1-氯-4-(1-苯基丙-1-烯基)苯 | 304477-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-氯-4-(1-苯基丙-1-烯基)苯
• 英文名称: 1-chloro-4-(1-phenylprop-1-enyl)benzene
• 英文别名: (E)-1-(p-chlorophenyl)-1-phenylpropene；1-(4-chlorophenyl)-1-phenylpropene；1-chloro-4-[(E)-1-phenylprop-1-enyl]benzene
• CAS: 304477-64-3
• 化学式: C₁₅H₁₃Cl
• 分子量: 228.721
• InChiKey: XTLIDSDMAFBDHY-RSSMCMFDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯-4-(1-苯基丙-1-烯基)苯 在 三(三氟乙酸)碘 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(4-氯苯基)-1-苯基丙烷-1-酮 、 1-(4-氯苯基)-2-苯基丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Reactions of Alkenes with Iodine(III) Tris(trifluoroacetate)

  摘要：

  1- 芳基烯、1,1- 二芳基烯和 1,1- 二芳基丙烯与碘（III）三（三氟乙酸盐）反应生成 1,2- 二芳基-1-烷酮、1-芳基-2-（4-碘苯基）-1-烷酮、安息香、苯并芘和碘乙烯。1,1,4,4-四芳基-1,3-丁二烯的类似反应生成 1,2,4,4-四芳基-3-丁烯-1-酮。1,1,5,5-四芳基-1,4-戊二烯和 1,1,6,6-四芳基-1,5-己二烯的反应也生成了二羰基化合物。该反应涉及芳基迁移。本文讨论了该反应的机理和在有机合成中的用途。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.3182
• 作为产物：
  描述：

  在 对苯醌 、 silver(l) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (Z)-1-(对氯苯基)-1-苯基丙烯 、 1-氯-4-(1-苯基丙-1-烯基)苯
  参考文献：
  名称：

  重氮与芳基硼酸的无金属氧化交叉偶联

  摘要：

  我们在这里报道了氧化条件下重氮与芳基硼酸的无金属交叉偶联。反应得到一系列取代的烯烃。建议氮之间的相互作用...

  DOI：

  10.1039/c5cc08855k

文献信息

• Thermodynamically- and kinetically-controlled Friedel–Crafts alkenylation of arenes with alkynes using an acidic fluoroantimonate(v) ionic liquid as catalyst
  作者：Doo Seong Choi、Jin Hong Kim、Ueon Sang Shin、Ravindra R. Deshmukh、Choong Eui Song

  DOI：10.1039/b705719a

  日期：——

  By employing superacidic fluoroantimonate ionic liquid (IL), [bmim][Sb2F11], as catalyst, not only thermodynamically-controlled but also kinetically-controlled Friedel–Crafts alkenylations of arenes with alkynes have been realized for the first time.

  通过采用超酸性氟锑酸离子液体（IL）[bmim][Sb2F11]作为催化剂，首次实现了既受热力学控制又受动力学控制的芳香族化合物与炔烃的Friedel-Crafts烯基化反应。
• Metal Triflate-Catalyzed Regio- and Stereoselective Friedel–Crafts Alkenylation of Arenes with Alkynes in an Ionic Liquid: Scope and Mechanism
  作者：Mi Young Yoon、Jin Hong Kim、Doo Seoung Choi、Ueon Sang Shin、Jin Yong Lee、Choong Eui Song

  DOI：10.1002/adsc.200700039

  日期：2007.7.2

  In the metal triflate-catalyzed hydroarylation of alkynes, employing an ionic liquid dramatically enhanced the catalytic activities, resulting in broadening the scope of substrates (arenes and alkynes). In some cases, even reactions that were not possible in conventional organic solvents proceeded smoothly in ionic liquids. Moreover, the ionic liquid phase containing catalyst could be readily recovered

  在金属三氟甲磺酸酯催化的炔烃加氢芳基化中，采用离子液体显着增强了催化活性，从而扩大了底物（芳烃和炔烃）的范围。在某些情况下，甚至在常规有机溶剂中不可能发生的反应在离子液体中也能顺利进行。而且，通过在反应后简单地倾析有机层，可以容易地回收含离子液体的催化剂，并且可以将其重新用于随后的运行中而没有任何明显的活性损失。包括反应中间体的13 C NMR分析和同位素实验在内的机理研究首次证实，这种类型的反应是通过乙烯基阳离子中间体进行的。