3-methyl-8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid methyl ester | 54503-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 3-methyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 54503-85-4
• 化学式: C₉H₁₁NO₃S
• 分子量: 213.257
• InChiKey: SUSSMMJEYNXXFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.74
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid methyl ester 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 7-Phenylacetamino-3-methyl-Δ²-cephem-4,7-dicarbonsaeure
  参考文献：
  名称：

  Kuehlein,K.; Jensen,H., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1974, p. 369 - 402

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [2-oxo-4-(2-oxo-propylsulfanyl)-azetidin-1-yl]-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)-acetic acid methyl ester 生成 3-methyl-8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  头孢烯-4-羧酸的合成

  摘要：

  4-氧代-2- azetidinylacetate（反应3）与2- mercaptoketones给出4-（acetonylthio）氮杂环丁烷-2-酮5，其可以被转换成Δ 3-头孢烯-4-羧酸11。的实例（Δ 2 Δ 3）在头孢烯骨架异构化进行说明。

  DOI：

  10.1002/jlac.197419740903

文献信息

• Novel photochemistry of the cephalosporin nucleus
  作者：Nigel K. Capps、Gareth M. Davies、Peter B. Hitchcock、Douglas W. Young

  DOI：10.1039/c39850000843

  日期：——

  Two novel photochemical reactions of the ceph-3-em (9) have been discovered; in methanol, rearrangement to the 2-isopropenyl-1,3-thiazine (10) occurs whilst in tetrahydrofuran-acetone, regio- and stereo-specific addition leads to the tricyclic lactone (11).

  已经发现了ceph-3-em（9）的两个新的光化学反应。在甲醇中，发生重排至2-异丙烯基-1,3-噻嗪（10），而在四氢呋喃-丙酮中，区域和立体特异性加成生成三环内酯（11）。