(R)-4,7-dimethyl-1-tetralone | 196193-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (R)-4,7-dimethyl-1-tetralone
• 英文别名: (4R)-4,7-dimethyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 196193-24-5
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: SQESYXTWWGWCFK-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4,7-dimethyl-1-tetralone 在 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 锌 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 生成 (R)-1,5,8-Trimethyl-4,5-dihydro-3aH-naphtho[2,1-b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific total synthesis of (+)-laevigatin

  摘要：

  The first enantiospecific, total synthesis of (+)-laevigatin from (+)-citronellal is described. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00284-x
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-4-(1-甲基乙烯基)苯 在 咪唑 、 四氧化锇 、 甲基磺酰胺 、 水 、 氢气 、 碘 、 palladium(II) hydroxide 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 、 potassium hydroxide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (R)-4,7-dimethyl-1-tetralone
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of the essential oil and pheromonal component ar-himachalene by a chiral pool and chirality induction approach

  摘要：

  The enantioselective synthesis of both isomers of ar-himachalene has been achieved starting from enantiomerically pure citronellal and p-methyl alpha-methyl styrene as an application of a chiral pool and chirality induction approach, respectively. The key reactions involved in the synthesis include the Sharpless asymmetric dihydroxylation for the induction of chirality at benzylic carbon bearing the methyl group and the use of a hypervalent iodine reagent or trimethylsilyldiazomethane (TMSCHN2) for the six to seven membered ring expansion. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.09.008

文献信息

• 一种不对称催化合成(R)-4,7-二甲基-1-四氢 萘酮的方法
  申请人：中国农业大学

  公开号：CN105198722B

  公开（公告）日：2017-03-22

  本发明公开了一种不对称催化合成(R)‑4,7‑二甲基‑1‑四氢萘酮的方法。该方法利用双噁唑啉/钴催化的外消旋2‑卤代丙酸酯与对甲基苯基格氏试剂的不对称Kumada交叉偶联反应，先生成(S)‑对甲苯丙酸酯2。然后用二异丁基氢化铝(DIBAL‑H)还原为(S)‑对甲苯丙醇3，再经溴代，与乙烯基格氏试剂偶联制得(R)‑4‑对甲苯基‑1‑戊烯5。接着依次进行硼氢化‑氧化反应与Dess‑Martin氧化反应，得到(R)‑4‑对甲苯基戊醛6。最后用氧化银氧化，经分子内付氏酰基化反应，关环合成(R)‑4,7‑二甲基‑1‑四氢萘酮。本发明合成路线简捷，总共8步反应，总产率为27％，产物光学纯度为90％。
• Asymmetric synthesis of (R)-ar-curcumene, (R)-4,7-dimethyl-l-tetralone, and their enantiomers via cobalt-catalyzed asymmetric Kumada cross-coupling
  作者：Lin Wu、Jiang-Chun Zhong、Shi-Kuo Liu、Fei-Peng Liu、Zi-Dong Gao、Min Wang、Qing-Hua Bian

  DOI：10.1016/j.tetasy.2015.11.009

  日期：2016.1

  An efficient and concise asymmetric synthesis of (R)-(+)-ar-curcumene, (R)-4,7-dimethyl-1-tetralone, and their enantiomers was accomplished. The key step to construct the stereogenic benzylmethyl centers of these natural products is the cobalt-catalyzed asymmetric Kumada cross-coupling reaction of a racemic alpha-bromo ester. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Enantioselective synthesis of the essential oil and pheromonal component ar-himachalene by a chiral pool and chirality induction approach
  作者：Subhash P. Chavan、Harshali S. Khatod

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.09.008

  日期：2012.10

  The enantioselective synthesis of both isomers of ar-himachalene has been achieved starting from enantiomerically pure citronellal and p-methyl alpha-methyl styrene as an application of a chiral pool and chirality induction approach, respectively. The key reactions involved in the synthesis include the Sharpless asymmetric dihydroxylation for the induction of chirality at benzylic carbon bearing the methyl group and the use of a hypervalent iodine reagent or trimethylsilyldiazomethane (TMSCHN2) for the six to seven membered ring expansion. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Enantiospecific total synthesis of (+)-laevigatin
  作者：Subhash P. Chavan、Vijay D. Dhondge、Sachindra S. Patil、Y.Tripura Subba Rao、Chitra A. Govande

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00284-x

  日期：1997.8

  The first enantiospecific, total synthesis of (+)-laevigatin from (+)-citronellal is described. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.