methyl (S)-(2,2'-dioxo-1,3,2-dioxathiolan-4'-yl)ethanoate | 859911-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-(2,2'-dioxo-1,3,2-dioxathiolan-4'-yl)ethanoate
• 英文别名: methyl 2-[(4S)-2,2-dioxo-1,3,2-dioxathiolan-4-yl]acetate
• CAS: 859911-63-0
• 化学式: C₅H₈O₆S
• 分子量: 196.181
• InChiKey: PJPNRGCPDJYHEA-BYPYZUCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-(2,2'-dioxo-1,3,2-dioxathiolan-4'-yl)ethanoate 在 mercury(II) diacetate 、 sodium 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 methyl 2-[(5R)-2-(5,6-dihydro-[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dithiin-2-ylidene)-5,6-dihydro-[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dithiin-5-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic strategies to chiral organosulfur donors related to bis(ethylenedithio)tetrathiafulvalene

  摘要：

  报告采用三种不同的策略合成了对映体纯有机硫给体，只需要四到六个步骤。关键步骤包括对映体纯环硫酸酯与二硫醇的双取代、手性二元醇作为酮体的连接，或 1,3-二硫代-2,4,5-三硫酮与对映体纯烯的完全非对映选择性环加成。

  DOI：

  10.1039/b502437d
• 作为产物：
  描述：

  L-苹果酸二甲酯 在 吡啶 、 ruthenium(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 methyl (S)-(2,2'-dioxo-1,3,2-dioxathiolan-4'-yl)ethanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic strategies to chiral organosulfur donors related to bis(ethylenedithio)tetrathiafulvalene

  摘要：

  报告采用三种不同的策略合成了对映体纯有机硫给体，只需要四到六个步骤。关键步骤包括对映体纯环硫酸酯与二硫醇的双取代、手性二元醇作为酮体的连接，或 1,3-二硫代-2,4,5-三硫酮与对映体纯烯的完全非对映选择性环加成。

  DOI：

  10.1039/b502437d

文献信息

• Synthesis of 2-Fluoroacetoacetic Acid and 4-Fluoro-3-hydroxy­butyric Acid
  作者：Stephanie Mattingly、Frank Wuest、Ralf Schirrmacher

  DOI：10.1055/s-0037-1610695

  日期：2019.6

  the fluorine isotope employed. We describe the synthesis of two new fluorinated butyric acids (and three related esters) that are derivatives of the metabolites acetoacetic acid and 3-hydroxybutyric acid. 4-Fluoro-3-hydroxybutyric acid is prepared from epoxy ester precursors via ring opening by triethylamine trihydrofluoride. 2-Fluoroacetoacetic acid is prepared by electrophilic fluorination of an

  抽象的 丁酸支架是几种人类代谢产物的基础结构，这些代谢产物具有多种突出的生化作用，包括作为细胞能量的氧化源和生物合成的底物。通过结合氟使代谢物衍生化通常会改变生物活性，并且可以根据所采用的氟同位素，通过核磁共振或正电子发射断层显像法促进检测和分析。我们描述了两种新的氟化丁酸（和三种相关的酯）的合成，它们是代谢产物乙酰乙酸和3-羟基丁酸的衍生物。4-氟-3-羟基丁酸是由环氧酯前体经三乙胺三氟化氢通过开环制备的。2-氟乙酰乙酸是通过酸不稳定的β-酮酯的亲电氟化反应制得的。19 F NMR光谱。 丁酸支架是几种人类代谢产物的基础结构，这些代谢产物具有多种突出的生化作用，包括作为细胞能量的氧化源和生物合成的底物。通过结合氟使代谢物衍生化通常会改变生物活性，并且可以根据所采用的氟同位素，通过核磁共振或正电子发射断层显像法促进检测和分析。我们描述了两种新的氟化丁酸（和三种相关的酯）的合成，它们是代谢产
• Synthesis of BEDT-TTF derivatives with carboxylic ester and amide functionalities
  作者：R.James Brown、Gemma Camarasa、Jon-Paul Griffiths、Peter Day、John D. Wallis

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.176

  日期：2004.6

  Synthetic routes to BEDT-TTF derivatives bearing side chain carboxylic ester and amide groups are reported. Methyl ET-ethanoate was prepared in five steps from vinylacetic acid; amide groups were installed early in the synthesis by mixed anhydride methods before the final coupling reaction.

  报道了带有侧链羧酸酯和酰胺基的BETT-TTF衍生物的合成路线。由乙烯乙酸分五步制备ET-乙酸甲酯。在最终偶联反应之前，通过混合酸酐法在合成初期安装酰胺基。