4-{2-[2-(2-ethoxyethoxy)ethoxy]-1-[2-(2-ethoxyethoxy) ethoxymethyl] ethylsulfanyl} phthalonitrile | 508224-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-{2-[2-(2-ethoxyethoxy)ethoxy]-1-[2-(2-ethoxyethoxy) ethoxymethyl] ethylsulfanyl} phthalonitrile
• 英文别名: 4-(2-[2-(2-ethoxyethoxy)ethoxy]-1-[2-((2-ethoxyethoxy)ethoxy)methyl]ethylsulfanyl)phthalonitrile；4-{2-[2-(2-ethoxyethoxy)ethoxy]-1-[2-((2-ethoxyethoxy)ethoxy)methyl]ethylsulfanyl}phthalonitrile；3-{2-[2-(2-ethoxyethoxy)-ethoxy]-1-[2-(2-ethoxyethoxy)ethoxymethyl]ethylsulfanyl}phthalonitrile；4-(2-[2-(2-ethoxyethoxy)ethoxy]-1-[2-(2-ethoxyethoxy)ethoxymethyl]ethylsulfanyl)phthalonitrile
• CAS: 508224-24-6
• 化学式: C₂₃H₃₄N₂O₆S
• 分子量: 466.599
• InChiKey: PMHLRHFVJKUUPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  102.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{2-[2-(2-ethoxyethoxy)ethoxy]-1-[2-(2-ethoxyethoxy) ethoxymethyl] ethylsulfanyl} phthalonitrile 在 zinc diacetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 正己醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以18%的产率得到tetrakis {2-[2-(2-ethoxyethoxy)ethoxy]-1-[2-(2-ethoxyethoxy) ethoxymethyl] ethylsulfanyl} phthalocyaninato zinc(II)
  参考文献：
  名称：

  聚（氧乙烯）取代的锌酞菁锌的合成，光物理和光化学性质。

  摘要：

  首次报道了四-和八-聚（氧乙烯）取代的锌（II）酞菁的合成，光物理和光化学性质。这些新化合物已通过元素分析，IR，1H和13C NMR光谱，电子光谱和质谱进行了表征。描述了这些化合物在二甲基亚砜（DMSO）中的光降解，单重态氧，三重态和荧光量子产率以及三重态和荧光寿命的一般趋势。酞菁配合物的光物理和光化学性质对于PDT应用非常有用。还报道了取代基对锌（II）酞菁锌（3a，5a和6a）的光物理和光化学参数的影响。单线态氧量子产率（PhiΔ），这表明该络合物在需要单线态氧（II型机理）的应用中的光敏剂潜力为0.60至0.72。因此，这些络合物显示出作为II型光敏剂的潜力。配合物的荧光被苯醌（BQ）淬灭。

  DOI：

  10.1039/b617773e
• 作为产物：
  描述：

  1,3-di[2-(2-ethoxyethoxy)ethoxy]-2-propanol 在 potassium carbonate 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 4-{2-[2-(2-ethoxyethoxy)ethoxy]-1-[2-(2-ethoxyethoxy) ethoxymethyl] ethylsulfanyl} phthalonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and mesomorphic properties of tetra- and octa-substituted phthalocyanines

  摘要：

  在无水金属盐（NiCl2）或强有机碱存在的情况下，从相应的酞腈衍生物中合成了四桥和八桥聚（氧乙烯）取代的无金属和镍（II）酞菁。通过元素分析、紫外/可见光、红外、核磁共振和质谱对新的化合物进行了表征。通过差示扫描量热法、光学显微镜和X射线研究对这些新材料的介晶性质进行了研究。虽然八取代酞菁衍生物是液态的，但所有四取代化合物在包括室温在内的极宽的温度范围内都表现出圆盘状介晶相。讨论了介晶单元的结构与介晶行为之间的关系，并确定了侧链中存在的不同杂原子对介晶性质的影响。

  DOI：

  10.1039/b314995a

文献信息

• Effects of position (α or β) and linker heteroatom (O or S) of substituent on the photophysicochemical behavior of poly(oxyethylene) substituted ZnPcs and assessment of J-aggregation or protonation using TD-DFT computations
  作者：Mehmet Menaf Ayhan、Gül Altınbaş Özpınar、Mahmut Durmuş、Ayşe Gül Gürek

