2,2-diisopropyl-4-methyl-2,3,6,7-tetrahydro-1,2-oxasilepine | 1193511-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环化合物
• 英文名称: 2,2-diisopropyl-4-methyl-2,3,6,7-tetrahydro-1,2-oxasilepine
• 英文别名: 4-methyl-2,2-di(propan-2-yl)-6,7-dihydro-3H-oxasilepine
• CAS: 1193511-22-6
• 化学式: C₁₂H₂₄OSi
• 分子量: 212.407
• InChiKey: HSIXDJSRKJQAOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-diisopropyl-4-methyl-2,3,6,7-tetrahydro-1,2-oxasilepine 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Metal free fluoroamination of allylsilanes: A route to 3-fluoropyrrolidines

  摘要：

  The intramolecular fluoroamination of homoallylic amines activated by a triisopropylsilyl or p-tolyldiisopropylsilyl group was successfully performed in the presence of Selectfluor(R) in acetonitrile leading to anti or syn 3-fluoropyrrolidines. The stereochemical outcome of these fluorocyclizations is dictated by the geometry of the alkene precursor. In comparison with oxygen nucleophile, the use of N-tosyl or N-Boc nucleophiles benefits from superior control over stereoselectivity but suffers from competitive fluorodesilylation. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2012.05.013
• 作为产物：
  描述：

  (but-3-enyloxy)(diisopropyl)(2-methylprop-2-en-1-yl)silane 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到2,2-diisopropyl-4-methyl-2,3,6,7-tetrahydro-1,2-oxasilepine
  参考文献：
  名称：

  烯丙基硅烷的亲电氟环化

  摘要：

  令人耳目一新的层叠：普通的氟环化反应将为氟化杂合和碳环化合物作为药物和农用化学品的使用注入新的活力。现在烯丙基硅烷已显示出经过氟化环有N  ˚F试剂给予顺-和反式选择性取代含氟杂环化合物（见方案）。正确选择甲硅烷基对防止竞争性氟代脱甲硅烷基化至关重要。

  DOI：

  10.1002/anie.200901795

文献信息

• Trifluoromethylation of Allylsilanes under Copper Catalysis
  作者：Satoshi Mizuta、Oscar Galicia-López、Keary M. Engle、Stefan Verhoog、Katherine Wheelhouse、Gerasimos Rassias、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1002/chem.201201707

  日期：2012.7.9

  Branched allylic CF3 products are accessible by copper‐catalyzed trifluoromethylation of allylsilanes with the Togni reagent I. The silyl group is critical to control the outcome of this reaction because in its absence, a product of addition between the alkene and the Togni reagent is formed preferentially. The reaction is inhibited with 2,2,6,6‐tetramethyl‐1‐piperidinyloxy (TEMPO) and is likely to

  支链烯丙基CF 3 产物可通过用Togni试剂I通过铜催化的烯丙基硅烷的三氟甲基化来获得。甲硅烷基对于控制该反应的结果至关重要，因为在不存在甲硅烷基的情况下，优先形成烯烃与Togni试剂之间的加成产物。该反应受2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基氧基（TEMPO）的抑制，并且可能通过多种反应途径进行。
• Trifluoromethylation of Allylsilanes under Photoredox Catalysis
  作者：Satoshi Mizuta、Keary M. Engle、Stefan Verhoog、Oscar Galicia-López、Miriam O’Duill、Maurice Médebielle、Katherine Wheelhouse、Gerasimos Rassias、Amber L. Thompson、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1021/ol400184t

  日期：2013.3.15

  A new catalytic method to access allylic secondary CF3 products is described. These reactions use the visible light excited Ru(bpy)(3)Cl-2 center dot 6H(2)O catalyst and the Togni or Umemoto reagent as the CF3 source. The photoredox catalytic manifold delivers enantioenriched allylic trifluoromethylated products not accessible under Cu(I) catalysis.