2-acetyl-9-methyl-4H-furo[3,2-c]chromen-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2-acetyl-9-methyl-4H-furo[3,2-c]chromen-4-one
• 英文别名: pterophyllin 4；2-Acetyl-9-methylfuro[3,2-c]chromen-4-one
• 化学式: C₁₄H₁₀O₄
• 分子量: 242.231
• InChiKey: QZSWQZATUQOFHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基三苯基碘化膦 、 2-acetyl-9-methyl-4H-furo[3,2-c]chromen-4-one 在 potassium tert-butylate 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.75h， 以58%的产率得到pterophyllin 2
  参考文献：
  名称：

  使用Casnati-Skattebøl反应在不同条件下合成小ber碱I和叶绿素2和4

  摘要：

  据报道，自然而然的香豆素衍生物Gerberinol I以及来自5甲基-4-羟基香豆素的蝶呤类固醇2和4，采用不同的Casnati-Skattebøl反应条件进行了简单，有效的合成。关键中间体香豆素的合成是通过乙酰丙酮和巴豆醛的有机催化缩合，然后进行LiCl辅助的环化，CuCl2促进的芳构化和最终的Et2CO3介导的环化。在高温条件下，Casnati-Skattebøl甲酰化反应可得到小ol醇I，而较温和的条件则可导致不稳定的3-甲酰基-4-羟基香豆素衍生物，将其经碱性氧化铝介导的一锅O-烷基化与氯丙酮和分子内醛醇缩合反应生成提供叶绿素4。

  DOI：

  10.1039/c7ob01471f
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-羟基-6-甲基苯基)乙酮 在 aluminum oxide 、 potassium tert-butylate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-acetyl-9-methyl-4H-furo[3,2-c]chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  使用Casnati-Skattebøl反应在不同条件下合成小ber碱I和叶绿素2和4

  摘要：

  据报道，自然而然的香豆素衍生物Gerberinol I以及来自5甲基-4-羟基香豆素的蝶呤类固醇2和4，采用不同的Casnati-Skattebøl反应条件进行了简单，有效的合成。关键中间体香豆素的合成是通过乙酰丙酮和巴豆醛的有机催化缩合，然后进行LiCl辅助的环化，CuCl2促进的芳构化和最终的Et2CO3介导的环化。在高温条件下，Casnati-Skattebøl甲酰化反应可得到小ol醇I，而较温和的条件则可导致不稳定的3-甲酰基-4-羟基香豆素衍生物，将其经碱性氧化铝介导的一锅O-烷基化与氯丙酮和分子内醛醇缩合反应生成提供叶绿素4。

  DOI：

  10.1039/c7ob01471f

文献信息

• Total syntheses of gerberinol I and the pterophyllins 2 and 4 using the Casnati–Skattebøl reaction under different conditions
  作者：Jorgelina L. Pergomet、Andrea B. J. Bracca、Teodoro S. Kaufman

  DOI：10.1039/c7ob01471f

  日期：——

  The concise and efficient total syntheses of the naturally-occurring coumarin derivatives gerberinol I, and the pterophyllins 2 and 4, from 5-methyl-4-hydroxycoumarin as a common precursor employing different Casnati-Skattebøl reaction conditions, are reported. The synthesis of the key intermediate coumarin was achieved by the organocatalytic condensation of acetylacetone and crotonaldehyde followed

  据报道，自然而然的香豆素衍生物Gerberinol I以及来自5甲基-4-羟基香豆素的蝶呤类固醇2和4，采用不同的Casnati-Skattebøl反应条件进行了简单，有效的合成。关键中间体香豆素的合成是通过乙酰丙酮和巴豆醛的有机催化缩合，然后进行LiCl辅助的环化，CuCl2促进的芳构化和最终的Et2CO3介导的环化。在高温条件下，Casnati-Skattebøl甲酰化反应可得到小ol醇I，而较温和的条件则可导致不稳定的3-甲酰基-4-羟基香豆素衍生物，将其经碱性氧化铝介导的一锅O-烷基化与氯丙酮和分子内醛醇缩合反应生成提供叶绿素4。