  DOI：10.1039/c3dt51549d

  日期：——

  A series of zinc phthalocyanines (ZnPcs) tetra-substituted with 1,3-di[2-(2-ethoxyethoxy)ethoxy]-2-propanol (1a) or 1,3-di[2-(2-ethoxyethoxy)ethoxy]-2-propanethiol (1b) at peripheral (β) (6a–b) and non-peripheral (α) (7a–b) positions have been synthesized and characterized. The spectroscopic, photophysical (fluorescence quantum yields and lifetimes) and photochemical (singlet oxygen generation and photodegradation) properties of these newly synthesized phthalocyanines have been investigated in DMSO. The effects of the position of the substituents on the phthalocyanine skeleton and the nature of the linker heteroatom on their spectroscopic, photophysical and photochemical properties have been determined. The quenching behavior of the zinc phthalocyanines by 1,4-benzoquinone has been studied in DMSO. All of the zinc(II) Pc complexes (6a–b and 7a–b) showed similar electronic absorption spectra in various solvents (chloroform, dichloromethane, DMF, DMSO, THF and toluene). However, complex 7a gave an extra red-shifted band at 742 nm in chloroform and dichloromethane. DFT and TD-DFT computations were performed on the model structures (8a–d, pp-8a–d and 9a–d) to find out the cause of the extra red-shifted Q band (J-type aggregation or protonation of the Pc ring). The computational results showed that monoprotonation of a meso nitrogen atom leads to the formation of this extra band. Photophysical and photochemical measurements indicated that these newly synthesized ZnPc derivatives are promising candidates for use as photosensitizers in the application of PDT.

  我们合成并表征了一系列在周边（δ）（6aâb）和非周边（δ）（7aâb）位置用 1,3-二[2-(2-乙氧基乙氧基)乙氧基]-2-丙醇（1a）或 1,3-二[2-(2-乙氧基乙氧基)乙氧基]-2-丙硫醇（1b）四取代的锌酞菁（ZnPcs）。在 DMSO 中研究了这些新合成酞菁的光谱、光物理（荧光量子产率和寿命）和光化学（单线态氧生成和光降解）特性。确定了取代基在酞菁骨架上的位置以及连接杂原子的性质对其光谱、光物理和光化学性质的影响。在二甲基亚砜中研究了 1,4-苯醌对锌酞菁的淬灭行为。在各种溶剂（氯仿、二氯甲烷、DMF、二甲基亚砜、四氢呋喃和甲苯）中，所有锌（II）酞菁配合物（6aâb 和 7aâb）都显示出相似的电子吸收光谱。然而，在氯仿和二氯甲烷中，复合物 7a 在 742 纳米波长处出现了额外的红移波段。对模型结构（8aâd、pp-8aâd 和 9aâd）进行了 DFT 和 TD-DFT 计算，以找出产生额外红移 Q 波段的原因（J 型聚集或 Pc 环的质子化）。计算结果表明，介氮原子的单质子化导致了这一额外频带的形成。光物理和光化学测量结果表明，这些新合成的 ZnPc 衍生物有望作为光敏剂应用于光化学疗法。
• Synthesis, Photophysical and Photochemical Properties of Poly(oxyethylene)‐Substituted Phthalocyaninato Oxotitanium(IV) Complexes
  作者：Devrim Atilla、Mahmut Durmuş、Özgür Yılmaz、Ayşe Gül Gürek、Vefa Ahsen、Tebello Nyokong

  DOI：10.1002/ejic.200700057

  日期：2007.8

  The synthesis, photophysical and photochemical properties of tetra- and chlorotetrapoly(oxyethylene)-substituted oxotitanium(IV) phthalocyanines are reported for the first time. The new compounds were characterized by elemental analysis, IR, 1H and 13C NMR spectroscopy, electronic spectroscopy and mass spectra. These complexes showed monomeric behaviour in solution. General trends are described for

  首次报道了四和氯四聚（氧乙烯）取代的氧钛（IV）酞菁的合成、光物理和光化学性质。通过元素分析、红外、1H和13C核磁共振光谱、电子光谱和质谱对新化合物进行了表征。这些配合物在溶液中表现出单体行为。描述了这些化合物在二甲基亚砜 (DMSO) 中的光降解、单线态氧、三线态和荧光量子产率以及三线态和荧光寿命的一般趋势。酞菁配合物的光物理和光化学性质对于 PDT 应用非常有用。该配合物在 DMSO 中显示出高三重态量子产率和三重态寿命。单线态氧量子产率 (ΦΔ)，这表明复合物在需要单线态氧的应用中作为光敏剂的潜力（II 型机制），对于 3a 和 5a，分别为 0.72 和 0.78。因此，这些复合物显示出作为 II 型光敏剂的潜力。这些配合物也被苯醌用于荧光猝灭研究。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)