(E)-2-methyl-1-phenylhex-2-en-1-one | 218932-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-methyl-1-phenylhex-2-en-1-one
• CAS: 218932-44-6
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: MMTRPSYFKATEHL-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-methyl-1-phenylhex-2-en-1-one 在 六甲基磷酰三胺 、 三氟乙酸酐 、 sodium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-Methyl-2-phenyl-5-phenylsulfanyl-4-propylfuran
  参考文献：
  名称：

  由链烯基芳基酮与二氯甲基苯基亚砜快速合成高取代基呋喃

  摘要：

  从烯基芳基酮和二氯甲基苯基亚砜开始，完成了2-芳基-5-（苯基硫烷基）呋喃的两步合成。通过亚磺酰基将苯硫基成功地转化为其他官能团，从而以良好的总收率得到高度取代的2-芳基呋喃。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.05.049
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-1-trimethylsiloxypropene 在 四氯化钛 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (E)-2-methyl-1-phenylhex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  硼烷催化的无环α，β-不饱和酮的直接不对称乙烯基曼尼希反应

  摘要：

  在此，我们报道，通过使用手性双环双硼烷催化剂，我们获得了第一个高度无环，非对映和对映选择性的不饱和α，β-不饱和酮的不对称乙烯基类曼尼希反应。双硼烷催化剂的强路易斯酸度和空间位阻对于观察到的高收率和选择性至关重要。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c00006

文献信息

• Diarylborinic Acids as Efficient Catalysts for Selective Dehydration of Aldols
  作者：Kazuaki Ishihara、Hideki Kurihara、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1055/s-1997-3207

  日期：1997.5

  Diarylborinic acids with electron-withdrawing substituents at their aryl groups are efficient Lewis acid catalysts for Mukaiyama aldol condensation and selective dehydration of anti-aldols to α,β-enones in the presence of syn-aldols. The Lewis acidities of diarylborinic acids are much higher than those of the corresponding arylboronic acids.

  芳基上带有吸电子取代基的二芳基硼酸是高效的路易斯酸催化剂，用于 Mukaiyama 羟醛缩合以及在顺式羟醛存在下选择性脱水为 α,β-烯酮。二芳基硼酸的路易斯酸度远高于相应的芳基硼酸。