2,2-bis((nitrothio)methyl)propane-1,3-diyl dinitrate | 1268345-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机含氧阴离子化合物
• 英文名称: 2,2-bis((nitrothio)methyl)propane-1,3-diyl dinitrate
• CAS: 1268345-40-9
• 化学式: C₅H₈N₄O₁₀S₂
• 分子量: 348.271
• InChiKey: VXXBVPLPMXNGJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.24
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  191.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-bis(mercaptomethyl)-1,3-propanediol 在 光气 、 silver nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2,2-bis((nitrothio)methyl)propane-1,3-diyl dinitrate
  参考文献：
  名称：

  Novel Method for Directly Nitration of OH-, SH-and NHR-Functions in Organic Molecules by Means of in Situ Generated Carbonic Acid Dinitrate

  摘要：

  该发明涉及一种硝化方法，具有以下原则：一种光气物种与两当量的硝酸银反应，形成碳酸和硝酸的双混合酐，此处称为碳酸硝酸酐（I）。该操作在原位进行，形成的硝酸酐会自发分解。除了二氧化碳外，还会生成硝酸根离子和硝化离子，这些离子包括必要的硝化所需的亲电子体。所使用的溶液是乙腈，如果醇类物种被溶解或悬浮，就不重要。必要的等当量硝酸银被引入系统，并可根据需要加热或冷却至所需温度。随后，缓慢地滴加或逐渐加入酸氯化物。光气、二光气、三光气和氯甲酸酯可用作碳酸二氯化物和一氯化物，以及它们的硫氧化碳酸类似物。褐色变色和沉淀的氯化银显示了碳酸反应物的形成，由于硝化离子与待硝化底物的立即反应，该褐色变色会迅速褪色。在加入光气的过程中，褐色变色会越来越持续，直到不再消失。然后，在室温下再搅拌一个小时。在存在高酸敏感试剂的情况下，可以向系统中添加非亲核氮碱，如DBU，以截获硝酸的形成。

  公开号：

  US20120232257A1