(1S,3S)-2,2,3-三甲基环戊烷羧酸 | 581094-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (1S,3S)-2,2,3-三甲基环戊烷羧酸
• 英文名称: (1S,3S)-2,2,3-trimethyl-cyclopentanecarboxylic acid
• 英文别名: (1S,3S)-2,2,3-trimethylcyclopentanecarboxylic acid；(+)-trans-α-dihydrocampholytic acid；Cyclopentanecarboxylic acid, 2,2,3-trimethyl-, (1S,3S)-(9CI)；(1S,3S)-2,2,3-trimethylcyclopentane-1-carboxylic acid
• CAS: 581094-59-9
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: LYJVKLGSDVKQPY-NKWVEPMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (1S,3S)-2,2,3-三甲基环戊烷羧酸 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到methyl (1S,3S)-2,2,3-trimethylcyclopentanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  异冰片醇和脱氢异冰片醇的热异构化为萜类化合物合成中的新手性结构单元

  摘要：

  取代的异冰片醇1a - 1g和5,6-脱氢异冰片醇6a - 6c易于制备，可以通过（+）-樟脑和（+）-5,6-脱氢樟脑（2）的芳基，乙烯基或烷基格氏试剂的加成而制得。在流式反应器系统中，在DGPTI（动态气相热异构化）条件下，在480至630°的温度下，将化学计量的CeCl 3的存在进行热异构化，从而得到对映体纯的单环羰基化合物7a - 7d，19a，  b，23和24。在所有情况下，产物的形成都在高度区域性和立体选择性方面进行。新的立体发生中心的绝对构型由1 H-NOE测量确定。提出芳基底物1a - 1d的DGPTI可以在双自由基中间状态形成后进行分子中最弱的单键的初始裂解，随后进行分子内H-抽象以提供苯乙酮衍生物7a - 7d。2 H标记研究进一步支持了该反应路径，该研究表明OH基是唯一的H源。相反，允许乙烯基基材1e和6b的DGPTI一致。Retro -ene和oxy-应对重排。在5

  DOI：

  10.1002/hlca.200490179
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,4R)-1,7,7-trimethyl-2-(4-methylphenyl)bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (1S,3S)-2,2,3-三甲基环戊烷羧酸
  参考文献：
  名称：

  Stereo- and Regioselectivity in Dynamic Gas-Phase Thermoisomerization (DGPTI):  Novel Route to α-Campholanic Acid and Derivatives

  摘要：

  Dynamic gas-phase thermoisomerization (DGPTI) of (-)-2-phenylisoborneols effects stereo- and regioselective ring opening under formation of (+)-trans-alpha-campholanic acid derivatives. Similarly, (-)-alpha-2-phenylfenchol underwent under DGPTI conditions ring opening to H-fencholic acid derivatives. In both cases, DGPTI led to cleavage of the weakest bond in the isomeric bicyclic structures. A reaction mechanism involving a diradical intermediate is supported by a deuterium labeling study.

  DOI：

  10.1021/ol034882t

文献信息

• Protein Kinase Inhibitors and Methods for Identiying Same
  申请人：Lawrence S. David

  公开号：US20070254312A1

  公开（公告）日：2007-11-01

  Inhibitors of protein kinase C (PKC)α, PKCδ and PKCζ are provided which are selective for those PKC isotypes. Combinatorial libraries for identifying protein kinases are also provided, as are methods of identifying protein kinases using those libraries. Additionally, methods of treating a mammal having a deleterious condition, where the condition is dependent on a protein kinase for induction or severity, are provided. Methods of inhibiting protein kinases are also provided.

  提供了特异性作用于蛋白激酶C（PKC）α、PKCδ和PKCζ的抑制剂，以及用于识别蛋白激酶的组合化学文库，以及利用这些文库识别蛋白激酶的方法。此外，还提供了用于治疗患有依赖蛋白激酶诱导或严重性的有害状况的哺乳动物的方法。同时还提供了抑制蛋白激酶的方法。
• Thermal Isomerization of Isoborneols and Dehydroisoborneols to New Chiral Building Blocks in Terpenoid Synthesis
  作者：Georg Rüedi、Hans-Jürgen Hansen

  DOI：10.1002/hlca.200490179

  日期：2004.8

  readily prepared in excellent yields from (+)-camphor and (+)-5,6-dehydrocamphor (2) by aryl, vinyl, or alkyl Grignard addition in the presence of stoichiometric amounts of CeCl3, were thermally isomerized in a flow reactor system under DGPTI (dynamic gas-phase thermo-isomerization) conditions at temperatures between 480 and 630° to give the enantiomerically pure monocyclic carbonyl compounds 7a–7d, 19a

  取代的异冰片醇1a - 1g和5,6-脱氢异冰片醇6a - 6c易于制备，可以通过（+）-樟脑和（+）-5,6-脱氢樟脑（2）的芳基，乙烯基或烷基格氏试剂的加成而制得。在流式反应器系统中，在DGPTI（动态气相热异构化）条件下，在480至630°的温度下，将化学计量的CeCl 3的存在进行热异构化，从而得到对映体纯的单环羰基化合物7a - 7d，19a，  b，23和24。在所有情况下，产物的形成都在高度区域性和立体选择性方面进行。新的立体发生中心的绝对构型由1 H-NOE测量确定。提出芳基底物1a - 1d的DGPTI可以在双自由基中间状态形成后进行分子中最弱的单键的初始裂解，随后进行分子内H-抽象以提供苯乙酮衍生物7a - 7d。2 H标记研究进一步支持了该反应路径，该研究表明OH基是唯一的H源。相反，允许乙烯基基材1e和6b的DGPTI一致。Retro -ene和oxy-应对重排。在5
• Stereo- and Regioselectivity in Dynamic Gas-Phase Thermoisomerization (DGPTI):  Novel Route to α-Campholanic Acid and Derivatives
  作者：Georg Rüedi、Matthias Nagel、Hans-Jürgen Hansen

  DOI：10.1021/ol034882t

  日期：2003.7.1

  Dynamic gas-phase thermoisomerization (DGPTI) of (-)-2-phenylisoborneols effects stereo- and regioselective ring opening under formation of (+)-trans-alpha-campholanic acid derivatives. Similarly, (-)-alpha-2-phenylfenchol underwent under DGPTI conditions ring opening to H-fencholic acid derivatives. In both cases, DGPTI led to cleavage of the weakest bond in the isomeric bicyclic structures. A reaction mechanism involving a diradical intermediate is supported by a deuterium labeling study.