrasubstituted diamines in high yields with excellent chemo-, regio-, diastereo-, and enantioselectivities using cinchona-derived bifunctional organocatalysts (85–98% yield, up to >20:1 dr, and >99% ee).

  实现了环酮亚胺的催化不对称聚醚跨曼尼希反应。该协议为使用金鸡纳衍生的双功能有机催化剂以高收率，优异的化学，区域，非对映和对映选择性提供了简便的手性邻位四取代二胺二胺合成的有效方法（产率为85％至98％，高达> 20：1博士，> 99％ee）。
• 3-芳基-3’-氨基双季碳双氧化吲哚化合物及其合成方法和应用
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN109776384B

  公开（公告）日：2022-01-07

  本发明公开了一种3‑芳基‑3’‑氨基双季碳双氧化吲哚化合物的合成方法及应用，以重氮化合物、N，N‑双取代苯胺、靛红亚胺化合物为原料，以醋酸铑为催化剂、有机溶剂为溶剂，分子筛为添加剂，在室温下经过一步反应，得到所述双季碳双氧化吲哚化合物。本发明双季碳双氧化吲哚化合物的合成方法具有高效原子经济，高选择性的优势，催化剂用量低，操作简单安全等优点，合成的双季碳双氧化吲哚化合物可作为重要的医药和化工的中间体，在药用领域具有广泛的应用前景。
• Asymmetric Mannich Reaction of Isatin-Based Ketimines with α-Diazomethylphosphonates Catalyzed by Chiral Silver Phosphate
  作者：Jing Chen、Xiaojing Wen、Yan Wang、Fei Du、Liu Cai、Yungui Peng

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02095

  日期：2016.9.2

  An efficient asymmetric Mannich reaction of isatin-based ketimines with α-diazomethylphosphonates has been developed using a chiral binaphthanol-derived silver phosphate as the catalyst. This reaction allowed the construction of a series of chiral oxindoles bearing a quaternary stereocenter and amino group at the C3 position with up to 95% yields and 99% ee. Those products could be further transformed

  使用手性联萘酚衍生的磷酸银作为催化剂，已开发出一种高效的基于isatin的酮亚胺与α-重氮甲基膦酸酯的不对称Mannich反应。该反应允许构建一系列手性羟吲哚，该手性羟吲哚在C3位置带有一个季铵立体中心和一个氨基基团，产率高达95％，ee高达99％。通过将羟吲哚和β-氨基膦酸酯合并，可以将那些产物进一步转化为有希望的稠密官能化的化合物。
• Copper-catalyzed enantioselective addition of alcohols to isatin-derived ketimines
  作者：Jian Lu、Feng Sha、Xin-Yan Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.03.049

  日期：2019.4

  The first copper-catalyzed enantioselective addition of alcohols to imines was described. In the presence of 1 mol% Cu(OAc)2 complexed with chiral cyclohexane-based N,P-ligand L4, chiral isatin-derived N,O-aminals were obtained in excellent yields (93–99%) and good-to-excellent enantioselectivities (up to 93% ee) under mild conditions.

  描述了醇向亚胺的第一次铜催化的对映选择性加成。在存在1 mol％的Cu（OAc）2与手性环己烷基N，P-配体L4络合的情况下，以优异的收率（93–99％）和良好的收率获得了手性靛红衍生的N，O-缩醛胺。在温和的条件下具有出色的对映选择性（高达93％ee）。